О том, что боевые действия на окраинах Ярославля рисковали превратиться в затяжную «позиционную войну», в ходе которой красные части едва ли могли пробиться в центр города, свидетельствует также стенограмма переговоров командующего силами Ярославского округа Неймана с оперативным отделом народного комиссариата по военным делам. В разговоре сообщалось следующее: «Ночь на 14 июля прошла спокойно, активных действий, как со стороны противника, так и со стороны нашей не происходило, кроме обстрела нами артиллерией Главпродсклада, которым питался противник и который сгорел. Штаб белогвардейцев помещается в здании государственного банка. Противником занята небольшая часть центра города; в его распоряжении имеется большое количество предметов, которыми при наступлении оказывает упорные сопротивления, стреляя из окон зданий церквей; весь город окружен войсками. Фронт делится на три участка. По ту сторону Волги мне удалось вчера установить связь с Костромским отрядом; остальные отряды, находящиеся по ту сторону Волги, связи с нами не имеют».
Прибывший в Ярославль Гузарский первой задачей поставил сомкнуть кольцо блокады вокруг Ярославля, после чего можно было приступать к планомерной ликвидации мятежа. Смыкание разрывов в линии фронта красных частей началось незамедлительно, уже на следующий день, 15 июля помощник Гузарского Щеткин сообщал в Москву: «Положение благоприятное, противник наполовину из насильно набранных под угрозой рабочих. Замыкаем его в мешок». Впрочем, и Гузарский явно не слишком четко представлял себе ситуацию в Ярославле, например, из его штаба излишне оптимистично сообщали в народный комиссариат: «Есть надежда дня через полтора или сутки совершенно уничтожить мятеж». Впрочем, кольцо окружения удалось замкнуть вполне оперативно. Позже Гузарский рассказывал журналистам газеты «Известия ВЦИК»: «Нам пришлось приспособиться к обстоятельствам и, со своей стороны, перейти к правильной осадной борьбе. К этому времени подошел с отрядами архангельский окружной военный комиссар Геккер, бывший выборный командир 8-й армии, человек с большой энергией и очень сведущий в военном деле, обладавший широкими военными познаниями. Он немедленно по прибытии на фронт стал зажимать вокруг мятежников кольцо с севера, постепенно взяв станцию Фипино и пригородную слободку Урочь, а затем Тверицы. Одновременно по Волге нами были расставлены вооруженные сторожевые пароходы, имевшие связь с небольшими пехотными отрядами. В результате всех этих мер, проведенных быстро и решительно, кольцо наших войск вокруг Ярославля тесно сомкнулось. Такова была первая боевая задача, успешное выполнение которой уже позволяло перейти к наступательным действиям, каковые нами и были вслед за тем предприняты».
Ситуация для красных вдвойне осложнялась тем, что действовавший на заволжском берегу Геккер самолично решил начать наступление. Возможно, он хотел проявить инициативу, но не исключено, что предпринял операцию исключительно из честолюбивых соображений, будучи «обиженным» командиром из Москвы. Как бы то ни было, но в день прибытия Гузарского в Ярославль на левом берегу Волги начались тяжелые бои. Командующий войсками Костромской губернии сообщил Гузарскому о захвате в минувшие сутки частями Геккера станции Филино и о выходе разведки 6-го Тукумского латышского полка к железнодорожному мосту, об ожидаемом скором прибытии на эту станцию всего полка, дальнобойных орудий и других регулярных частей из Петрограда. В одном из своих совместных материалов Юрий Шевяков и Владимир Мясников отмечали: «С утра 14 июля боевые части Геккера около тысячи человек двинулись в наступление на Заволжский боевой участок, где оборонялось 200 повстанцев. Потеряв 22 человека убитыми и ранеными, красные к исходу дня заняли почти все Тверицы. К вечеру латышская разведка продвинулась через железнодорожный мост на правый берег и вышла на ст. Всполье, к штабу Гузарского. Красные войска, тесно сблизившись, не только с противником, но и друг с другом, усилили неразбериху». В частности, красная артиллерия открыла ураганный огонь по своим же частям, приближающимся с другого берега Волги, полагая их идущими на прорыв белогвардейцами. Связь между расположенными на разных берегах Волги красными частями шла через разные города, сначала через Петроград, затем через Рыбинск. Когда красные накрыли артиллерийским огнем собственные же части, в Рыбинск летит телеграмма: «Необходимо немедленно предупредить Московские и действующие со стороны Рыбинска Советские части о необходимости прекратить артиллерийский огонь по Северному берегу Волги, ибо наши несут потери и нет возможности установить через Волгу связи. Необходима поддержка, ибо приходится брать каждое здание боем. 14 июля 23 часа. № 57 командующий Ярославским районом Геккер». Потери от «дружественного огня» были настолько велики, что в дело приходится вмешиваться лично начальнику оперативного отдела НКВМ Аралову.
В итоге, несмотря на торжественные реляции и обещания взять Ярославль в кратчайшие сроки («Операция близится к концу, тогда и будут сообщены подробности»), красное командование было вынуждено признать свою очередную неудачу. Гузарский докладывал наверх: «Блестяще начатое наступление привело к весьма скромным результатам, так как сказались скудность технического материала и малая выдержка пехоты, которая много забрала, но не удержала, так как неспособна укреплять занятое». В лагере повстанцев подобное развитие событий рассматривали если не как очевидную победу, то по меньшей мере как благоприятное стечение обстоятельств. Именно тогда было издано специальное обращение к ярославцам. В нем говорилось: «Уже 9-й день ведет свою геройскую борьбу с наседающим на него со всех сторон противником Ярославский отряд Северной Добровольческой Армии. Город Ярославль несет огромные жертвы и людьми и имуществом, но население города должно нести эти жертвы, веря, что ни одна жертва зря не пропадет, что каждая капля невинной пролитой крови идет на дело строительства новой свободной и великой России, чуждое междоусобной брани и жажды ее. Разрозненная, разбитая, ослабленная врагом, эта страна будет игрушкою в руках любого ловкого авантюриста. Наоборот, единая, собранная, сплоченная национальной идеей Россия должна выйти победительницей в начавшемся разгаре борьбы. Перст истории указал на наш город, и нужно верить, что Бог спасет нашу родину в настоящую тяжелую годину. Воспрянь же, Русь, и кликни клич и принеси еще жертву для ее возрождения. Нужно твердо помнить и отчетливо знать, что выход только в победе, мужестве и самоотвержении. Твердо решившись отстоять свое благополучие, нужно собрать все силы душевные и телесные и довести дело до конца, не предаваясь малодушию и унынию. Главный враг на войне – суетливость, нервность. Давайте делать каждый спокойно свое дело, к которому он приставлен в грозную годину, интересоваться им и доводить его до самых лучших результатов, доверяя, что и всякий также делает свое дело. Бог поможет нам и Ярославлю с его святынями, и от него пойдут здоровье и сила в тело нашей несчастной родины».
Для красных обстановка становилась, в известной мере, критической. К ночи 16 июля, собрав войска, главнокомандующий Геккер, командующий фронтом Гузарский, его помощник Нейман, начальник штаба Дмитровский и военный комиссар Ярославского округа Аркадьев разработали план решительного штурма города. Наступление планировалось начать одновременно на всех четырех боевых участках, после мощной артиллерийской и авиационной подготовки. Главный удар должны были нанести сосредоточенные на втором боевом участке 1-й и 2-й сборные Московские отряды, сводный батальон 1-го Варшавского Революционного Красного полка (всего 700 бойцов с 3 броневиками). Закрепить предполагаемый успех должны были Шуйский и Галичский отряды (более 400 человек), переброшенные ночью на станцию Всполье с третьего боевого участка. В своей совместной статье, посвященной штурму города, который состоялся 16 июля 1918 года, Юрий Шевяков и Владимир Мясников отмечали: «Отряд Предатченко, наступая по Большой Рождественской улицы, обязан был овладеть духовной семинарией, мельницей Вахромеева и Спасским монастырем. Отряду Ануфриева приказывалось по Никитской, Варшавскому полку – по Власьевской, рыбинскому отряду – по Малой Углической улице. После захвата Спасского монастыря и расположенного рядом „американского моста“ 1-й и 2-й сборные Московские отряды планировалось повернуть на север для наступления к Ильинской площади и губернаторскому дому».
