Командование 11-й армии опасалось, что советские войска, оттесненные с перешейка, но сохранившие боеспособность, могли, получив подкрепление морским путем, сделать южную часть Крымского полуострова опорной базой для советского флота и ВВС. Другим возможным, по мнению немцев, вариантом развития событий была оборона советскими войсками Севастопольского укрепрайона и Керченского полуострова. Поэтому полученное подкрепление (42-й армейский корпус) было направлено Манштейном для преследования частей Красной армии, двигавшихся в направлении Феодосии — Керчи. Немецкие войска должны были помешать эвакуации советских войск через эти порты, но главной их задачей на этом этапе было не допустить отступления Красной армии к Севастопольскому укрепрайону. Поэтому немецкий 30-й армейский корпус двинулся в направлении Симферополя, чтобы помешать отступающим частям Красной армии организовать оборону у северных отрогов гор. 54-й армейский корпус начал преследование советских войск, отступавших в направлении Бахчисарай — Севастополь, рассчитывая с ходу взять Севастополь.
Неудачу в реализации этого плана Манштейн позже объяснял отсутствием под его командованием моторизированного соединения, необходимого для внезапного захвата города-крепости: «Все старания командования армии получить взамен взятого у него „Лейбштандарта“ 60-ю моторизованную дивизию, которая ввиду недостатка горючего все равно бездействовала в составе 1-й танковой группы, ни к чему не привели из-за упрямства Гитлера, у которого была перед глазами только одна цель — Ростов. Наскоро сформированное командованием армии соединение в составе румынского моторизованного полка, немецких разведывательных батальонов, противотанковых и моторизованных артиллерийских дивизионов (бригада Циглера) не могло возместить этого недостатка».
Однако в остальном план Манштейна был исполнен — 42-й корпус с ходу захватил Феодосию, помешав отступающим частям Красной армии эвакуироваться через этот порт. 1 ноября был взят Симферополь. 15 ноября советские войска оставили Керчь. К 16 ноября 1941 г. армии под командованием Манштейна удалось захватить всю территорию Крымского полуострова, за исключением Севастопольского крепостного района, и лишь немногим советским солдатам и офицерам удалось эвакуироваться через пролив на Таманский полуостров. Помимо этого, войскам 11-й армии удалось перерезать все шоссейные дороги, ведущие к Севастополю, и советским войскам пришлось отходить к укрепрайону по труднопроходимым горным дорогам, бросив орудия и транспорт. Но гарнизон Севастополя еще мог получать подкрепления по морю. Движение 54-го корпуса к Севастополю советскими войсками было остановлено. Манштейн в своих воспоминаниях описывает и тех, кто стал помогать немцам: «Татары сразу же встали на нашу сторону. Они видели в нас своих освободителей от большевистского ига, тем более что мы уважали их религиозные обычаи. Ко мне прибыла татарская депутация, принесшая фрукты и красивые ткани ручной работы для освободителя татар „Адольфа Эффенди“».
Сил для штурма последнего оплота Красной армии в Крыму — Севастополя — у Манштейна было недостаточно: против четырех немецких дивизий защитники крепости могли выставить (с учетом подкрепления, прибывшего морским путем) девять. Поэтому сначала Манштейну следовало завершить окружение крепости и ликвидировать опасность высадки советских войск с моря. Для решительного наступления Манштейну предстояло сгруппировать все имевшиеся под его командованием силы, что было рискованно, — по словам Манштейна, «было также ясно, что противник, безраздельно господствовавший на море, мог предпринять высадку в любой момент и на любом облюбованном им для этой цели участке побережья, если побережье не будет обеспечено достаточной охраной. Таким образом, командование армии стояло перед выбором — или пойти на большой риск, оголив территорию Крыма, и в особенности Керченский полуостров, или же заранее поставить под вопрос успех предполагаемого штурма, выделив для него заведомо недостаточно сил. Выбор выпал в пользу штурма».
Для успешного штурма Севастополя надо было захватить порт, и поэтому Манштейн планировал нанести главный удар с севера в направлении порта. Тем более что местность на южном участке была труднопреодолимой для наступления. Поэтому на юге было решено нанести сковывающий удар силами 30-го корпуса. На севере же наступал 54-й корпус, поддержанный огнем тяжелой артиллерии. Охрану тыла обеспечивали 8-я румынская кавалерийская бригада и немецкие тыловые подразделения.
Первоначально наступление Манштейн планировал на 27 ноября 1941 г., но из-за дождей развезло многие крымские дороги, и штурм Севастополя был сдвинут на три недели. 17 декабря началась артиллерийская подготовка, и 11-я армия сделала попытку овладеть Севастополем. Но 26 декабря 1941 г., желая удержать город, командование Кавказского фронта начало высадку десантов в районе Феодосии и Керчи с целью освобождения всего Крыма, и немецкий 46-й армейский корпус начал отступление, бросив часть имущества и тяжелого вооружения. Его командир генерал Ганс граф фон Шпонек был вызван в Ставку Гитлера и отдан под трибунал, приговоривший его к смертной казни (замененной тюремным заключением, несмотря на попытки Манштейна помочь своему бывшему подчиненному).
Манштейну пришлось отказаться от штурма Севастополя — ведь против советских десантов могли быть брошены только одна немецкая дивизия и две румынские бригады. Но даже переброска части армии из-под Севастополя не могла помочь противопоставить советским войскам достойного противника. В это время, по словам Манштейна, «решалась бы судьба всей 11-й армии. Более решительный противник мог бы стремительным прорывом на Джанкой парализовать все снабжение армии. Отозванные от Севастополя войска — 170-я пехотная дивизия, а после прекращения наступления с севера и 132-я пехотная дивизия — могли прибыть в район западнее или северо-западнее Феодосии не раньше чем через 14 дней. Но противник не сумел использовать благоприятный момент. Либо командование противника не поняло своих преимуществ в этой обстановке, либо оно не решилось немедленно их использовать. Из захваченных нами оперативных карт было видно, что высадившаяся у Феодосии 44-я армия имела только одну цель — выйти к 4 января в район западнее и северо-западнее города Старый Крым, используя имевшиеся к этому времени в ее распоряжении шесть дивизий, чтобы затем занять оборону на достигнутом рубеже. По-видимому, даже имея тройное превосходство в силах, противник не решался на смелую глубокую операцию, которая могла бы привести к разгрому 11-й армии. Очевидно, он хотел накопить еще больше сил».
В результате две советские армии захватили Керченский полуостров, но не перерезали, к удивлению Манштейна, жизненную артерию 11-й армии — железную дорогу Джанкой— Симферополь. 5 января 1942 г. под прикрытием советских военных кораблей высадился десант в Евпатории, в городе началось восстание, в котором приняли участие и подоспевшие партизаны. 7 января восстание было подавлено немецкими войсками. Но в это время в Феодосии высадились новые части Красной армии, и поэтому Манштейн начал с 15 января подготовку к нанесению контрудара силами двух корпусов. Через три дня Феодосия была взята. Но как подчеркивает Манштейн, это не помешало его противнику подтягивать в Крым свежие силы: «Располагая „Керченской ледовой дорогой“, она (Красная армия. — А. Г.) не особенно пострадала от потери феодосийского порта. Воздушная разведка постоянно обнаруживала большие скопления сил противника в портах Черноморского побережья, а также на аэродромах Северного Кавказа. Уже 29 января данные разведки говорили о том, что противник располагает на парпачском участке девятью дивизиями, двумя стрелковыми бригадами и двумя танковыми бригадами. И на севастопольском участке активность противника, особенно активность его артиллерии, снова возросла. Мы уже вынуждены были выжидать и на обоих участках приготовить все для горячего приема противника, на случай если он перейдет в наступление». Оно началось 27 февраля с попытки советских войск прорваться на Севастопольском фронте на север. Бои продолжались до 3 марта, потом наступила пауза до 13 марта, после чего схватки продолжились. 20 марта немцы сами перешли в наступление, закончившееся неудачей. 9 апреля в атаку перешли советские войска (по словам Манштейна, силами 6–8 пехотных дивизий при поддержке 160 танков), но их наступление через день было остановлено.