Король Карл XII решил взять реванш. В январе 1708 года осадил крепость Веприк, гарнизон которой состоял из 1100 русских солдат; нескольких сот местных казаков и ополченцев около 50 дней стойко оборонялись. Они отразили ряд штурмов, в том числе приступ 6 января, когда на приступ с трех сторон при поддержке артиллерии пошли пять пехотных полков шведов.
Осаждавшие попытались сломить мужество защитников Веприка артиллерийскими обстрелами. Но крепость изо дня в день отвечала пушечным огнем. Осажденные в морозные дни поливали вал водой, образовавшийся слой льда отражал удары вражеских ядер, которые рикошетом отскакивали от вала и поражали самих же шведов.
Карл XII смог овладеть Веприком, под которым потерял около 2 тысяч солдат и офицеров, благодаря малодушию крепостного коменданта Фермора. Тот, не исчерпав всех возможностей для обороны вверенной ему крепости, сдал ее неприятелю.
После этого шведская армия подступила к Полтавской крепости. Гетман Мазепа заверил короля Карла XII в том, что в ней русскими собраны большие запасы провианта и боевых припасов, что совсем не соответствовало действительности.
Можно утверждать, что Петр I предвидел такой ход событий в войне и постарался укрепить полтавский гарнизон. Его начальником был назначен командир Тверского пехотного полка полковник Алексей Келин (Келен). К началу осады в Полтаве находилось 4182 солдата и офицера, 2600 казаков местного Полтавского полка и вооруженных горожан-ополченцев.
Артиллерию в Полтаву собирали по царскому указу с ближних и дальних мест. К началу осады в крепости имелось 28 медных и чугунных пушек, всего 620 ядер и 100 зарядов картечи. Запасы пушечного и мушкетного пороха, равно как и провианта, тоже оказались весьма скудными. Впрочем, никто и не предполагал, что тяжелейшая осада затянется на несколько месяцев.
Город имел земляные укрепления старой постройки. Они состояли из высокого земляного вала с деревянной «одеждой» и палисадом. Перед валом шел ров. Его, как и вал, успели основательно подновить. Неправильное очертание вала, образуемое выступами и бастионами, позволяло вести фланговый огонь. К началу осады крепость была подготовлена к защите.
В Полтаву был доставлен петровский указ, требовавший от гарнизона защищать город-крепость до последнего. Под ним поставили свои подписи все гарнизонные офицеры. За безграмотных расписались их товарищи.
...Карл XII не стал сразу штурмовать Полтаву, видя ее готовность к бою. Шведская армия стала располагаться осадным лагерем, часть войск заняли окрестные селения. К северу, в Будицах, встал обсервационный (наблюдательный) отряд из двух пехотных и двух драгунских полков: с этой стороны ожидался подход петровской армии.
Шведы начали борьбу за Полтавскую крепость 1 апреля 1709 года. Их кавалерийский отряд попытался с ходу влететь в город через его ворота или хотя бы взять «языков». Но ни то, ни другое нападавшим не удалось.
3-го числа королевская пехота под барабанный бой пошла на штурм крепости. Но его отразили пушечной пальбой с бастионов. В последующие два дня приступы повторились: король настойчиво пытался побыстрее покончить с Полтавой, чтобы побыстрее добраться до ее «запасов», обещанных Мазепой и в которых так нуждалась его армия.
4 апреля полковник Келин подготовил осаждавшим неприятный сюрприз. Не успели атакующие батальоны шведской пехоты подойти к крепости на расстояние мушкетного выстрела, как городские ворота распахнулись и навстречу нападавшим устремилось два отряда по 700 человек в каждом. Русские пехотинцы ударили в штыки. Потеряв в ожесточенном рукопашном бою сотню человек, шведы отступили в осадный лагерь.
Король провел еще несколько приступов, но безрезультатно. Тогда шведы торопливо подвели к крепости апроши и
29 апреля они вновь пошли на штурм. На этот раз они сумели ворваться на крепостной вал. Однако осажденные, контратакуя, сбросили нападавших с вала в крепостной ров. Полковник Келин ответил на это несколькими дерзкими вылазками.
Всего за время осады полтавский гарнизон провел более
30 вылазок. Только за два месяца — апрель и май — их состоялось 21! Они стоили королевским войскам 2488 человек убитыми и 44 человека пленными. Особенно удачной оказалась вылазка русской пехоты в ночь на 1 мая. В ходе того ночного боя шведы потеряли полтысячи человек.
Шведская армия не обладала достаточными запасами пороховых зарядов для артиллерии и потому редко обстреливала Полтаву. Не сумели шведы с мазепинцами создать и тесное блокадное кольцо вокруг русской крепости. Ее комендант имел возможность через местных жителей сноситься с авангардом царской армии, которым командовал А.Д. Меншиков.
В ночь на 15 мая русская сторона провела удачную операцию. С бастионов Полтавы был открыт пушечный огонь по неприятельским траншеям. Шведы в лагере изготовились к отражению очередной вылазки осажденных, но ее в ту ночь не последовало. В это время с другой стороны города, по самому берегу реки Ворсклы, со всеми мерами предосторожности двигалась русская пехотная бригада в 1200 штыков полковника Алексея Головина, пробиравшаяся в крепость, ведомая местными жителями. Пехотинцы были одеты в трофейную шведскую форму.
Однако миновать в ночи шведские траншеи не удалось. Русским пришлось пробиваться к крепости в штыковой атаке, которая обошлась неприятелю в 200 человек убитыми и ранеными. Осажденный гарнизон в итоге получил сильное пополнение, поскольку солдаты полковника Головина отличались хорошей боевой выучкой. К тому же каждый нес по небольшому мешку с порохом, запасы которого в крепости подходили к концу.
Шведы продолжали настойчиво штурмовать Полтаву. К середине мая потери осажденных достигали уже почти двух тысяч человек. Однако вылазки за крепостные стены продолжались.
Полковник Алексей Келин продолжал своими действиями удивлять неприятеля. По его чертежам была изготовлена «машина с крюком», наводившая ужас на вражеских саперов и землекопов, пытавшихся заложить в подкопах под вал мины — бочонки с порохом. Изобретение в инженерном отношении не отличалось сложностью: большой крюк с системой тросов наподобие лебедки и приспособление для захвата шанцевого инструмента.
Изготовленную «машину» сразу же опробовали. Снятый с предохранителя тяжелый крюк падал с высоты крепостного вала на работающих королевских саперов. Горе было тому, на кого он обрушивался. Острые зубья захватов цеплялись за обмундирование, и освободиться от них было очень сложно. Перепуганных шведов поднимали наверх. После пережитого потрясения они охотно делились военными секретами.
...Поняв, что малыми силами штурмующих крепость не взять, король Карл XII приказал взорвать крепостной вал любой ценой. Пройдя траншеями через ров, шведы устроили очередной подкоп, заложив под валом несколько бочонков с порохом. Батальоны пехоты изготовились пойти на приступ, чтобы после сильного взрыва через образовавшуюся брешь без промедления ворваться в крепость.
Однако осажденные вовремя заметили минные работы неприятеля. Рассчитав вероятное место подкопа, они подвели к нему под валом встречную галерею. В то время когда осажденные под землей вынимали из вражеского подкопа бочонки с порохом, потушив предварительно зажженный фитиль, изготовившиеся к штурму шведы напрасно ожидали взрыва полтавского вала...