Из атаманов стоит отметить Максима Чекушникова, который в государевых войсках со времен Василия Шуйского: «сидел в осаде» в Москве от Лжедмитрия, сражался в рядах «низового войска» Федора Шереметева, а затем — в первом земском ополчении. В апреле 1612 г. в бою под Угличем против отрядов Второго ополчения Максим, вместе с тремя другими атаманами, перешел на сторону князя Пожарского.
Всего, таким образом, собралось не менее 15 станиц казаков (до полутора-двух тысяч бойцов). Одни отряды были конными, другие — пешими, с самым разнообразным снаряжением: известно, что в них встречалось немало служилых татар и «поляков» (возможно, бывших тушинцев). Большинство этих бойцов было вооружено «вогненным боем» (пищалями).
Кроме того, из Ярославля с Прозоровским выступило какое-то количество поселенных здесь служилых татар, а из Ростова подошли бывшие слуги Филарета Романова — «дети боярские ростовского митрополита», и в итоге воеводам удалось сформировать несколько конных «боярских» сотен.
Никакой дисциплины в войске Прозоровского не было. «Те казаки… едучи дорогою, по нашему указу кормы емлют, а сверху кормов воруют, проезжих всяких людей на дорогах и крестьян по селам и по деревням бьют и грабят, из животов(имущества) на пытках пытают и огнем жгут и ламают и до смерти побивают…».
В конце зимы 1613 г. не менее 170 казаков ушли из своих станиц и двинулись в сторону Новгородской земли Среди бежавших был и казак Смирной Иванов, чья судьба вообще характерна для эпохи Смуты. Холоп «служки» Троице-Сергиева монастыря, он попал в плен к «тушинцам» в 1608 г. при защите обители. В качестве слуги польских панов жил в Тушинском лагере, затем перебрался в Калугу, а к 1611 г. оказался уже в Новгороде, где некоторые поляки поступили на службу к шведам. Оттуда «Смирка» выехал в Москву с послом новгородцев Л. Бутурлиным, а затем примкнул к казакам — к станице атамана Ивана Алексеева, расположенной в Угличе.
Дойдя до Торжка, беглые казаки схватили бежецкого дворянина Леонтия Степановича Плещеева и предложили ему возглавить их поход «на немцев». Представитель захудалой по службе ветви знатного боярского рода, Леонтий, только что прибыл в Торжок в надежде вступить здесь во владение вновь полученным поместьем, но встретил препятствие со стороны воеводы — «для того, что теми поместьями владел он сам». Плещеев почти год находился в плену в Тушинском лагере, так что казаки, скорее всего, хорошо знали и его, и его родственников — воевод Лжедмитрия II. Леонтий принял их приглашение и 3 марта повел отряд на север, к Удомле, занятой шведами. Здесь, на границе Новоторжского и Новгородского уездов, находились два небольших монастыря — они-то и были целью казаков.
Должно быть, шведы не ожидали нападения: по словам Плещеева, новоторжцы давно уже «с немцами ссылались и всякими товары торговали без ведома бояр». Изгнав их из Удомли, казаки укрепились в остроге и, по своему обычаю, обложили поборами местное население. По-видимому, они готовились выйти летом на стругах в реку Мсту для нового набега на Новгородскую землю.
Однако московские «бояре и воеводы» были озабочены прекращением разбоев и защитой крестьян во всех уездах страны. Получив известие, что Плещеев, бежав из Торжка, «прибрал к себе воров, и стал в острошке в Новгороцком уезде… и крестьян грабят, и насильства чинят великие», они распорядились выслать на Удомлю карательный отряд — «дворян, и детей боярских, и стрельцов, а велели б» этих воров, «переимав, к себе привести» и посадить в тюрьму (18 марта). Правда, новоторжские воеводы не выполнили этот указ, а Прозоровский, проходя с полком недалеко от Удомли, решил действовать иначе. С целью привлечь казаков к своему походу, он отправил к ним самого авторитетного и надежного атамана своей рати — Максима Чекушникова. Атаман успешно справился с поручением, причем на казачьем кругу ему пришлось действовать не только убеждением, но и угрозами: по словам Смирного Иванова, Максим вместе с казаком своей станицы Левкой Золотовым «силой» привели их отряд к присяге Михаилу Федоровичу. Леонтию Плещееву пришлось поступить под начало Прозоровского, хотя впоследствии он заносчиво писал, что это «князь Семен и Левонтей сошлись со мною в Усть-реке…».
Таким образом, сбор полка князя Семена Прозоровского продолжался до самого начала боевых действий в мае 1613 г.; к этому времени его численность должна была превысить 2 тысячи конных и пеших ратных людей.
Рать Прозоровского собиралась на севере и потому двигалась на Псков необычным путем — из Ярославля через Кашин, Углич, Бежецкий Верх, Устюжну Железнопольскую и далее на запад. Однако в Усть-реке (волость Бежецкой пятины, более 100 верст от Устюжны) дорогу ей преградили шведы. Завязались упорные бои с переменным успехом. Противник, потеряв убитым своего военачальника Франсрука и несколько человек пленными, отошел к селению Белая на реке Мсте. Но и Прозоровскому стало ясно, что дальнейший поход ко Пскову, под угрозой нового нападения, слишком рискован. Узнав о походе московской рати, тихвинский воевода Андрей Григорьевич Трусов решил сдать им город.
Трусовы принадлежали к верхушке новгородских служилых людей «по отечеству», занимая видные места в войске и местной администрации. Василий Иванович (двоюродный брат воеводы), дворянин Водской пятины, бился во главе сотни новгородцев с Болотниковым под Тулой (1607 г.); Ларион и Богдан упоминаются как головы «земских ратных людей» Каргополя и Белоозера (1609 г.). Сам Андрей Григорьевич, дворянин Обонежской пятины, до назначения в Тихвин числился воеводой в Устюжне. «В безгосударное время» Трусовы поначалу присягнули Карлу-Филиппу и остались в рядах местной администрации, однако известие об избрании на царство Михаила Романова изменило их дальнейшую судьбу. Дело в том, что и они, и их предки издавна состояли в каких-то тесных отношениях еще с Федором Никитичем (Филаретом) и даже с дедом царя Михаила боярином Никитой Романовичем и хорошо помнили их «давную милость и взыскание».
В середине мая, в разгар боев со шведами, Андрей Трусов отправил к Прозоровскому своего подчиненного, новгородца Бежецкой пятины Микиту Кулибакина с несколькими грамотами — видимо, не только от воеводы, но и от игумена и иных тихвинцев. Микита с честью выполнил опасное поручение.
Прозоровский снарядил в поход отборный конный отряд во главе со стряпчим Дмитрием Баимовичем Воейковым (дворянские сотни Воейкова и Арцыбашева, атаманы и казаки, всего 400 человек, включая служилых татар). Второму сотенному голове отряда, Леонтию Арцыбашеву, было поручено «тайным обычаем» пробраться в Тихвин, чтобы действовать с воеводой. Для столь рискованного дела Прозоровский вновь выбрал наиболее подходящего человека: имея поместье в окрестностях монастыря, Леонтий хорошо знал его обитателей, а Андрею Трусову приходился давним сослуживцем, поскольку сам являлся видным дворянином Обонежской пятины.
В Тихвине Арцыбашев условился о восстании сразу после больших православных праздников — Дня Святой Троицы и Понедельника Святого Духа — во вторник (25 мая). По древнему русскому обычаю договор скрепили крестным целованием: тихвинцы поклялись, что выступят против шведов, а Леонтий, от имени царского войска, — что ратные люди, в основном казаки, не причинят никакого вреда посадским людям. Надо отметить, что предстоящее дело в глазах обитателей Тихвина было связано с огромным риском. Все дни перед восстанием они «скорбели», боясь предательства, и, к удивлению и насмешкам шведов, провели в единодушной молитве вечер и ночь на вторник.
