1 декабря на сторону самозванца перешла маленькая, но имевшая большое стратегическое значение крепостца Кромы, расположенная на московской дороге в 40 верстах от Орла. В Орле находился небольшой гарнизон под началом осадного головы Петра Крюкова. По его просьбе в Орел были присланы дворяне и дети боярские из Козельска, Белёва и Мещёвска, несшие годовую службу в Белгороде. Командование над отрядом, собравшимся в Орле, принял стрелецкий голова Г. Микулин. (Кстати, личность довольно известная, в 1600 году он ездил послом в Лондон.) Отряд сторонников самозванца приблизился к Орлу, но высланная оттуда дворянская сотня наголову разгромила «воров».
28 ноября в Новгороде-Северском часть служилых людей, прельщенных посулами самозванца, пыталась поднять мятеж. Но воевода Басманов сумел подавить его, после чего 80 человек перебежало из крепости к осаждающим.
Между тем поляки привезли к Новгороду-Северскому несколько крепостных пушек, захваченных в Путивле, и начали бомбардировку крепости, не прекращавшуюся ни днем, ни ночью, и после недельного обстрела «разбиша град до обвалу земного».
Чтобы выиграть время, Басманов начал переговоры с Лжедмитрием и попросил заключить двухнедельное перемирие, будто бы необходимое для принятия решения о сдаче крепости. Мнишек и Отрепьев согласились на это.
Басманов использовал перемирие, чтобы исправить повреждения крепости. 14 декабря в крепость прорвалось небольшое подкрепление — сотня стрельцов.
Лишь когда пришли первые известия о вторжении войска самозванца, царь Борис приказал собрать в течение двух недель, к 28 октября, дворянское ополчение. Приказ был повторен трижды, но выполнить его не удалось. Основными причинами этого стали осенняя распутица и нежелание дворян ехать на службу. Борису пришлось применить строгие меры к дворянам, уклонявшимся от службы. Некоторых доставили под стражей, у других описали поместья, третьих наказали батогами. Наконец, к 12 ноября дворянское ополчение собралось в Москве. Заметим, что из этого факта нельзя сделать однозначный вывод об оппозиционности русского дворянства к царю Борису. Спору нет, Борис был не самый популярный правитель в России. Но при сборах дворянского ополчения и до, и после 1604 года дворян-«отказчиков» всегда хватало. В качестве примера скажем, что последний представитель рода Годуновых, сведения о котором найдены в архивах, Дмитрий Иванович Годунов, уже в начале царствования Петра I был за неявку в полк лишен чина и переписан в звенигородские помещики.
Массовая же неявка в призыв 1604 года была обусловлена и спецификой похода. Нет, конечно, не тем, что дворяне не хотели биться против «истинного царевича», да большинству было плевать на него. А вот сражаться с голозадым воинством, что с «рыцарством», что с казаками, что со служилыми из пограничных городков, — извольте! Заведомо не будет ни славы, ни добычи. Не надо быть семи пядей во лбу, чтобы догадаться, что в случае похода на Польшу, да еще в союзе со Швецией, явка дворян была бы по крайней мере выше средней, поскольку и в Гродно, и в Минске, да и в любой панской усадьбе «контрибуции» было более чем достаточно.
Командование армией было доверено Дмитрию Ивановичу Шуйскому, одному из самых бездарных московских воевод. Войско двинулось к Брянску, где простояло около трех недель. Брянское стояние надоело Борису, и Шуйский был заменен на князя Федора Ивановича Мстиславского, столь же знатного и бестолкового воеводу.
18 декабря армия Мстиславского подошла к Новгороду-Северскому и простояла в полном бездействии три дня. Воспользовавшись этим, солдаты Мнишка напали на татарский отряд из состава сторожевого полка и разгромили его.
20 декабря противники выстроились на поле друг против друга, но до сражения дело не дошло, обошлось все мелкими стычками. Лжедмитрий старался оттянуть начало решительной битвы переговорами, и это ему удавалось, так как Мстиславский тоже не торопился, он ждал подкреплений, хотя у Мстиславского было от 40 до 50 тысяч человек, а у самозванца — не более 15 тысяч.
21 декабря Лжедмитрий атаковал царское войско. Сражение началось стремительной атакой польских гусар на правом фланге войск Мстиславского. Полк правой руки, не получив помощи от других полков, в беспорядке отступил. Одна из польских гусарских рот, следуя за отступающими, неожиданно оказалась в расположении большого полка около ставки Мстиславского. Там стоял большой золотой стяг, укрепленный на нескольких повозках. Гусары подрубили древко, захватили стяг, сбросили с коня Мстиславского, ранив его при этом в голову. На выручку воеводе кинулись русские дворяне и стрельцы. Часть гусар была убита, остальные, во главе с капитаном Домарацким, взяты в плен. После ранения Мстиславского командование русским войском взяли на себя воеводы В. В. Голицын и А. А. Телятевский. Но они не сумели использовать свое численное преимущество и отдали приказ войску отойти.
Лжедмитрий мог праздновать победу. По польским источникам поляки потеряли убитыми около 120 человек, а русские — до 4 тысяч человек. Хвастливые поляки приписали успех исключительно себе. Они, видимо, в число убитых не включили казаков и русских сторонников самозванца.
После сражения «рыцарство» потребовало у Лжедмитрия денег. Царское войско отступило в полном порядке, и трофеев практически не было. В Северской земле все, что можно было разграбить, ляхи давно уже разграбили. Пуще всего бесчинствовала рота капитана Фредрова. Выборные из этой роты пришли к самозванцу и заявили: «Дай только нам, а другим не давай: другие смотрят на нас и останутся, если мы останемся». Лжедмитрий поверил и дал денег одной роте. Но другие, узнав об этом, еще больше взволновались.
1 января 1605 года в лагере самозванца вспыхнул открытый мятеж. «Рыцарство» бросилось грабить обозы. Они хватали все, что попадало под руку, — продовольствие, снаряжение, различный скарб. Мнишек попытался остановить грабеж, но следующей ночью мятеж вспыхнул с новой силой. Поляки решили покинуть самозванца. Лжедмитрий ездил по всем ротам, уговаривал «рыцарство» остаться, но в ответ слышал только оскорбления. Один поляк сказал ему: «Дай бог, чтоб посадили тебя на кол». Лжедмитрий дал ему за это в зубы, но этим только распалил поляков, которые стащили с него шубу. Шубу эту потом русские приверженцы самозванца вынуждены были выкупить у поляков.
4 января главнокомандующий Юрий Мнишек покинул лагерь самозванца с большей частью поляков. Формально Мнишек заявил, что едет на сейм в Краков. С Лжедмитрием осталось только полторы тысячи поляков, которые вместо Мнишка выбрали гетманом Дворжицкого. Но вскоре в войско самозванца прибыло большое пополнение — 12 тысяч малороссийских казаков.
Лжедмитрий был вынужден снять осаду с Новгорода-Северского и двинулся к Севску, который он занял без боя.
Несмотря на бездарные действия русских воевод под Нов-городом-Северским, царь Борис не только не наложил на них опалу, а, наоборот, щедро наградил.
Защитник Новгорода-Северского Басманов был вызван в Москву, где его торжественно встретил сам царь. Басманов получил боярство, большое поместье, две тысячи рублей и много ценных подарков.
На помощь страдавшему от ран Мстиславскому царь послал князя Василия Ивановича Шуйского. Кстати, по получении вестей о появлении самозванца в русских пределах он вышел на Лобное место в Москве и торжественно свидетельствовал, что истинный царевич закололся и был погребен им, Шуйским, в Угличе.
