Высоту обороняли пять рот из разных полков, все неполного состава. За два месяца, прошедших после сентябрьских боев, обороноспособность Высокой заметно выросла. На одной из ее вершин построили специальный редут, огражденный рвом глубиной свыше двух метров, на другой вершине расположилась батарея 6-дюймовых морских орудий, окруженная рвами, на подступах установили проволочные заграждения. Часть инженерных работ велась под артиллерийским огнем неприятеля.
Большое значение для удержания горы Высокой имела оборона соседних с ней гор Плоской, Фальшивой (расположенной справа) и Дивизионной (расположенной слева). Гарнизон Плоской состоял из восьми рот, на горе имелось четыре укрепления, в том числе редут № 4, высеченный в скале и потому названный Каменоломным. Другие две горы имели лишь полевые окопы на вершинах. Серьезным недостатком в обороне этих трех высот было то, что их склоны имели много мертвых пространств, где штурмующие могли укрыться от огня русских и сосредоточиться для новой атаки.
К 14 ноября японцам удалось приблизить свои параллели к нижнему окопу горы Высокая на расстояние в 150—200 шагов. В тот день с рассветом началась яростная бомбардировка горы Высокой и соседней Плоской. На Высокую упало около восьмисот 11 -дюймовых снарядов, трехсот 6-дюймовых и свыше тысячи снарядов других калибров. Это был ураганный артиллерийский огонь. Было разбито 22 блиндажа, поврежден бруствер и засыпаны окопы. Затем против обеих гор последовал ряд атак, которые к 21.00 были успешно отбиты.
На следующий день, в 5 часов утра, бомбардировка Высокой и Плоской повторилась. Наблюдателям из Порт-Артура Высокая гора представлялась огнедышащим вулканом — на нее упало только одних 11 -дюймовых снарядов больше тысячи. Уже к 8 часам утра восстановленные за ночь укрепления вновь были разрушены и почти сровнены с землей. Число защитников высот резко уменьшилось.
Вслед за бомбардировкой в 8.15 начались сильные атаки, в которых приняли участие свежие войска 7-й кадровой дивизии императорской армии, прибывшей недавно на Квантун. Японцы шаг за шагом продвигались к вершине горы Высокой. Присутствовавший при четвертом штурме Порт-Артура корреспондент английской газеты «Дейли мейл» писал:
«Самым серьезным препятствием были проволочные сети. Японцы перерезывали их ножницами, рвали руками и зубами, уничтожали колья, державшие проволоку, или, прикрепив канаты, стаскивали их с места».
Натиск штурмующих на русскую позицию на горе Высокой не ослабевал. За время боя на ней сменилось четыре коменданта. Японцы смогли подойти почти вплотную к линии окопов защитников высоты. Восемь тысяч японской пехоты под командованием генерала Сайто появились между Высокой и Плоской. К 15 часам дня Кондратенко, который руководил отражением неприятельского штурма, стало ясно, что для подкрепления защитников Высокой уже нельзя больше снять людей с других позиций без явного ущерба им. К 4 часам дня на горе выбыли из строя почти все офицеры, погибла большая часть стрелков, стали кончаться патроны. Японцы, почувствовав, что огонь русских стал ослабевать, усилили натиск.
В 5 часов 30 минут вершина горы Высокой перешла в руки японцев. Но дальше продвинуться штурмующим не удалось — резервный отряд русских, впереди которых шли матросы-десантники с крейсера «Баян», остановил их. Кондратенко с наступлением темноты бросил в контратаку все, что мог собрать — две роты стрелков и две роты моряков, но было уже поздно. Японские пулеметчики в большом числе заняли вершину Высокой и встретили контратакующих настоящим ливнем огня. Больше резервов Кондратенко не имел. К утру следующего дня защитники Порт-Артура оставили ближние подступы к горам Высокой и Плоской.
Бой за гору Высокую стал кульминацией четвертого штурма Порт-Артура. В бою за овладение Высокой и Плоской японская осадная армия потеряла до 12 тысяч солдат и офицеров. Велики оказались и потери русских: из строя выбыли 4500 человек, в том числе 1404 моряка-десантника. Из-за боевых потерь многие роты, отряды и команды, отведенные в тыл, были расформированы. В одном только 5-м Восточно-Сибирском стрелковом полку из 23 офицеров выбыли в ходе отражения штурма 14, из 26 зауряд-прапорщиков — 17, из 1805 нижних чинов — 1251 человек. То есть численность полка стала меньше одного стрелкового батальона.
С горы Высокой японцы незамедлительно начали корректировку огня осадных батарей по кораблям русской эскадры в порт-артурской гавани. Первым погиб эскадренный броненосец «Полтава» — в ее левый борт попал 11-дюймовый снаряд, который разорвался в погребе, где хранились снаряды для 47-миллиметровых пушек. Взрывом были пробиты дно корабля и переборки погреба. Начался пожар, от которого загорелся другой погреб с 12-дюймовыми снарядами. Новый сильный взрыв разрушил водонепроницаемые переборки, и броненосец медленно опустился на дно гавани почти до самой верхней палубы.
Корректировщики на горе Высокой хорошо знали свое дело. Восемь снарядов попало в эскадренный броненосец «Ретвизан», но он остался на плаву. На следующий день японцы выпустили более 500 11-дюймовых снарядов и потопили броненосцы «Ретвизан» и «Пересвет». Затем их участь разделили эскадренный броненосец «Победа» (он получил 23 попадания японских снарядов), крейсера «Паллада» и «Баян». Был сильно поврежден военный транспорт «Амур».
К концу дня 25 ноября из всей броненосной порт-артурской эскадры неповрежденным и непотопленным остался только эскадренный броненосец «Севастополь». Вместе с ним в строю оставались канонерская лодка «Отважный», семь миноносцев и военный пароход «Силач». В ночь на 26 ноября «Севастополь», по инициативе его командира капитана 1-го ранга Н.О. Эссена, вышел из гавани на внутренний рейд и на рассвете бросил якорь в бухте Белый Волк, где уже стояла канонерская лодка «Отважный».
На следующий день японская осадная артиллерия, в пасмурную погоду, выпустила по месту стоянки «Севастополя» во внутренней гавани около 300 крупнокалиберных снарядов. Обстрел Восточного бассейна гавани прекратился только в полдень, когда видимость заметно улучшилась. Того, узнав о выходе русского эскадренного броненосца из гавани, приказал атаковать его и уничтожить.
Атаки японского флота на броненосец «Севастополь», стоявший в бухте Белый Волк, продолжались в течение шести ночей подряд. В них участвовали большие силы: 10 отрядов эскадренных миноносцев (всего 30 кораблей), 2 минных заградителя и 3 минных катера. Настойчивые попытки потопить «Севастополь» дорого обошлись нападавшим — два японских миноносца оказались потопленными, а еще три и два минных катера получили большие повреждения и надолго вышли из строя. Заградительный огонь орудий броненосца оказался губительным для вражеских миноносцев в ходе их ночных торпедных атак.
Торпедные атаки прекратились только 2 декабря: Того решил, что русский броненосец получил такие серьезные повреждения (в него попали две торпеды и было затоплено несколько отсеков), что он должен обязательно погибнуть. В ходе минных атак на «Севастополь» японцы выпустили в общей сложности 180 торпед. Однако броненосный корабль с сильной артиллерией остался на плаву и до последнего дня обороны Порт-Артура поддерживал его защитников огнем своих орудий. Перед сдачей Порт-Артура «Севастополь» был отведен из бухты на глубокое место и затоплен своей командой.
