Гостей, туристов, отдыхающих в Осташкове, в первую очередь интересуют его история и архитектурно-художественные достоинства. Город Осташков известен с 1770 г. (значит, ему как городу 236 лет – 2006 г.), но его история как значимого населенного пункта началась значительно раньше, почти 7 веков назад. Уже в ХIV в. на о. Кличен (ныне в черте Осташкова) был город-крепость Кличен (известен с 1371 г.), его в 1395 г. разорили новгородцы (сохранилась его основа – историческое городище). В исторических источниках в 1477 г. на месте современного Осташкова упоминаются 2 слободы: Осташковская (принадлежала московским митрополитам и с конца ХVI в. – русским патриархам) и Тимофеевская (принадлежала подмосковному Иосифо-Волоколамскому монастырю). Вокруг слобод в 1587 г. была построена деревянная крепость, получившая название Осташковский городок; в 1608 г. ее заняли отряды Лжедмитрия II. В 1610 г. она выдержала осаду польско-литовских интервентов, но в 1611 г. сильно пострадала от их нападения, в 1617 г. почти сгорела от пожара, в 1711 г. сгорела от другого пожара и больше не восстанавливалась. Поселение получило статус города с именем Осташков в 1770 г., поскольку с ХVII в. его экономическое положение стабильно упрочивалось. Местные слободы в ХVII в. были крупными центрами ремесел и торговли (традиционным промыслом осташей была рыбная ловля), а в середине ХVIII в. широкое распространение получил кожевенный промысел. В ХVIII в. основными предприятиями города были кожевенный и чугунолитейный заводы, а также бумагопрядильная фабрика. В 1895 г. здесь действовали 30 небольших фабрик и заводов, в том числе 20 кожевенных. В Осташкове была создана уникальная культурная среда. Были открыты духовное (с 1751) и городское (1772) училища, театр (1805), библиотека (с 1883 г.), было создана первая в России добровольная пожарная команда (с 1843 г.). В Осташкове из ремесел и кустарных производств были развиты кузнечество, шитье сапог для рыболовов, сапожничество, выделка рыболовных сетей, лодочное производство. Жители города в массе своей занимались рыболовством. В ХIХ – начале ХХ вв. Осташков оставался уютным, тихим провинциальным городом с минимальным развитием промышленности. События 1917 г. принципиально изменили судьбу Осташкова. Новая власть далеко не всем понравилась, были недовольства; летом 1918 г. красноармейцы подавили попытку антисоветского вооруженного восстания в Осташкове. В советский период промышленное развитие города несколько активизировалось, в 1928 г. здесь построили электростанцию, в 1920 – 1930-х гг. реконструировали кожевенный завод, возвели сетевязальную фабрику и глиноцементный завод. В начале Великой Отечественной войны в районе Осташкова соорудили линию обороны, в октябре 1941 г. советские войска остановили продвижение немецко-фашистских войск в 4 км от Осташкова. Осташков был центом формирования партизанских отрядов. В январе 1942 г. советские войска перешли в районе Осташкова в контрнаступление. Жители города участвовали в сборе средств на постройку танковой колонны «Калининский фронт».
Озеро Селигер и его окрестности
Архитектурно-художественная планировочная привлекательность и своеобразие Осташкова определяются более чем 2-вековым его развитием по градостроительным планам. Первый генеральный план Осташкова был составлен в 1772 г. (возглавлял эту работу архитектор И.Е. Старов), по нему город развивался фактически до начала ХХ в.; затем были другие градостроительные планы.
Градостроительный план, составленный И.Е. Старовым, был реализован в основном в конце ХVIII – первой половине ХIХ вв. с учетом исторически сложившейся планировки города. При этом были проложены прямые улицы вдоль полуострова, они были соединены поперечными переулками, застроены классическими зданиями по «образцовым проектам»; сохранились несколько каменных зданий начала ХVIII в. До наших дней силуэт города главным образом определяется малоэтажной рядовой застройкой и православными храмами с высокими колокольнями конца ХVII – ХVIII вв. Хорошо сохранилась центральная часть города с планировкой 1772 г. По плану И.Е. Старова в конце ХVIII – начале ХIХ в. в Осташкове построили более 150 «образцовых» классических строений, многие из них с переделками дошли до наших дней. Сохранилось значительное число памятников церковной архитектуры. Среди них Воскресенский собор (1677–1689), Троицкий собор (1685–1697), колокольня Преображенской церкви (1787–1789), ансамбль Знаменского монастыря: собор (1730–1748 гг., перестроен в 1887 г.), ограда с башнями (1760 г, перестроена в ХIХ в.), кельи и корпуса (ХVIII – ХIХ вв.), а также ансамбль Житенного монастыря: Смоленский собор (1737–1742 гг., перестроен в 1766 г.), колокольня (1751–1756 гг.), надвратные церкви Иоанна Богослова и Андрея Первозванного (1767–1768), ограда с башнями и корпуса келий (2-я половина ХVIII в. В разных частях города сохранились гражданские постройки ХVIII – первой половины ХIХ в.
Жители Осташкова очень любят свой уютный, приятный для жизни город. Не устают напоминать о его редчайшей живописности, богатстве архитектурно-художественными памятниками, уникальных рекреационных возможностях, рассказывают о своих знатных земляках. Среди выходцев из Осташкова, вне сомнений, абсолютно особое место занимает математик Л.Ф. Магницкий, навсегда вошедший своими трудами в историю и науку России.
Леонтий Филиппович Магницкий (1669–1739) – талантливый математик и педагог, родившийся в г. Осташкове, окончил в 32 г. в Москве Славяно-греко-латинскую академию. Он навсегда вошел в историю России, став автором первого русского печатного учебника по математике «Арифметика сиречь наука численная» (1703 г.). Магницкий был не только ученым и учителем, но и крупным практиком. Во время Русско-шведской войны 1700–1721 гг. он по приказу царя Петра I руководил работами по укреплению Кремля в Твери в 1707 г.
Дополнительную туристическую привлекательность Осташкову придает его близость к знаменитой Нило-Столобенской пустыне (находится в 10 км от города в Осташковском районе на Столобном, или Столбном, острове на озере Селигер). Пока для большинства россиян – это редкостно красивый по расположению, поразительный по богатству и сохранности архитектурно-художественных памятников, дивный по духовно-эстетическому воздействию на людей православный монастырь. Не так давно возрожденный, этот действующий монастырь год от года привлекает все больше и больше людей, не равнодушных к русской культуре, православной истории, стремящихся к нравственно-духовной гармонии. Для православных людей Нило-Столобенская пустынь снова стала желанным местом паломничества.
Мужской монастырь Нило-Столобенская пустынь в честь Святого Богоявления возвращает себе религиозный авторитет, архитектурно-планировочное своеобразие и уникальность. До начала ХVI в. этот остров был покрыт густым лесом и был необитаем. В 1528 г. на нем поселился отшельник Нил (родился в Жабенском погосте Деревской пятины в конце ХV в., умер в 1555 г.), который был до этого послушником Крыпецкого монастыря под Псковом, где принял постриг в 1505 г.; затем на речке Серемхе он пытался вести отшельническую жизнь, но жители окрестных сел докучали его вниманием, поэтому он направился на остров Столобный. Он выкопал пещеру, построил келью и часовню, дал обет столпничества – не садиться и не ложиться. Сколько хватало сил днем и ночью молился, а в минуты отдыха не ложился, а повисал на деревянных костылях, вбитых в стену его кельи. Постепенно стали говорить, что он творит чудеса, а со временем ему приписали функции мощного врачевателя болезней ног. Нил умер в возрасте около 60 лет, прожив на острове 27 лет. Соседний Николо-Рожновский монастырь содействовал прославлению Нила, которого называли Столобенским (Столбенским); монахи этого монастыря написали его житие, способствовали его канонизации (не позднее 1593 г.). Место, где жил преподобный Нил Столобенский, стало объектом паломничества богомольцев. Иеромонах Герман из братии Николо-Рожновского монастыря построил над могилой Нила часовню, а в 1591–1594 гг. на острове построили первый деревянный храм Богоявления Господня с приделом Василия Блаженного. Вокруг него стали строить кельи, и в 1594 г. был открыт мужской монастырь – Нилова пустынь, его первым настоятелем и фактическим основателем был Герман. При преемнике игумена Германа – уроженце г. Осташкова Нектарии – монастырь, который в начале влачил жалкое существование, был разорен поляками, стал развиваться и начал процветать. Этому способствовали не только большая энергия высокообразованного Нектария, но и внимание к нуждам обители боярина Б. Лыкова. Этому родовитому боярину (он был в родстве с царем Михаилом Федоровичем Романовым) было лестно иметь в своей вотчине монастырь. Преподобный Нил Столобенский в связи с этим воспринимался Б. Лыковым как небесный покровитель его и его семьи. В 1629 г. Б. Лыков подарил монастырю соседний остров Городомля, оказывал обители всяческую поддержку. Жена Лыкова была теткой царя и родной сестрой патриарха Филарета (Ф.Н. Романова), поэтому в Нилову пустонь стали вскоре поступать вклады от царя Михаила Федоровича Романова, патриарха Филарета, князей Трубецких, князей Пожарских, боярина Колотовского и других знатных и богатых людей. Покровительство и вклады московских царей стали главным источником процветания обители. В 1655 г. случился сильный пожар, сгорели все деревянные монастырские постройки. Несмотря на трудности, по инициативе игумена Нектария в 1667 г. заложили первую каменную Богоявленскую церковь в монастыре, в 1670 г. ее освятили, но уже через 2 года из-за несовершенства постройки пришлось разобрать церковь над трапезной и колокольню. В монастыре реконструкция и строительство велись постоянно. В 1667 г. были обретены святые мощи преподобного Нила Столобенского, их торжественно перенесли в храм в 1669 г. Мощи почивали в серебряной позолоченной раке, устроенной в 1764 г. Наряду со святыми мощами хранили мантию преподобного Нила Столобенского, а также чудотворную Владимирскую икону Божией Матери, которую преподобный Нил принес на остров и хранил в своей келье (эту икону называли также Келейной, Селигерской). Однако о былом процветании обители с середины ХVIII в. только вспоминали, в 1764 г. она числилась за штатом. В ХIХ в. в монастыре оживилось строительство, расширились работы по благоустройству, в него потянулись потоки богомольцев. В середине ХIХ в. монастырь уже имел хорошо налаженное хозяйство. Монахи на озере ловили рыбу, выращивали на огородах и в садах овощи и фрукты, в лесах и на болотах собирали грибы и ягоды. Среди монахов были в прошлом кузнецы, сапожники, скорняки, слесари, столяры, каменотесы, художники, речники, капитаны, специалисты многих других профессий; всем им находили работу в статусе монастырских трудников, послушников, иноков. Ощутимый доход монастырю приносили вырезанные из дерева скульптуры Нила Столобенского. Славился и водный крестный ход из Осташкова в обитель. Большие масштабы строительства и высокое архитектурно-художественное качество возведенных в монастыре в ХIХ в. построек, а главное – высокий духовный авторитет и почитание Нила Столобенского сделали Нилову пустынь к началу ХХ в. одной из наиболее посещаемых паломниками российских обителей. Величественные постройки и дивная красота природы влекла и влекут в Нилову пустынь большое число людей, причем не только верующих.