В конце 1559 г. эзельский епископ Менниггаузен вошел с датским королем Фредериком II в тайные сношения и продал ему свои владения Эзель и Пильтен за 20 тысяч рейхсталеров. Епископ получил деньги и на радостях драпанул с ними в Германию. Новый датский король Фредерик II, обязанный по отцовскому завещанию уступить своему брату Магнусу ряд земель в Голштинии, вместо их отдал ему свою новую покупку, и Магнус весной 1560 г. явился в Аренбург, где к нему на службу поступило много дворян в надежде, что Дания не оставит его без помощи.
Магистру Кетлеру появление Магнуса в Остзейском крае явно не понравилось. Ведь магистр не получил за Эзель ни одного рейхсталера. Дело чуть не дошло до вооруженного конфликта, но 30 августа 1560 г. русские взяли Феллин, и магистру стало не до Магнуса.
В 1560 г. умер старый шведский король Густав Ваза. Магистрат Ревеля немедленно отправил депутатов к сыну и наследнику, который вступил на престол под именем Эрика XIV. Ревельцы просили денег взаймы. Честолюбивый Эрик отвечал, что «денег он по-пустому не даст, но если ревельцы захотят отдаться под его покровительство, он не из властолюбия, а из христианской любви и для избежания московского невыносимого соседства готов принять их, утвердить за ними все их прежние права и защищать их всеми средствами».
Ревельцы подумали и в апреле 1561 г. присягнули на верность шведскому королю при условии сохранения всех своих прав. Узнав об этом, магистр Кетлер вступил в переговоры с виленским воеводой Николаем Радзивиллом о присоединении Ливонии к Польше. В итоге в ноябре 1561 г. Ливония с сохранением всех своих прав отошла к Польше, а магистр Кетлер получил Курляндию и Семигалию с титулом герцога и с вассальными обязанностями к Польше.
Ведя войну с Польшей, Иван IV старался сохранить мир со Швецией, ему пришлось закрыть глаза на захват шведами Ревеля. В августе 1561 г. в Новгороде был подписан договор о сохранении перемирия на 20 лет. А вот в договоре, заключенном в сентябре 1564 г., русским пришлось признать территориальные приобретения Эрика XIV. К шведам отошли Колывань (Ревель), Пернов, Пайда и Каркус с их уездами, за Россией же закрепилась Нарва.
По воле короля Эрика XIV отношения с Россией начали улучшаться. 16 февраля 1567 г. шведские послы в Александровской слободе заключили с Россией договор о дружбе, союзе и взаимопомощи. Иван IV наконец согласился, чтобы шведский король сносился непосредственно с Москвой, а не с новгородским наместником. Обе стороны согласились помогать друг другу войсками и деньгами в войне с Польшей.
Шведский генерал Горн взял захваченные поляками города Пернов и Вейсенштейн. Тем временем сильно накалилась обстановка внутри страны. Эрик вступил в конфликт с родным братом Иоанном (Юханом) герцогом Финляндским и большей частью шведской аристократии.
29 сентября 1568 г. в Стокгольме вспыхнуло восстание. Эрик был свергнут с престола, объявлен сумасшедшим и заключен в тюрьму. На престол взошел его брат Иоанн (Юхан III). Новый король был женат на сестре польского короля Сигизмунда II и настроен пропольски. Теперь разрыв с Россией был неизбежен.
В связи с ухудшением политической обстановки в Прибалтике Иван IV решил создать Ливонское королевство. Датский герцог Магнус (Арци-магнус Крестьяновис в русских летописях) принял предложение Ивана Грозного стать его вассалом и в мае 1570 г. был по прибытии в Москву провозглашен «королем Ливонским». Русское правительство обязалось предоставлять новому государству, обосновавшемуся на острове Эзель, свою военную помощь и материальные средства, чтобы оно могло расширить свою территорию за счет шведских и литовско-польских владений в Ливонии.
Союзные отношения между Россией и «королевством» Магнуса стороны намеревались скрепить женитьбой Магнуса на племяннице царя, дочери князя Владимира Андреевича Старицкого — Марии.
Магнус рьяно взялся за создание своего королевства. 21 августа 1570 г. он подошел к Ревелю с 25-тысячным русским войском и большим отрядом из пришлых и туземных немцев. Увещательная грамота, посланная к ревельцам, не подействовала, и Магнус повел осаду. Вынудить жителей к сдаче города голодом было невозможно, так как шведские корабли снабдили Ревель всем необходимым. Бомбардировка города также ничего не дала. 16 марта 1571 г. Магнус сжег свой лагерь и отступил от Ревеля. Неудачу Магнуса в дальнейшем стали объяснять тем, что датский король Фредерик II не оказал никакой поддержки Магнусу, номинально стоявшему во главе русских войск. Кроме того, Фредерик в самый разгар осады оказал шведам услугу: заключил с ними 13 декабря 1570 г. Шеттинский мир, позволив им тем самым высвободить флот и направить его к осажденному Ревелю.
В конце 1572 г. 80-тысячное русское войско, во главе которого был сам царь, вступило в Эстляндию. Город Вейсенштейн был взят приступом, при котором пал царский любимец Малюта Скуратов-Бельский. Пленные шведы и немцы, по сообщениям ливонских летописцев, были сожжены. Овладевши Вейсенштейном, Иван IV возвратился в Новгород.
Русские же воеводы продолжали военные действия в Эстляндии. Они взяли Нейгоф и Каркус. Но в чистом поле русские войска не могли противостоять хорошо обученной и соблюдавшей «европейский» строй шведской пехоте. У местечка Л оде русские войска потерпели поражение от шведского генерала Клауса Акесона Тотта.
13 июля 1575 г. на реке Сестре у Систербека съехались русские и шведские послы и подписали странное перемирие. Оно касалось лишь русско-шведской границы на Карельском перешейке и в Карелии. Спор же об Эстляндии должен был решиться оружием.
В начале 1576 г. шеститысячный русский отряд вновь вторгся в Эстляндию. Города Леаль, Лоде, Фикель, Габсаль сдались им без выстрела. Жители Габсаля вечером после сдачи затеяли пиры и танцы. Русские удивлялись этому и говорили: «Что за странный народ немцы! Если бы мы, русские, сдали без нужды такой город, то не посмели бы поднять глаз на честного человека, а царь наш не знал бы, какою казнию нас казнить». Эзель был опустошен. Падис сдан после однодневной осады, и шведы тщетно пытались взять его снова.
В январе 1577 г. 50-тысячное русское войско явилось под Ревелем и расположилось здесь пятью лагерями. На этот раз русские располагали довольно приличной осадной артиллерией. Согласно летописи, у них было четыре пушки, стрелявшие каменными ядрами по 225 фунтов, три пушки калибра 55–58 фунтов, шесть пушек от 20 до 30 фунтов и пятнадцать пушек от 12 до 6 фунтов.
Русские в течение полутора месяцев обстреливали Ревель. Чтобы поджечь город, по нему круглосуточно велся огонь раскаленными ядрами. Однако горожане приняли все меры противопожарной защиты. Были удалены все легковоспламеняющиеся предметы, организовано дежурство жителей и т. д. Ревель был хорошо укреплен, а на его стенах орудий было в пять раз больше, чем в русской осадной артиллерии. В итоге русским пришлось снять осаду с города.
1 мая 1576 г. на польский престол вступил (был выбран) князь Трансильвании Стефан Баторий. Стефан был видным полководцем, имел неплохое наемное войско из венгров и немцев и завоевал популярность у воинственно настроенной польской шляхты.
Вскоре Стефан Баторий взял Полоцк, а затем Велиж, Усвят, осадил Великие Луки и в 1581 г. подошел а Пскову. Битва за Псков стала самой яркой страницей Ливонской войны. Баторий привел под Псков 100-тысячное польско-литовское войско. Русские под командованием князя Ивана Петровича Шуйского отбили 31 штурм неприятеля и сами 46 раз совершали смелые вылазки в стан осаждавших. Героическая оборона псковичей спасла Ивана IV от полного поражения. Неудача под Псковом вынудила Стефана Батория пойти на мирные переговоры с царем.
