Во главе своих войск Лжедмитрий II поставил гетмана Меховецкого. В августе 1607 года к самозванцу перешел из Литвы отряд мозырьского хорунжего Будзило. Из-под Тулы прибыл в Стародуб с письмом от Болотникова казацкий атаман Заруцкий, сподвижник Болотникова. Заруцкий, увидев «царя», сразу понял, что перед ним самозванец, но Стародубцев уверил, что это «настоящий царь». Лжедмитрий II поспешил ввести Заруцкого в «Боярскую думу», заседавшую в Стародубе.
В сентябре 1607 года Лжедмитрий II двинулся в поход. В Брянске его встретили колокольным звоном, а все население вышло навстречу. Трехтысячное войско самозванца с боем захватило Козельск. В Козельске поляки взяли большую добычу и решили отправиться домой. Лжедмитрий II испугался мятежа и бежал в Орел. Однако большая часть войска сумела убедить поляков, что уходить рано, и впереди «будет добра много». Послали за Лжедмитрием, которого насилу уговорили вернуться к собственному воинству.
Узнав о первых успехах самозванца, к нему за поживой потянулись сотни польских панов от самых именитых до голозадых «рыцарей». 2 октября подошла тысяча человек пана Валавского, который был послан Романом Рожинским. Затем подошли отряды пана Тышкевича, пана Лисовского, князя Адама Вишневецкого и другие. Заметим, что, к примеру, пан Лисовский был отпетый бандит, приговоренный королевским судом к смертной казни.
По совету Лисовского Лжедмитрий II пошел осаждать Брянск. На помощь к городу поспешили царские воеводы князья Куракин и Литвин-Мосальский. Войско Мосальского подошло к Десне 15 декабря. Но река еще не стала, лед шел по ней большими глыбами. Жители Брянска, увидев, что войско встало за рекой, кричали им: «Помогите! Погибаем!» Ратники, видя это, говорили: «Лучше нам всем помереть, нежели видеть свою братию в конечной погибели. Если помрем за православную веру, то получим у Христа венцы мученические» — и, попрощавшись друг с другом, бросились в ледяную воду и поплыли на другой берег. Ни лед, ни стрельба с другого берега не остановили ратников, и они благополучно добрались до другого берега. Ни один человек, ни одна лошадь не погибли.
Вслед за Мосальским подошел и отряд Куракина. Куракин ввел в Брянск обоз с продовольствием, а сам отошел к городу Карачеву. Самозванцу пришлось отойти от Брянска и уйти зимовать в Орел.
Тем временем в Польше князь Рожинский закончил сбор искателей поживы. Их набралось до четырех тысяч. Поляки перешли русскую границу и заняли город Кромы, откуда Рожинский направил послов в Орел к Лжедмитрию И, чтобы сообщить ему о своем приходе, предложить условия службы и потребовать денег. Однако у командующего войсками самозванца пана Меховецкого были какие-то свои счеты с Рожинским, и он потребовал от Лжедмитрия отказаться от его услуг. Посему самозванец ответил послам: «Я рад был, когда услышал, что Рожинский идет ко мне. Но дали мне знать, что он хочет изменить мне. Так пусть лучше воротится. Посадил меня прежде Бог на столице моей без Рожинского, и теперь посадит. Вы уже требуете денег, но у меня здесь много поляков не хуже вас, а я еще ничего им не дал. Сбежал я из Москвы от милой жены моей, от милых приятелей моих, ничего не захвативши. Когда у вас было коло под Новгородом, то вы допытывались, настоящий ли я царь Димитрий или нет?» Послы отвечали на это: «Видим теперь, что ты не настоящий царь Димитрий, потому что тот умел людей рыцарских уважать и принимать, а ты не умеешь. Расскажем братьи нашей, которые нас послали, о твоей неблагодарности, будут знать, что делать». С этими словами послы вышли, а Лжедмитрий II послал потом звать их обедать и просить, чтобы не сердились на него.
Послы вернулись в Кромы и рассказали о приеме, оказанном им. Тем не менее в апреле 1608 года Рожинский с войском прибыл в Орел. Новоприбывшие паны устроили переворот. Они созвали коло, на котором постановили лишить Меховского гетманства и изгнать его из войска. Гетманом же выкрикнули Рожинского и послали посольство к царю с требованием выдать тех, кто донес ему об измене Рожинского. Лжедмитрий II отказался передать это через послов, но обещал сам приехать в коло, и действительно приехал на богато убранном коне, в золотом платье, в окружении бояр и пехоты.
Въехав в коло и услышав шум, Лжедмитрий прикрикнул матерно, чтобы все успокоились. Когда стало тихо, один из войска от имени кола повторил царю просьбу назвать возводивших поклеп на Рожинского. Самозванец велел отвечать за себя одному из окружавших его русских, но тот отвечал не так, и тогда Лжедмитрий сказал: «Молчи, ты не умеешь по их говорить, я сам буду», — и начал: «Вы посылали ко мне, чтобы я выдал вам верных слуг моих, которые меня предостерегают от беды. Никогда этого не повелось, чтобы государи Московские верных слуг своих выдавали, и я этого не сделаю, не только для вас, но если бы даже и сам Бог сошел с неба и велел мне это сделать». Ему отвечали: «Чего ты хочешь? Оставаться только с теми, которые тебе по углам языком прислуживают, или с войском, которое пришло здоровьем и саблей служить?» «Как себе хотите, хоть ступайте прочь», — отвечал самозванец. Тут поднялся страшный шум и гвалт. Одни кричали: «Убить негодяя, рассечь!», другие: «Схватить его, негодяя: привел нас, а теперь вот чем кормишь?»
Самозванец нисколько не смутился, а развернулся и спокойно поехал в город к своему двору, но поляки Рожинского приставили к нему стражу, чтобы не убежал. Тогда Лжедмитрий испугался и, будучи малопьющим, выпил с горя столько горилки, чтобы наверняка умереть, но проспался и остался жив. А в это время весь день и всю ночь придворные самозванца — «канцлер» Валавский, «маршалок» Харлинский и «конюший» князь Адам Вишневецкий — бегали между самозванцем и войском Рожинского, хлопоча о примирении. Наконец примирение состоялось, но Лжедмитрию пришлось опять приехать в коло и извиниться перед поляками.
Отряд донских казаков привел к Лжедмитрию II вместо казненного в Москве «царевича Петра» другого племянника, тоже «сына» царя Федора. «Дядя» велел убить его. Однако казакам понравились самозванцы: в Астрахани объявился царевич Август, потом князь Иван, называвший себя сыном Ивана Грозного от Колтовской, там же явился и третий царевич Лаврентий, объявивший себя внуком Ивана Грозного от царевича Ивана. В степях объявились: царевич Федор, царевич Клементий, царевич Савелий, царевич Семен, царевич Василий, царевич Ерошка, царевич Гаврилка, царевич Мар-тынка — и все сыновья царя Федора!
В апреле 1608 года армия самозванца под командованием гетмана Рожинского двинулась к городу Волхову. Царь Василий послал навстречу «вору» своего брата Дмитрия Шуйского и Василия Голицына с тридцатитысячной ратью. Двухдневное сражение под Волховом закончилось поражением правительственного войска. Князя Дмитрия погубила его собственная трусость. В самый разгар боя он приказал отвезти пушки в тыл. Этот приказ привел к общему отступлению, перешедшему в паническое бегство. «Воровские» отряды захватили много пушек и большой обоз с продовольствием.
После сражения Волхов без боя сдался победителям. Но вскоре буйные паны опять собрали коло и потребовали от самозванца пообещать им, что как только он будет в Москве, то сразу выплатит им все жалованье и сразу же отпустит домой. Лжедмитрий обещался деньги выплатить, но умолял со слезами не уезжать из Москвы, не бросать его: «Я без вас не могу быть паном на Москве. Я бы хотел, чтобы всегда поляки при мне были, чтоб один город держал поляк, а другой — московитянин. Хочу, чтобы все золото и серебро было ваше, а я буду доволен одною славою. Если же вы уже непременно захотите отъехать домой, то меня так не оставляйте, подождите, пока я других людей на ваше место призову из Польши».