Упоминание авиационной подготовки не преувеличение. Первые «красные» аэропланы прибыли в окрестности Ярославля фактически вместе с Гузарским. Это были воздушные машины типа «Ваузен». Поначалу военные летчики должны были лишь заниматься разведкой, как говорилось в приказе, «выяснять точное расположение наших частей и банд противника». Впрочем, очень быстро выяснилось, что разведку осуществлять было затруднительно. В сводке за 15 июля сообщалось: «Сегодня военный летчик Целмин с мотористом Скробуком вылетали для пробы собранного аппарата по направлению к Ярославлю на 15 верст. Города совершенно не было видно ввиду туманной дымки и низко опустившихся облаков». Именно тогда было решено, что аэропланы будут использоваться для бомбардировки города. На отрывном листке специального военного блокнота Гузарский оформил боевое распоряжение № 17 командиру 23-го авиаотряда Илье Сатунину: «С получением сего предписываю вам подняться над Ярославлем, где сбросить бомбы над прилегающим к Волге кварталом, в частности, над губернаторским домом, что возле Ильинского собора, а также на собор. Полет закончить не позже 8 часов утра – время, когда наши части должны перейти в наступление. Если возможно, совершите два или три полета».
Одновременно с этим Гузарский запрашивает у Москвы химическое оружие, которое он планировал применить на территории Ярославля. «Необходимо заменить вышедшие из строя броневики, прислать новые броневики, а также тяжелую батарею, снаряды, в том числе химические и зажигательные». Позже просьбы прислать химические снаряды становились едва ли не ежедневными. Сложно сказать, в каком объеме они были использованы в Ярославле. Поисково-исследовательская группа «Июль 1918 года» (А.Б. Киселев и Н.У. Козак) нашла в церковноприходских книгах единичные упоминания о захоронениях трупов со «странными следами отравления». Судя по всему, химические снаряды использовались только на конечной стадии ликвидации «мятежа» и в весьма ограниченном объеме. В любом случае, это ставит крест на версии, что впервые в ходе Гражданской войны химическое оружие использовал Тухачевский против тамбовских крестьян – это заметно раньше сделал Гузарский в отношении восставших ярославцев.
Рано утром 16 июля, впервые за все время боев, по мосту с левого берега Волги на правый был переправлен эшелон с красноармейцами. После этого со станции Всполье на станции Филино и Урочь двинулся красный бронепоезд, чтобы поддержать огнем своих пулеметов атаку красных отрядов в Тверицах. На огневую позицию вблизи моста через Волгу вышел также другой бронепоезд. Началась артиллерийская подготовка штурма, в которую включилась вся остальная красная артиллерия. Одновременно с этим в воздух поднялись два аэроплана, с которых летчики Сатунин и Белозеров сбросили на центр города двадцать десятикилограммовых бомб. В одной из статей штурм города описывался так: «В 9 часов угря пехота, поддержании броневиками, начала атаку и значительно продвинулась вперед. Бойцы Рыбинского отряда овладели зданиями Ярославского морского артиллерийского склада, где захватили четыре 6-дюймовые крепостные гаубицы, восемь 57-мм канонирных пушек и пленили 62 человека работников склада и мирных жителей, прятавшихся там от обстрела. Вскоре, однако, одна на красных пушечных бронемашин была подбита на Владимирской улице выстрелом из орудия белого броневика „Добрыня“, а другая расстреляна бронебойными пулями. Пехота не сумела закрепиться на захваченном рубеже и отступила. После новой артиллерийской подготовки, хотя и с опозданием, позволившим повстанцам оправиться, красные цепи вновь двинулись вперед и заняли небольшую территорию. Потери наступающих за день боя превысили 60 человек убитыми и ранеными, а церковь Ильи Пророка так и осталась для них недосягаемой. Весь день тяжелый бой шел и на левом берегу Волги. К ночи здешнее командование подсчитало трофеи трехдневного наступления: взято в плен 50 белогвардейцев, 1 грузовой автомобиль, 3 воза винтовок и 3 пулемета. Возглавляемые Полковником Карлом Гоппером 80 повстанцев все же удержали за собой несколько разрушенных кварталов в Тверицах».
Впрочем, сам Гоппер считал эту затею бесполезной и полагал, что его уменьшавшийся с каждым часом отряд надо было отводить на правый берег Волги. В своих мемуарах он так описывал тот день: «Это было уже слишком опасное положение, так как Тверица была единственным путем нашего отхода из Ярославля и с занятием красными Тверицы у нас уже обрывалась всякая связь с внешним миром и прерывалась вся работа по организации крестьян, на которых мы возлагали свои последние надежды. В то время, как было получено это сообщение в нашем штабе, меня не было там. Я как раз объезжал весь наш фронт, с целью выяснить более пассивные участки, с которых можно было снять часть сил, для начала эвакуации… Оставшуюся роту, силою около 80 человек, держал в кулаке, для активных действий, пользуясь местными укрытиями, которых тут было в изобилии».
В ходе этих боев ни одна из сторон не смогла добиться значительного перевеса. Белый Ярославль как держался, так и продолжал держаться, ну а силы красноармейцев вовсе не были подорваны. По итогам этого многотрудного дня штаб Перхурова выпустил очередную сводку, с которой познакомил горожан. В частности, в ней говорилось: «Последние дни ознаменовались особо упорной бомбардировкой г. Ярославля. Ожесточенный своими неудачами противник все дальше разрушает культурные ценности. Многие кварталы почти совершенно выгорели. Несмотря на это тяжелое обстоятельство, наша пехота и артиллерия стойко удерживают свои позиции и не дают противнику возможности прорваться в город… Войска бодры и уверенно глядят на будущее, которое должно окончательно обрисоваться в ближайшие дни. Штаб Армии, Городская Дума, Торгово-промышленный союз и обществ, организации принимают всевозможные шаги к облегчению бедствий граждан. Граждане мужественно и стойко переносят поражающие их несчастья». Весьма интересной кажется оценка предпринятых красными бомбардировок с воздуха. Штабные офицеры, каждый обладавший немалым боевым опытом, вынесли такой вердикт: «Сегодня над городом появился неприятельский аэроплан, сбросивший несколько бомб. По исследовании оказалось, что бомбы эти малого типа и веса, не имеют большого действия и часто не взрываются».
Неудавшийся штурм города разочаровал красное командование. Главнокомандующий Геккер вечером вынужден был выехать в Вологду и вернулся лишь через сутки. Гузарский немедленно затребовал новые подкрепления. Кроме всего прочего, ему срочно пришлось оправдываться перед Москвой. На этот раз в его рапортах не было бравады и обещаний быстро взять Ярославль: «Отвечаю по очереди: силы неприятеля, по непроверенным сведениям, достигают четырех тысяч, среди них много опытных и стойких офицеров, и у них масса пулеметов. Воздушная разведка установила на одном небольшом участке почти 30 пулеметов, у них два броневика и три орудия, по-видимому, снарядов крайне скудно, так как они стреляют очень редко, но очень метко попадают. Радиостанция в их руках, но инженерн., продовольственн. склады отобраны нами, связь с отрядами Геккера установлена прочная, и действия наши объединяются, надеемся вскоре восстановить железнодорожное сообщение». Для того чтобы хоть как-то восстановить доверие в наркомате, Гузарский был готов пойти на самые крайние меры. Он рапортует: «Если не удастся ликвидировать дело иначе, придется срыть город до основания. Передайте немедленно копию этого разговора Троцкому и Муралову, скажите, что я подтверждаю переданное днем требование. Никакие уступки белым не делать. Не отступать перед самыми крайними мерами, перед самыми крайними мерами, но в наших интересах действовать быстро, а для этого мне нужно получить все сразу». Когда выясняется, что Москва не готова присылать три вагона химических снарядов, Гузарский запрашивает баллоны с отравляющими веществами. Угроза полностью уничтожить Ярославль перестает быть просто «разговорной формой». Сохранилась стенограмма разговора Гузарского с руководством оперативного отдела НКВМ. «Вопрос: Сколько у вас химических снарядов? Ответ: Снарядов вовсе нет, имеются [в] Иванове-Вознесенске. Вопрос: Есть ли у вас баллоны с удушливыми газами? Ответ: Баллонов с газами здесь нет, также нет масок. Маски имеются в очень незначительном количестве».
