Кирилл и Мария были благочестивыми христианами. До пострижения в монахи Кирилл считался одним из самых именитых, богатых ростовских бояр, он верно служил князьям ростовским и слыл у них любимым боярином. Но к старости Кирилл обнищал, фактически потерял все свое состояние. Он был вынужден часто сопровождать ростовского князя в Орду (что было связано с большими материальными затратами), много пришлось ему тратиться и на ликвидацию опустошительных последствий многочисленных ордынских нападений на его родную ростовскую землю, дополнительных трат также требовала борьба с тяжелым голодом, неоднократно опустошавшим его земли. После присоединения Ростовского княжества к Московскому Кирилл с семьей переселился в Московское княжество, в село Радонеж, где всем добровольно приехавшим были обещаны разные льготы. Так Кирилл стал слугой великого Московского князя и достойно служил ему. Его жена Мария всегда была добропорядочной христианкой, строго исполняла все православные правила, в большой мере именно благодаря ей православные моральные нормы стали основой жизни их детей. Кирилл и Мария понимали важность образования и всех своих сыновей (Стефан, Петр, Варфоломей – будущий прп. Сергий Радонежский) отправили учиться. Со временем они одобрили супружество двух своих сыновей и стремление Варфоломея полностью посвятить свою жизнь служению Господу Богу, но убедили его принять монашество только после их кончины, так как при их почтенном возрасте и болезнях они нуждались в его постоянной заботе. Кирилл и Мария радовались желанию их младшего сына Варфоломея стать монахом, но они дали ему своего рода педагогический урок. Вначале нужно думать не о реализации своих собственных желаний, а об выполнении общечеловеческих обязанностей, быть с теми, кто нуждается в помощи и защите.
Вид на соборы монастыря
В Хотьковский монастырь приезжали и приезжают молиться о долгой и доброй жизни членов своей семьи и прежде всего – детей, а также других достойных людей. Просят преподобных Кирилла и Марию помочь им в мирских делах, а главное – способствовать рождению, хорошему воспитанию и образованию детей для их должного служения православию, Родине.
В Хотьковском монастыре принял монашество, иночествовал старший сын Кирилла и Марии – Стефан, который недолго жил в супружестве. Овдовев и не имея детей, вскоре после смерти родителей он сам принял постриг в этом монастыре. В отдельных источниках указывается, что и его средний брат – Варфоломей (будущий Сергий Радонежский), также принял монашеский постриг именно в Хотькове, «у Покрова». Все это в большой мере определило особое место Хотьковского монастыря среди обителей России.
Я.И. Лабзин
В Древней Руси, в том числе в Московском княжестве, монастырей было мало. Из-за недостатка монастырей в Хотьковском монастыре в то время были отделения и для монахов, и для монахинь (вот почему в одном монастыре смогли жить, приняв монашество, родители Сергия Радонежского). По сути в те далекие времена монастырь объединял мужскую и женскую монашескую общины. В 1504 г. Соборное определение запретило жить в одном монастыре мужчинам и женщинам. В 1504 г. монастырь стал женским, в то время в нем были две деревянные церкви и 16 монашеских келий. В 1506 г. великий князь Московский Василий III назначил обители небольшую ругу – денежное и хлебное содержание. В 1544 г. Хотьковский монастырь был приписан к Троицкому монастырю. В 1609–1610 гг. Хотьковский монастырь сильно пострадал от польско-литовской интервенции и фактически полностью был сожжен, ведь все постройки в нем были деревянными. В 1640-х гг. в монастыре построили первый каменный собор. В 1764 г. Хотьковский монастырь стал самостоятельным и возведен в III класс со штатом в 17 монахинь, хотя в нем жили более 100 сестер.
По преданию, царь Петр I выписал из Голландии кружевниц и золотошвеек для обучения хотьковских монахинь, которые вскоре стали замечательными мастерицами. С ХVIII в. Хотьковский монастырь уже славился плетением кружев, прядением особо тонких нитей (из которых изготовляли тончайшее полотно), ткаными холстами, вышивкой шелком и золотом. Золотошвейная вышивка и товары рукодельного промысла имели большой спрос. Изделия хотьковских мастериц можно было купить в самом монастыре; расходились они на продажу и по всей России, еще более упрочивая славу замечательных мастериц – монахинь из Хотьково.
До 1840-х гг. Хотьковский монастырь был особножительным, это значит, что каждая монахиня обеспечивалась в зависимости от ее труда на благо обители и от личного вклада при поступлении в нее.
В ХIХ в. в Хотьковском монастыре жили около 400 насельниц. В начале ХХ в. этому монастырю по штату полагалось иметь 60 монахинь и 60 послушниц, а реально в 1916 г. их было соответственно 70 и 67.
С начала ХIХ в. Хотьковский монастырь стал выполнять новые для него функции: он стал своего рода тюрьмой или исправительным заведением для женщин. Сюда переводили монахинь из других монастырей, обвиненных в непослушании и несмирении; кроме того, сюда насильно помещали женщин-мирянок, осужденных на «монашеское заключение». Всем этим женщинам назначалось послушание в иконописной мастерской, в церковно-приходской школе, в богадельне для престарелых монахинь, больнице, гостинице, оранжереях, на скотных дворах и в других подразделениях монастырского хозяйства.
В.И. Грязнов
Ежегодно в октябре под стенами Хотьковского монастыря проводилась многолюдная Покровская ярмарка (получившая название по соборному храму обители – в честь Покрова Пресвятой Богородицы).
Октябрьский переворот 1917 г. круто изменил ритм жизни обители. В 1918 г. монастырь разграбили, в 1919 г. часть зданий монастыря отдали детской колонии, в 1921 г. – официально закрыли. Но даже после своего официального закрытия монастырь фактически существовал под приемлемым для новой власти названием «трудовой артели кустарных изделий». В середине 1920-х гг. здесь еще жили и трудились примерно 160 монахинь, которые пытались сохранить прежний монастырский уклад жизни. К этому времени уже бульшую часть бывших монастырских зданий занимали службы детской колонии, так называемый «детский городок». В 1928 г. артель из монахинь закрыли, а самих тружениц выселили из монастыря. В освободившихся монастырских зданиях разместили фабричные общежития. В начале 1930-х гг. закрыли продолжавшие еще работать монастырские храмы. В 1931 г. последнюю игуменью монастыря (она была ею с 1918 по 1931 г.) Варсонофию арестовали и отправили в ссылку в Казахстан, где она умерла. Монастырь как религиозный центр постепенно угасал. В середине 1920-х гг. закрыли Никольский собор, а в 1935 г. – Покровский собор. В монастыре открылся агрономический факультет Института красной профессуры и строительное училище. После Великой Отечественной войны 1941–1945 гг. в Покровском соборе разместили маленький завод «Химбыт». Также в бывшем монастыре открыли школу механизаторов, позже преобразованную в сельскохозяйственный техникум.