Трудная судьба была и у следующего ярославского князя Феодора Ростиславича. Его прозвище было «Чермной», что тогда означало «Красный, прекрасный», а после его смерти превратилось в Черный. Князь Феодор вначале был князем Можайским, в 1260 г. он женился на дочери погибшего ярославского князя Василия Всеволодовича Марии и стал князем Ярославским. Федор несколько раз ездил в столицу Золотой Орды, чтобы получить ярлык на княжение. Чтобы не ухудшить отношения с ордынцами, он участвовал в их военных походах, в том числе воевал вместе с ними против кавказских ясов и камских болгар. Он был талантливым полководцем, смелым воином и привлекательным мужчиной. Вот почему жена ордынского хана Ногая – христианка Евфросиния решила женить его на своей дочери, хотя знала, что он женат. Вот почему Федора на 3 года задержали в Орде, он пребывал там до смерти его жены Марии (ходили слухи, что ордынцы ускорили ее кончину). Федор вернулся в Ярославль, но жители не захотели, чтобы он был их князем, предпочли ему малолетнего сына Михаила, ставшего ярославским князем. Федору пришлось вернуться в Золотую Орду и жениться на ханской дочери, которая приняла православие и стала христианкой Анной, у них родились два сына – Давид и Константин. Молодой ярославский князь Михаил Федорович в 1293 г. умер. Тогда его отец князь Федор Ростиславич вернулся в Ярославль на княжение с ханским ярлыком, а также солидной дружиной из русских (смолян) и ордынцев. За 10 лет жизни в Орде и потом в Ярославле Федор Ростиславич и его жена построили несколько храмов, щедро жертвовали деньги на украшение и ремонт существовавших храмов. Об их жизни и княжении в Ярославле осталась в народе добрая память. После смерти Федора Ростиславича (принявшего перед смертью схиму), ярославским князем стал его старший сын Давид (правил Ярославлем с 1299 по 1321 г.), а младший сын Константин умер безбрачным. Ярославские князья Федор Всеволодович, его сыновья Давид и Константин были причислены Русской Православной Церковью к лику святых (их мощи были обретены нетленными в Спасо-Преображенском монастыре в 1463 г.).
Следующий князь ярославский Василий Давидович изо всех сил старался сохранить самостоятельность своего княжества, сопротивлялся влиянию московского княжества, знал, что великий князь московский Иван Васильевич Калита мечтает отделаться от него. Но Василий Давидович был умным человеком и дальновидным дипломатом. Он смог добиться права платить дань не в Москву, а напрямую в Орду. Чтобы улучшить отношения с сильным князем московским, он женил своего сына на дочери Ивана Калиты – Евдокии.
В начале ХV в. в Ярославле чеканили собственную монету – серебряную деньгу. Но развитие Ярославского княжества явно отставало от темпов развития его сильного соседа – Московского княжества. В 1463 г. князь ярославский Александр Квашня, учитывая сложные исторические реалии, принял трудное решение – согласился с включением ярославских земель в состав Московского княжества, что в конечном счете благоприятно сказалось на развитии Ярославской земли. Он отдал Ярославское княжества великому князю московскому Ивану III Васильевичу (Великому) в обмен на вотчины в Московском княжестве. Присоединение к Москве дало мощный импульс развитию хозяйства, культуры, искусства Ярославля, которое теперь могло осуществляться в рамках единого Московского государства.
В начале ХVII в. – в Смутное время – Ярославль сильно пострадал от польских интервентов и отечественных смутьянов. Тем не менее он сыграл исключительно важную роль в освобождении России от ее недругов, прежде всего – внешних врагов.
После убийства в 1606 г. Лжедмитрия I новый боярский царь Василий Иванович Шуйский выслал поляков из Москвы, самый большой их отряд отправил в Ярославль. Так в городе оказались и стали свободно жить Марина Мнишек, ее отец – Юрий Мнишек, польские воеводы – всего около 380 человек, которых охраняли 300 московских стрельцов и караулы ярославского гарнизона.
В 1608 г., когда к городу подошли отряды Лжедмитрия II, ярославцы присягнули ему на верность и послали ему крупную сумму денег. Поляки поняли, сколь еще богаты ярославцы, и отправили в город отряд за дополнительными деньгами, что привело к восстанию в Ярославле. Для его подавления пришел еще один большой отряд поляков, в декабре 1608 г. восстание ярославцев было подавлено. В апреле 1609 г. вологодское ополчение под предводительством Никиты Вышеславцева разбило польский гарнизон в Ярославле. Затем покорять город пришло большое войско поляков под командованием опытного военачальника Яна Сапеги. Затем сторонники Лжедмитрия II пытались полностью овладеть Ярославлем, но не смогли и с большими потерями ушли.
Ярославль в начале XX в.
В начале ХVII в. Нижний Новгород и Ярославль сыграли особую роль в освобождении России от польско-шведских интервентов. Нижний Новгород и Ярославль стали главными центрами народного движения за освобождение России. В 1611 г. ярославцы позвали граждан соседних русских городов прислать к ним людей, чтобы собрать силы для освобождения от поляков Москвы и всей их страны.
В марте 1612 г. Второе народное (земское) ополчение, которое начало формироваться в Нижнем Новгороде, освободило Ярославль от мучивших, обворовывавших горожан казаков атамана Заруцкого. Весной 1612 г. собственно ярославское ополчение вошло в состав Второго Земского ополчения. Руководители Второго ополчения князь Д.М. Пожарский и нижегородский староста К.М. Минин послали грамоты во все города страны с просьбой прислать в Ярославль своих представителей для организации именно в этом городе общероссийского правительственного органа, т. е. общеземельного правительства – «Совета всея Земли». Этот совет стал общерусским правительством в то время, а Ярославль – временной столицей русского государства. Во главе Совета были Пожарский и Минин, первый из них, по сути, был тогда президентом всей Русской земли. Совет решал все основные государственные дела в России, по его указу в Ярославле чеканили монеты. Четыре месяца Второе ополчение пребывало в Ярославле, его численность выросла почти до 25 тыс. воинов. В июле 1612 г. Второе ополчение выступило из Ярославля, оно ушло освобождать и освободило Москву и Россию от польско-литовских интервентов. За яркое и плодоносное участие в сплочении русских сил для борьбы с врагами Ярославль получил право беспошлинной разработки и перевозки камня и строительного леса, что способствовало расцвету градостроительства в XVII в.
Несмотря на все сложности жизни Ярославля в самом начале ХVII в., в целом это столетие стало для него своего рода золотым веком, когда после изгнания интервентов из России он начал стремительно развиваться, стал славиться как мощный торговый и ремесленный центр. В Ярославле быстро росло число отечественных и иностранных хозяйствующих субъектов. Были созданы почти три десятка иностранных контор, прежде всего английских, немецких, голландских. Но предпосылки для этого были созданы гораздо раньше – еще во второй половине ХVI в., когда после завоевания царем Иваном Грозным Казанского и Астраханского ханств (1552 г. – победоносный штурм Казани) возникли благоприятные условия для развития торговли по Волге с восточными странами. Ярославль стал одним из ключевых центров торговли, поскольку он имел (и имеет) выгодное транспортное положение, находился на пересечении очень важных тогда речных путей, связывавших Москву, Западную Европу, страны Ближнего Востока. Длительное время в Ярославле успешно развивались и разные местные промыслы, в том числе выделка кож, ткачество, мыловарение, кузнечное и ювелирное ремесло, а также льноводство и рыболовство. В ХVII в. Ярославль в масштабе всей России оценивался как крупный торговый (хлеб, лен, рыба, другие товары) и ремесленный центр (особенно славились местные каменщики, плотники, кожевники и кузнецы). Во второй половине ХVII в. Ярославль был вторым городом страны (после Москвы) по числу жителей и экономическому значению.