Таким образом, наступая на параллельных даугавпилском и шяуляйском направлениях, противник обошёл с флангов и окружил 2-ю танковую дивизию.
26 июня группа немецких танков с десантом автоматчиков на броне совершила внезапное нападение с тыла на штаб дивизии и управление 3-го мехкорпуса, располагавшего одним мотоциклетным полком. В завязавшемся жестоком бою погибли многие бойцы и командиры, в том числе и командир дивизии генерал-майор танковых войск Е.Н. Солянкин.
Бой продолжался до заката солнца. В сумерках все, кто остался в живых, отошли в глубину леса, а затем в расположение частей 2-й танковой дивизии, имевшей не более десятка боевых машин, да и то с пустыми баками. Значительная часть боевых машин была потеряна в бою под Скаудвиле или выведена из строя самими танкистами после того, как они израсходовали горючее и расстреляли все снаряды.
Генерал Куркин приказал привести в полную негодность танки, оставшиеся без горючего, предварительно сняв с них пулемёты, распределить по подразделениям стрелковое вооружение, патроны и гранаты, принять меры по перевозке тяжелораненых и больных.
Около двух месяцев продвигалась группа через леса Белоруссии и северной Брянщины на восток, обходя ночами города, деревни и сёла, занятые крупными гарнизонами противника, уничтожая немецкие тыловые подразделения, колонны автомашин с боеприпасами и различным снаряжением. Танкисты вышли к линии фронта в военной форме, имея при себе личное оружие и документы.
После выходы из окружения из танкистов группы генерала Куркина были сформированы и направлены на заводы за новой техникой танковые экипажи. Они составили ядро 8-й танковой бригады, командиром которой стал П.А. Ротмистров.
5-я танковая дивизия была выведена из подчинения командира 3-го механизированного корпуса фактически ещё до начала войны, 21 июня 1941 г. устным распоряжением командующего округом. Приказным документальным порядком это зафиксировалось лишь в приказе командующего в 9 ч 30 мин 22 июня. 5-я танковая дивизия передавалась в непосредственное подчинение командующего 11-й армией. Дивизия после выхода из мест постоянной дислокации должна была развернуться на фронте свыше 30 км от Друскининкая до Алитуса вдоль восточного берега реки Неман. На предмостное укрепление у Алитуса, куда отошли подразделения 126-й стрелковой дивизии, командир 5-й дивизии направил всего лишь один мотострелковый батальон, усиленный артиллерией 5-го мотострелкового полка. Позже, по мере готовности, в разное время туда подошли и другие подразделения дивизии, в том числе 2-й танковый батальон 9-го танкового полка и отдельный зенитно-артиллерийский дивизион. Уже к полудню 22 июня эти части были втянуты в танковый бой с прорвавшимися к Алитусу 7-й и 20-й танковыми дивизиями противника. Ему быстро удалось прорваться к важнейшим мостам через Неман и захватить их в целости и сохранности. Взрыв мостов, назначенный советским командованием на 14.00, произвести не успели. Одна из взрывных команд целиком попала в плен. Тем не менее бои в городе продолжались весь день и прекратились лишь с подходом немецкой мотопехоты и артиллерии. С наступлением темноты остатки защитников Алитуса переправились на восточный берег Немана.
Не имея информации о прорыве немцев через Неман, в оперсводке штаба Северо-Западного фронта от 22 ч 00 мин 22 июня 1941 г. указывалось, что 5-я танковая дивизия к исходу первого дня войны готовила оборону переправ в Алитусе.
Дивизия не смогла ввести на алитусском направлении все свои силы. В ночь на 23 июня в 2 ч 00 мин — 2 ч 30 мин противник высадил в тылу дивизии тактический парашютный десант численностью до 660 человек. Десантникам удалось захватить аэродром Ораны и охранявшие его 7 бронемашин и 4 орудия ПТО, принадлежавшие 184-й стрелковой дивизии 29-го литовского корпуса. Ввиду ненадёжности литовцев из этой дивизии, советское командование начало принимать меры по немедленному отводу соединения в глубокий тыл. Ликвидацию немецкого десанта возложили на 10-й танковый полк 5-й танковой дивизии. Уже к 7 часам утра 23 июня десант был частью уничтожен, частью рассеян, однако почти половина танковых сил соединения оказались в стороне от развернувшегося в тот день сражения.
Основные силы 5-й танковой дивизии к утру 23 июня оказались зажатыми с двух сторон наступающими немецкими клиньями. С юга это соединение обошла 7-я танковая дивизия, с фронта действовала 20-я танковая дивизия группы Гота. 23 июня произошла первая танковая битва Великой Отечественной войны. В крайне невыгодных условиях боя советская дивизия потеряла по разным оценкам от 70 до 90 танков, в то время как немецкие безвозвратные потери составили всего 11 танков (по немецким источникам), из них 4, по-видимому, T-IV. Сведения Ротмистрова о якобы уничтоженных в том бою 170 танках, бронетранспортёрах противника являются десятикратным преувеличением.
Тем не менее об ожесточённости боя свидетельствует донесение одного из командиров полка немецкой 7-й танковой дивизии, в котором он докладывал, что в районе Алитуса «произошёл исключительно тяжёлый бой».
23 июня советское командование, не имея достоверной информации о положении на алитусском направлении, приказало 5-й танковой дивизии очистить район Кейданяя, после чего быть готовой «короткими ударами очищать правый берег Немана в районе Каунаса от частей противника».
Тяжёлые невосполнимые потери, многократное превосходство противника вынудили командование дивизии начать быстрый отход. Фактически соединение потеряло боеспособность и, судя по всему, и целостность. Часть танковых подразделений (не менее пятнадцать Т-34 и четырнадцать Т-26 из состава 10-го танкового полка) к исходу 23 июня откатились в полосу 37-й стрелковой дивизии 21-го стрелкового корпуса Западного фронта. В дальнейшем они составили сводный танковый батальон при контрударе 24-й стрелковой дивизии 26–27 июня на Ошмяны. Последние три танка Т-34 из этого подразделения были потеряны 3 июля при прорыве окружения у Радошковичей.
В середине дня 24 июня полковник Ф.Ф. Фёдоров прибыл на командный пункт 13-й армии, развёрнутый в Молодечно. Как вспоминает С.П. Иванов свою встречу с комдивом-5 в тот день: Фёдоров сильно переживал за неудачные действия своего соединения: «Это непоправимая беда, и мне придётся расплачиваться за неё головой».
Из рапорта командира танковой дивизии командарму 13-й армии следовало, что к 12 ч 30 мин 24 июня остатки 5-й дивизии удерживали восточную и южную окраины Вильнюса, имея большие потери по предыдущим боям убитыми и ранеными — до 70%, танков — до 150 штук, орудий — 15 штук и колёсных машин — до 50%. Комдив получил приказ немедленно возвращаться в боевые порядки дивизии и прочно удерживать занимаемые позиции.
Несмотря на приказ, остатки дивизии откатывались с такой скоростью, что уже к исходу 24 июня отряд в составе 15 танков, 20 бронемашин и 9 орудий во главе с комдивом Ф.Ф. Фёдоровым оказался в окрестностях Молодечно.
Этот отряд 5-й танковой дивизии стал первым боевым войском 13-й армии, которое до 24 июня ничего кроме управления не имела.
В тот же день командарм-13 генерал Филатов приказал свести все боевые машины 5-й танковой дивизии в боевую группу под командованием полковника И.Т. Беркова и совместно с курсантским батальоном Вильнюсского пехотного училища и 84-м полком НКВД нанести удар по танковой колонне противника, продвигающегося на Молодечно от Ошмян. Атака состоялась утром 25 июня.
