В 15 часов дня командир оперативной группы ввел в бой 48-ю кавалерийскую дивизию, действиями которой лично руководил начальник конной группы генерал-майор Аверкин. Место и время этого контрудара были выбраны удачно. Дивизия контратаковала противника на левом фланге, где немецкие части понесли наибольшие потери. Основной удар дивизия наносила вдоль берега Каркинитского залива, обходя железную дорогу, у которой концентрировались основные силы противника.
Однако немецкие части в этот раз не испугались окружения и не начали отход, очевидно, получив приказ удерживать позиции перед Ишунем любой ценой. Линия железной дороги от станции Ишунь до Участка № 8 осталась в руках противника. Чтобы стабилизировать положение, немецкое командование ввело в бой 46-ю пехотную дивизию.
Части 157-й СД противнику в этот день значительно потеснить не удалось, и они смогли удержаться на рубеже от южной оконечности озера Красное до северных окраин Ишуня. Части 48-й кавдивизии закрепились на рубеже, проходящем от северных окраин Ишуня к Участку № 8 и далее к берегу залива. Таким образом, к вечеру в линии фронта образовался дугообразный выступ, вогнутый в сторону советских войск.
Флотская и армейская авиация действовала гораздо менее активно, чем в первый день немецкого наступления. Правда, ночной налет гидросамолетов снова был очень многочисленным. 56 МБР-2 бомбили аэродромы противника в селениях Чаплинка, Преображенка и Новопавловка, а три ГСТ — аэродром Кульбаки.
В 12 часов 55 минут шесть Пе-2 в сопровождении всего лишь шести Як-1 вылетели бомбить противника в районе бромового завода. Ни одна из машин обратно не вернулась.
Во второй половине дня шесть ДБ-3, семь Пе-2 и шесть МБР-2 в сопровождении семи МиГ-3 и шести ЛаГГ-3 бомбили вражеские войска и аэродромы подскока, уничтожив до 20 автомашин. Из-за сильного противодействия истребителей противника и в этот раз не обошлось без потерь. В воздушных боях были подбиты два ДБ-3, которые сели на нашей территории, и сбит МиГ-3.
Фрайдорфская группа, действуя по войскам противника на Перекопском перешейке, сделала всего 38 самолетовылетов, выведя из строя две батареи противника и до 70 человек пехоты. В воздушных боях были сбиты два Ю-88 и один Ме-109.
Нанесенный войсками оперативной группы контрудар не смог восстановить положения, а только замедлил продвижение противника. Правда, немецкие войска и за второй день боев не смогли выйти на оперативный простор. Но достигнутый успех был временным и слишком незначительным, а заплатить за него пришлось дорогую цену. 156-я СД к концу дня полностью утратила боеспособность и, «понеся большие потери, к исходу дня отступила разобщенными частями». Остатки дивизии по распоряжению командира оперативной группы были отведены к Воинке.
Рубежи, занятые к вечеру 157-й и 48-й дивизиями, проходили в голой степи, не имели ни огневых точек, ни окопов, и значительно укрепить их за ночь было невозможно. После боя командир оперативной группы не стал производить значительных перестановок. Все дивизии группы остались на занимаемых позициях, лишь один батальон 271-й СД был выдвинут к Участку № 9 для обеспечения правого фланга 157-й СД. Обе дивизии, не получившие никаких подкреплений, остались на импровизированных позициях в голой степи, в ожидании удара противника.
И этот удар был нанесен. 20 октября немцы ввели в бой 50-ю пехотную дивизию (четвертую по счету) и при поддержке самоходных орудий и массированных действий авиации продолжали развивать успех, достигнутый ими во второй половине дня 19 октября. Главный удар наносился вдоль побережья Каркинитского залива по позициям 48-й кавдивизии, имевшей более слабую артиллерию, чем 157-я.
В течение нескольких часов непрерывного боя половина батарей, находившихся на открытых и плохо оборудованных позициях, была уничтожена. Частые контратаки 62-го и 71-го кавполков особого эффекта не давали, но замедляли продвижение противника и сильно нервировали немецкое командование. Как это часто бывало на всех фронтах, пользуясь тем, что дивизии находятся на временных позициях, немцы попробовали лишить их управления, нанося удары по командным пунктам. Бомбежке подверглись командные и наблюдательные пункты обеих дивизий, а заодно и КП Батова, местонахождение которого противник также смог установить.
После налета вокруг НП командира кавгруппы Аверкина от близких попаданий бомб вся земля была изрыта воронками, но сам НП не пострадал. В командный пункт 157-й СД немецким летчикам, напротив, удалось добиться прямого попадания. Разрывом бомбы было убито 11 командиров и политработников, и управление дивизией оказалось нарушенным. Досталось и КП командира оперативной группы, на котором осколком бомбы был убит находившийся на нем во время налета прокурор армии. Сам Батов, сбитый с ног взрывной волной, получил лишь легкую контузию.
Уже в первой половине дня немцы прорвали фронт 48-й кавдивизии, отбросив ее к Ишуню. 157-я СД снова оказалась обойденной с левого фланга. Но, так как контратаковать Батову было уже нечем, в этот раз отступавшие не смогли закрепиться в районе поселка и продолжали быстро откатываться на юг. На участке кавдивизии немцы уже к 15 часам подошли ко второй линии оборонительных позиций.
Оказавшуюся к концу дня в глубоком полуокружении 157-ю дивизию пришлось срочно отводить на юго-восток. После того как 157-я дивизия начала отход, немцы вечером заняли и Ишунь. Передовые немецкие части форсировали устье реки Чатырлык и приблизились ко второй линии Ишуньских позиций. Это наиболее угрожаемое направление прикрывалось 172-й СД, которая, единственная из дивизий оперативной группы, имела свой танковый полк.
Но приблизиться к позициям 514-го и 747-го стрелковых полков немецкие штурмовые группы не смогли. Их встретили сильным огнем полковой артиллерии, находившейся на хорошо оборудованных позициях, и интенсивным пулеметно-минометным обстрелом. Немецкая артиллерия не успела к середине дня в достаточных количествах подтянуться к месту боя, и подавить многочисленные огневые точки противнику не удалось. 340-й гаубичный полк дивизии удачно маневрировал огнем, подавляя огневые средства противника и заставляя немецкую пехоту держаться на почтительном расстоянии от советских окопов.
Командир дивизии полковник Ласкин, ранее бывший начальником штаба этой же дивизии, грамотно и обдуманно руководил боем, к которому у дивизии было время подготовиться. Вечером, когда немецкая артиллерия добралась до поля боя, командование дивизии ввело в бой 5-й танковый полк майора Баранова. Танки были выдвинуты через русло реки Чатырлык на правом фланге дивизии, где русло реки было менее заболочено и боевая техника могла проходить более свободно.
После того как были потеряны два из трех межозерных дефиле, линия фронта стала представлять собой слегка выгнутую дугу, обращенную выпуклостью к югу. Протяженность ее увеличилась, и плотность обороны дивизий оперативной группы еще больше ослабла. У командования группой и в дивизиях не было уже ни вторых эшелонов, ни резервов.
В первой половине дня девять МиГ-3 и девять ЛаГГ-3 звеньями бомбили вражеские войска на Перекопском перешейке, уничтожив две единицы бронетехники, девять автомашин, восемь повозок и до двух взводов пехоты.
