21 апреля турецкие артиллеристы вели обстрел городских стен, и одна из башен (Виктиниева башня) возле речки Ликос рухнула, внешняя стена перед ней также лежала в развалинах. Вероятно, что если бы был отдан приказ о штурме, то положение ромеев стало бы незавидным, но приказа не последовало, так как сам султан Мехмед выехал на северный берег Золотого Рога.
22 апреля турецкие отряды через Галатский холм сумели сушей протащить в обход преграждавшей залив цепи свои военные корабли, использовав для этого специальные повозки и деревянные рельсы вроде трамвайных. Турецкая артиллерия в это время вела отвлекающий огонь по цепи у Золотого Рога. Собранные повозки с литыми колесами были спущены на воду, подведены под корпуса турецких судов, а затем при помощи быков вытащены на берег вместе с судами. В повозки запрягли быков, и те поволокли суда по деревянным рельсам мимо квартала Перу из Босфора через холмы к северному берегу Золотого Рога. Турки таким способом сумели перетащить около 70 судов.
Ошеломленные греки не знали, что предпринимать. Согласно одной из версий, венецианцы предлагали провести решительную атаку всеми имеющимися в наличии судами на турецкие корабли или высадку десанта на северный берег Золотого Рога, чтобы отрезать спущенные на воду суда от берегового прикрытия и не успевших добраться до кораблей турецких моряков.
28 апреля ночная атака силами венецианских и генуэзских кораблей была наконец предпринята. Им была поставлена задача сжечь турецкие судна, но атака была отбита турками и огнем бомбард. Не исключено, что турки были предупреждены о диверсии.
29 апреля турецкие солдаты казнили всех захваченных в плен христианских моряков с одной потопленной венецианской галеры. Ромеи, увидев это, в свою очередь обезглавили на крепостных стенах всех ранее попавших в плен турок.
В целом ситуация складывалась в пользу осаждавших. Турки смогли выйти в залив Золотой Рог, и хотя там еще оставался христианский флот, отныне безопасность выходивших на залив городских стен была под сомнением. В заливе была лишь часть турецкого флота, вторая его половина оставалась в водах Босфора, и греки были вынуждены держать свой флот у цепи, чтобы помешать обеим частям турецкого флота соединиться.
Кроме того, по приказу султана Мехмеда турецкие инженеры соорудили понтонный мост через западную оконечность залива Золотой Рог и плотно связали свои основные силы и войска Заганос-паши на северном берегу залива. Строительство понтонного моста, состоявшего из связанных попарно винных бочек, велось под прикрытием переброшенных в залив турецких кораблей. После прорыва части флота в залив, обескуражившего осажденных, турки установили в заливе на плоты часть своей артиллерии и стали обстреливать Влахернский квартал с двух сторон: с суши и с моря. В течение месяца осаждавшие били по стенам ядрами и причиняли грекам сильное беспокойство.
3 мая одна венецианская бригантина под турецким флагом и с матросами, переодетыми в турецкое платье, под покровом ночи тайно вышла за цепь и отправилась на поиски венецианского флота – городу срочно требовалась поддержка. Венецианский флот все это время накапливал силы и ждал подкрепления у острова Тенедос.
5 и 6 мая турки вели постоянный обстрел, ясно готовясь к штурму. Греки ждали, что будет две атаки: с запада на крепостные стены и через залив при помощи флота.
Однако 7 мая турецкие отряды предприняли штурм только с западного направления. Вероятно, что они не решились проводить операцию на глазах христианского флота. Главный удар направлялся к городской стене у Месотихиона. Упорный ночной бой продолжался несколько часов, однако ромеи сумели отстоять укрепления и не дали туркам прорваться сквозь бреши в стенах.
В ночь на 13 и 14 мая турки предприняли еще одну попытку штурма, на этот раз Влахернского квартала. Ромеи отбили штурм, но для этого потребовалось снять с кораблей часть матросов, так как нехватка солдат была уже весьма ощутимой.
Разрушив в некоторых местах стены при помощи пушек, турки приступили к самим укреплениям и стали заваливать рвы. Ночью ромеи расчищали рвы и укрепляли пробои бревнами и корзинами с землей.
18 мая турецкие артиллеристы сумели разрушить до основания башню Святого Романа. Они подтащили туда осадную машину и поставили ее поверх рва, после этого начался ужасный бой. Отразив все атаки, ромеи ночью сумели частично восстановить башню Романа и сжечь осадную машину турок.
16 мая турки начали вести подкоп под стены возле Влахернского квартала, в то же время их корабли под звуки труб и барабанов 16, 17, и 21 мая подходили к цепи у Золотого Рога, пытаясь привлечь к себе внимание, чтобы скрыть от греков шум подкопа, но ромеи сумели все-таки обнаружить подкоп и стали вести контр-подкопы. Подземная минная война закончилась в пользу осажденных, они взрывали и затопляли водой проходы, вырытые турками.
23 мая ромеи сумели подвести под туннель мину и взорвать его. После такой неудачи турки отказались от дальнейших попыток делать подкопы.
Ко рву напротив стен Месотихиона турки смогли подтащить огромную башню с деревянным каркасом и покрытием из верблюжьих и буйволиных шкур. Под прикрытием башни они стали засыпать ров. С вершины башни велась стрельба по стенам, не дававшая ромеям помешать турецким землекопам. Однако ночью кто-то из греков подполз к башне и смог заложить под нее бочонок с порохом. Башня взорвалась, турецкие землекопы были перебиты или разбежались, а осажденные расчистили ров и заделали вновь бреши в стене.
23 мая вернулась венецианская бригантина, не нашедшая союзного флота, а 24 мая произошло лунное затмение, которое было воспринято осажденными как плохой знак. Императору Константину предлагали тайно выбраться из города и возглавить вновь собранные силы где-нибудь за его пределами. Однако Константин отказался, полагая, что без вождя город быстро падет, а вместе с ним – и вся империя. Осажденные вступили в переговоры с турками, предлагая снять осаду за выкуп и уплату дани в будущем, но Мехмед II заломил невиданный размер выкупа либо предложил покинуть всем жителям город с пожитками, обещая беспрепятственно всех выпустить. Греки не приняли этих условий.
25 мая султан Мехмед собрал совет, на котором было принято решение о генеральном штурме города.
26 и 27 мая Константинополь был подвергнут сильной бомбардировке. Турецкие артиллеристы соорудили специальные платформы ближе к стене и вытащили на них тяжелые орудия, чтобы стрелять по стенам в упор.
28 мая 1453 г., в понедельник, был объявлен день отдыха в турецком лагере, чтобы воины набрались сил перед решающим боем. Пока солдаты отдыхали, султан планировал, кому куда наступать. Решающий удар наносился в районе речки Ликос, где стены были сильно разрушены. Турецкий флот должен был высадить матросов и на побережье Мраморного моря, и на побережье Золотого Рога, где те должны были штурмовать стены, отвлекая греков от места главного удара. Особый отряд Заганос-паши должен был пройти по понтонному мосту через Золотой Рог и атаковать Влахернский квартал.
