Митрополит Алексий умер в 1378 г. в возрасте 85 лет, из них 24 года он пребывал на святительском митрополичьем престоле. Мощи святителя Алексия сначала покоились в Чудовом монастыре в Московском Кремле, в месте его первоначального захоронения. Потом его мощи были перенесены в Успенский собор; а в наши дни они почивают в Богоявленском Елоховском соборе в Москве. В храме Ильи Пророка в Москве в Черкизово есть древняя икона «Чудо исцеления хатуни Тайдулы митрополитом Алексием».
В 1360 г., когда митрополит Алексий начал строительство Владычного монастыря, ему было 67 лет, а великому князю Московскому Дмитрию Ивановичу – всего 10 лет. Создавая этот монастырь, митрополит думал не только о его религиозном значении, но и о его военно-стратегических возможностях. Монастырь расположили на ровном, плохо защищенном месте, но из него прекрасно просматривалась окружающая местность, в том числе оба берега Оки, что давало возможность для организации в монастыре сторожевого поста, дозора. Монастырь поставили на правом берегу р. Нары.
Шли годы, десятилетия и века, менялись правители государства, но мало что изменялось в жизни Владычного монастыря. Этот монастырь не был богатым и процветающим, хотя военно-стратегические функции он выполнять мог.
Затем неожиданно, но только на относительно короткий срок, судьба этой обители счастливо изменилась. Произошло это в 1598 г. благодаря очередной то ли хитрости, то ли уму правителя Бориса Федоровича Годунова (1552–1605, царь с 1598 г.) и несомненному дипломатическому таланту русского посла Леонтия Ладыженского. В значительной мере благодаря умелым дипломатическим маневрам русского посла Леонтия Ладыженского крымский хан не отправился в поход на Москву, отказался от военных действий. Л. Ладыженский не был равнодушен к Владычному монастырю, где игуменом был его родственник Вассиан.
В феврале 1598 г. в Кремле на Земском Соборе при активной поддержке патриарха Иова и московских иерархов был избран на царство Борис Годунов. Но влиятельные знатные бояре не хотели признать в безродном Борисе Годунове русского царя. Ему нужно было сломить бояр, обеспечить себе поддержку высшего государственного органа – Боярской думы. Только после этого он мог ощутить себя царем и короноваться в Успенском соборе Кремля. Борис Годунов был искуснейшим дворцовым интриганом и ловким политиком. Серпуховской поход Бориса Годунова и расположение его лагеря недалеко от Владычного монастыря стали переломным моментом в борьбе за царскую корону. Спектакль этого «похода» он тщательно продумал. Вначале в Москве распустили слух, что крымский хан готовит новое вторжение на Русь, собирается идти к Москве (на самом деле крымский хан готовился к походу в Венгрию, и Борис Годунов прекрасно это знал, благодаря разведывательной сети русских). Борис Годунов всячески старался привлечь внимание людей к вопросу о серьезной внешней опасности Руси со стороны крымской орды. В обстановке военной тревоги, всеобщего страха, он взял на себя разыгрывание роли спасителя Отечества, чтобы таким образом добиться послушания бояр. Думные бояре боялись возглавить поход против крымского хана. Тогда Борис Годунов объявил, что лично возглавит поход и первый со своим войском пойдет навстречу неприятелю. Боярам он предложил занять высшие командные посты в войсках или отказаться от участия в оборонительной кампании (последнее могло оцениваться как измена, с последующими санкциями по отношению к изменникам). Борис Годунов выехал к полкам дворянского ополчения на Оку, в окрестности серпуховского Владычного монастыря. Борис Годунов знал, что никто не нападет на его войска, ему не нужно будет защищаться. Но он устроил грандиозную демонстрацию военного могущества его государства. Собралось русское войско количеством не менее 200 тыс. чел., в том числе стрельцы и ополчение – 150 тыс. чел. Бояре, дворяне, дети боярские приехали на лучших конях, в лучших доспехах, со всеми слугами, годными для ратного дела. Годунов вызвал из Москвы архитекторов и строителей, и они воздвигли на берегу Оки целый город из белоснежных шатров с башнями и воротами. Борис Годунов ежедневно проводил смотр войск, ободрял военачальников и простых ратников. Людям понравилось то, что он интересуется здоровьем и состоянием духа дворян, бояр, стрельцов, казаков и иных ратных людей. Целых два месяца Борис Годунов пробыл в серпуховском лагере на Оке. И все это время его люди поддерживали слухи о грозящей опасности и движении вражеских войск из Крыма к Москве. Затем к Борису Годунову приехали ханские послы во главе с Мура-Алеем. Они заявили, что крымский хан Казы-Гирей желает вечного союза с Москвой и возобновляет договор, заключенный с царем Федором Ивановичем, даже готов идти на врагов Москвы, хочет дружбы и мира с Москвой и ее царем. Утвердив мир с крымским ханом, Борис Годунов устроил на серпуховской земле поистине царский пир по случаю благополучного окончания его кампании. Говорили, что на этом великолепном пиршестве одних только стрельцов было 20 тысяч, а всадников – 50 тысяч. И все это происходило недалеко от Владычного монастыря. Разговоры были только об этой бескровной победе русских над врагами. Особенно популярным был рассказ о том, что из Владычного монастыря выехал на белом коне святой Георгий и направился к неприятельскому лагерю (нашлись якобы свидетели этого чудного явления), он навел страх и ужас на крымцев и отбил у них охоту идти на Москву. После двухмесячного пребывания на серпуховской земле Борис Годунов в память о событиях под Владычным монастырем поощрил его игумена и монахов. Игумен Вассиан получил щедрые царские пожалования и подарки. В Серпухове Борис Годунов сумел найти общий язык с разными людьми, в том числе и с боярами, а еще он добился больших дипломатических успехов. Английская королева Елизавета официально поздравила его с восшествием на престол. В Москву Борис Годунов вернулся как герой и спаситель от возможного нашествия, и вскоре состоялась его официальная коронация в Успенском соборе Кремля. Борис Годунов пожаловал Владычному монастырю большие средства в ознаменование победы над врагами, «одержанной» под стенами монастыря. На эти средства стремительно развернулось строительство, осуществленное в очень короткий период (1598–1609 гг.). В эти годы перестроили собор, создали комплекс трапезной, возвели каменную крепостную стену с башнями и надвратной церковью. Эти постройки составили уникальный архитектурный ансамбль; его первоначальная композиция сохранилась до наших дней.
В ХVII в. монастырь жил тихой жизнью. Но в конце ХVIII в. монастырь пришел в упадок и был реорганизован. В конце ХVII – начале ХVIII в. он потерял свою самостоятельность; был приписан сначала к серпуховскому Высоцкому монастырю, а в 1724 г. – к московскому Заиконоспасскому монастырю. В то время он окончательно пришел в бедственное положение. В 1806 г. Владычный монастырь по ходатайству митрополита Платона (П.Г. Левшина) был преобразован в женский. Это укрепило его экономическое положение и создало основу для строительства хозяйственных и других зданий. В 1836 г. в монастыре произошел пожар, но именно он заставил продолжить активное строительство. Построили каменный настоятельский корпус. В 1858 г. возвели большой двухэтажный корпус для монастырской трапезной и служб. Велось строительство в монастыре и в более позднее время. Но эти ремонты и реконструкции зданий чаще не спасали их, а наносили ущерб их архитектурно-планировочному облику. В ХIХ в. к западной части монастыря присоединили новую территорию; ее окружила оригинальная ограда с башенками и воротами, выполненными в псевдорусском стиле.
