Основатель этой обители преподобный Амвросий Оптинский создал не менее пяти женских монастырей, а в Козельске содержал на пожертвования приют для душевнобольных женщин. Но именно Шамординский пустыни он уделял особое внимание, точно предсказал ряд событий в ее жизни. За 7 лет до смерти внучек и наследниц Ключаревой, которые были его духовными воспитанницами, он в 1883 г. предсказал преждевременную и раннюю кончину Веры и Любы. Амвросий приехал в Шамордино летом 1890 г. для распоряжения о строительстве нового кирпичного храма в честь Казанской иконы Божией Матери, прожил в Шамордино больше года, предсказал, что здесь все будет больше, чем в Оптиной пустыни. Действительно, Шамордино в начале ХХ в. стало одним из крупнейших, а может быть, и самым крупным женским монастырем в Европе. В нем жили в лучшие для него времена более чем 800 насельниц, 15-главый Казанский собор (освящен в 1902) потрясал и в наши дни потрясает своими размерами, а также красотой. Амвросий каждый год ездил на 2–3 дня в Шамординский монастырь, здесь он и умер в 1891 г.; здесь по его завещанию на основе женской общины должна была возникнуть обитель, что и произошло. Амвросий предсказал недолгое процветание Шамординской обители, тяжелые для нее времена и ее новое процветание. Обитель существовала менее 40 лет (1884, 1901–1923), но ее возродили в 1996 г. Свыше семи десятилетий (1917–1996) в Шамордино были очень трудные времена.
С осени 1917 г. монастырь стали притеснять, шамординские монахини организовали на своих землях совхоз. С 1918 г. началась кампания по закрытию Шамординского монастыря и совхоза. В 1923 г. этот монастырь полностью закрыли, как и совхоз, сестер монастыря репрессировали, сослали в лагеря, а часть из них – расстреляли. В монастырских кельях разместили детский дом, позже в них просто заселили мирских людей, расхитили ценности и церковную утварь, забрали монастырские земли. В изуродованном перестройкой Казанском соборе разместили сельскохозяйственный техникум, в трапезной – клуб с кинозалом. В алтаре закрытого и перестроенного Казанского собора одно время работал комбайн, разрушивший фундамент собора. Но несмотря на разграбление и разрушения, Шамординская пустынь как действующий монастырь возродилась в 1996 г., сейчас в ней более 110 насельниц.
Сохранившиеся здания в монастыре были возведены в 1890–1918 гг. Сохранившийся собор Казанской иконы Божией Матери (1901, арх. С.В. Шервуд, достроен усилиями благотворителя обители богатого купца С.В. Перлова) первоначально мог вместить до 5 тыс. человек. Храм в честь иконы Божией Матери «Утоли моя печали» (арх. Б.В. Савицкий) был создан при монастырской богадельне. Также в монастыре были построены трапезная, водонапорная башня, дом чаеторговца С.В. Перлова (он постоянно оказывал монастырю значительную финансовую помощь; дом построен по проекту арх. Р.И. Клейна). Сохранились здание больницы, мастерских, сарай, две кельи, дом-футляр над домиком-кельей преподобного Амвросия (он последние месяцы своей земной жизни провел в келье Шамординской пустыни, после 1917 г. сам домик-келью из пустыни увезли. В монастыре действуют мастерские: иконописная, пошивочная, золотошвейная, резьбы по дереву, переплетная, керамическая и др. Продолжаются работы по восстановлению огромного Казанского собора. К сожалению, в советский период были утеряны две чудотворные иконы, находившиеся в обители: Казанской иконы Божией Матери (в ее честь преподобный Амвросий назвал монастырь) и «Спорительницы хлебов». Но в монастыре уже пребывает специально написанная для него монахами в знаменитом греческом монастыре на горе Афон новая, дивной красоты Казанская икона Божией Матери. Святынями Шамординского монастыря в наши дни являются: ковчежек с частицами мощей преподобных Оптинских старцев, большой деревянный крест преподобного Амвросия (крест спасла и сохранила местная жительница, он пребывает в алтаре храма преподобного Амвросия), открытые недавно благоуханные мощи первой настоятельницы монастыря Софии. Вблизи монастыря находятся три святых источника: в честь Казанской иконы Божией Матери, преподобного Амвросия Оптинского и Оптинских старцев. У источника Оптинских старцев возведена часовня в честь иконы Божией Матери «Живоносный источник», оборудована купальня. За монастырским кладбищем недавно возведен скит с домовым храмом.
В поселке Шамордино в его приходском храме пребывает почитаемая икона Божией Матери «Спорительница хлебов», которая особенно чтится земледельцами и крестьянами, связана с преподобным Амвросием Оптинским. Оригинал этой иконы был написан в 1890 г. по благословлению Амвросия, тогда Оптинского старца, причем именно так – восседающей на облаках и благословляющей хлебное поле, – как он ее видел во время молитвы. Списками (копиями) этой иконы Амвросий благословлял своих духовных чад, в основном землевладельцев. Он учил монахинь основанной им пустыни в Шамордино усердно молиться перед этой иконой, совершать ежегодно празднование этой иконы 28 октября. Первое празднование этой иконы в 1891 г. пришлось на день погребения Амвросия Оптинского. Верующие люди считают, что икона особенно охраняет Калужскую землю, причем особенно она заботится о благополучии земледельцев, местных и в других частях России.
В окрестностях Шамординской пустыни, особенно в долине р. Серены, в молодости изучал геологию революционер-анархист князь П.А. Кропоткин.
Пётр Алексеевич Кропоткин (1842–1921), князь, был убежденным революционером, теоретиком анархизма, уважаемым географом и геологом. Всю жизнь он метался между революционными мечтами, вел революционную пропаганду среди петербургских рабочих, 41 год страдал без России в эмиграции (1876–1917), активно участвовал в анархических организациях и искренне стремился к научно-гуманистической деятельности. П.А. Кропоткин обосновал широкое распространение древних материковых льдов в Северной и Средней Европе, стал автором трудов по этике, социологии, истории Французской революции, написал воспоминания «Записки революционера». В 1918–1921 гг. Кропоткин жил в подмосковном городе Дмитрове. Похоже, что его жизнь в Дмитрове отчасти дала ему ощущение спокойствия и нужности людям; жил он скромно, стремился не разрушать во что бы то ни было, а созидать, в меру сил помогать и поддерживать нуждавшихся. Умер Кропоткин от голода в 1921 г. (в начале 1920-х годов в России свирепствовал страшный голод – следствие революционных событий и ошибок властей).
Под Козельском, в Козельском районе, в селе Клыково в наши дни действует Пустынь Спаса Нерукотворного Образа. История создания этого малого монастыря начинается в 1924 г., когда после разорения Оптинской пустыни часть ее братии во главе с казначеем игуменом Пантелеймоном (Аржаных) переехали в село Клыково, где центром их общины стал местный храм во имя Спаса Нерукотворного (1829). В 1937 г. храм Спаса Нерукотворного вернули верующим. Он был построен в 1829 г. гвардии поручиком А.Ф. Полторацких, к 1990-м гг. пребывал в аварийном состоянии, но к 1999 г. его полностью восстановили. Пока в этом небольшом монастыре восстановлен и действует только один каменный храм в честь Спаса Нерукотворного, он однокупольный, имеет форму креста, в нем пребывают частицы святых мощей многих святых. В обители особо почитают пребывающие в ней иконы святителя Николая Угодника и Тихвинской иконы Божией Матери.
