Первое время в королевской армии отсутствовала осадная артиллерия крупных калибров. Она, будучи выписанной из Риги, стала прибывать к Смоленску лишь с 19 мая 1610 года. После этого началась «правильная» осада Смоленска по всем законам и тогдашним канонам крепостной войны.
11 июля поляки возобновили осадные работы. Осажденные, видя опасность, повели контрапрошные работы и сумели взорвать часть подступа. Однако неприятелю все же удалось дойти земляными работами до подошвы башни, но пробить брешь в ней они не сумели, так как основание башни было сложено из тесаного дикого камня.
Тогда началась бомбардировка этой башни из осадных орудий. 18 июля пушечные ядра пробили в ней брешь. 19 июля через этот пролом колонна немецких наемников-ландскнехтов предприняла попытку ворваться внутрь крепости. На других участках крепостной ограды проводились демонстрационные (отвлекающие) атаки.
Смоляне второй штурм отразили не менее успешно, чем первый. Причем с немалым уроном во вражеских рядах. Но король Сигизмунд III торопился со взятием крепости, которая путала все его планы на поход в Московию.
Стали предприниматься попытки взорвать крепостные ворота так называемыми «петардами», то есть пороховыми минами. Король поручил эту работу таким опытным инженерам, как Людвиг Вайнер и Новодворский. Первый из них с самого начала занимался осадными фортификационными работами, руководя возведением батарей и шанцев.
Уже 24 июля королевские войска вновь пошли в нескольких местах на приступ смоленских стен. Однако успех был все тот же: ландскнехтам так и не удалось взойти на стены Смоленска.
Четвертому штурму предшествовала длительная подготовка, в ходе которой город подвергся жестокой бомбардировке. Приступ начался 11 августа. На это раз осаждавшие действовали предельно настойчиво, стараясь любой ценой ворваться в крепость. Тех, кто первым взойдет на стену, ожидала богатая королевская награда. Защитники Смоленска отбили и этот штурм. По данным самих поляков, в тот день они потеряли под крепостными стенами около тысячи человек.
После четвертого неудачного штурма поляки вновь вернулись к ведению минной войны, стремясь взорвать часть стены или устроить пролом в башне. Однако и здесь они не смогли достигнуть желаемого результата, ибо осажденные были бдительны и осторожны. Контрминами они парализовали все усилия неприятеля, который без устали рыл одну минную галерею за другой, прибегая к различным хитростям и стараясь любыми способами скрыть ход подземных работ.
Смоляне, ряды которых таяли, стали готовиться к уличным боям. Когда стало ясно, что ратников на все бойницы не хватает, их нижний и средний ряды с западной стороны заделали камнями. Чтобы надстроить стены и сделать их выше (что устрашало неприятеля), на них устанавливали срубы, которые засыпали землей.
На случай разрушения башен осадными пушками и подземными минами, их окружали с внутренней стороны высокими земляными валами с деревянными срубами на них. Подобные внутренние укрепления возвели у всех ворот, заваленных бревнами, камнями и землей.
22 месяца смоляне мужественно обороняли свой город. В мировой военной истории таких примеров совсем немного. То, что не смогли сделать армия Речи Посполитой и дипломатия польского короля, через предателей-бояр, которые убеждали воеводу князя Михаила Шеина сдать крепость врагу, сделали свирепствовавшие в осажденном городе голод и цинга. Но даже они не поколебали мужество и стойкость гарнизона и горожан.
К концу осады (июнь 1611 г.) из многочисленного населения Смоленска в живых осталось едва ли 8 тысяч человек и всего 200—300 человек, способных сражаться. Каждому из этих ратников днем и ночью приходилось наблюдать и оборонять 20—30-метровый участок крепостной стены. Резервов у воеводы Шеина уже не было. Равно как и надежд на помощь извне.
То, что не удалось сделать в ходе четырех штурмов и многомесячной минной войны, получилось с помощью измены. На сторону польского короля перебежал смоленский помещик некто Дедешин. Он и указал слабое место в западной части крепостной стены, сказав: «...Что з другую сторону град худ, делан в осени».
Вечером 2 июня 1611 года начался последний, пятый, штурм Смоленской крепости. Один из рыцарей Мальтийского ордена, минер по профессии, сильным взрывом обрушил часть прясла между башнями в указанном изменником-перебежчиком месте. Через образовавшийся пролом польское войско ворвалось в ночной город.
Одновременно в другом месте немецкие наемники по штурмовым лестницам забрались на ту часть крепостной стены, которую даже по ночам некому было охранять. Ландскнехты ринулись к ближайшей надвратной башне, перебили в неравной схватке ее немногочисленных защитников и, разбросав завал из бревен и камней, открыли городские ворота для конницы.
Горсточка последних защитников Смоленска, поддержанная горожанами, оказала врагу самое героическое сопротивление. Защищались отдельные крепостные башни и дома, рукопашные схватки вспыхивали на улочках древнего города. В одном из документов говорилось:
«Главная битва, или, скорее резня происходила на тогдашней въездной улице Рудницкой... Оттого эта улица позже и переименована в Резницкую».
Последним пунктом обороны русских стала Соборная горка с православным храмом на ее вершине. В подвале собора хранились пороховые запасы гарнизона. Смоляне, укрывшиеся в городском соборе (около 3 тысяч человек), подожгли порох и взорвали себя вместе с ворвавшимися внутрь храма поляками.
Раненого князя Михаила Шеина, засевшего с сыном и несколькими ратниками в одной из крепостных башен — Коломенской, поляки взяли в плен и подвергли жестоким пыткам. Во время допроса мужественного воеводу спросили, кто ему советовал и помогал так долго держаться в Смоленске. На что пленник ответил: «Никто в особенности, потому что никто не хотел сдаваться».
Воеводу отправили в Литву. Там его в течение десяти лет держали в кандалах, заточив в подвал-узилище одного из замков. Потом князя-воеводу Михаила Шеина, при размене знатными военнопленными, отпустили в отечество, где он был встречен с почестями.
Оборона Смоленска в 1609—1611 годах получила известность как образец умелого ведения крепостной войны и самоотверженной защиты города-крепости. Смоленская эпопея дала для военной истории поучительный образец организации контрминных действий. Смоленский гарнизон тогда с редкой удачливостью выиграл у коронной армии Речи Посполитой подземную минную войну. В истории России подобных примеров мало — это только оборона Севастополя в Крымскую войну 1853—1856 годов и осада Порт-Артура в Русско-японской войне 1904—1905 годов.
История крепостных войн Русского царства в последней трети XVII столетия пополнилась одной очень яркой страницей, названной «Оборона Чигиринской крепости». Случилось это в ходе Русско-турецкой войны 1676—1681 годов.
Обстоятельства ее начала были таковы. Оттоманская Порта, верным вассалом которой являлось Крымское ханство, открыто претендовала на ту часть украинских земель, которые принадлежали Польше, и на те, которые вошли в состав России. Турция решила привлечь на свою сторону гетмана Правобережной Украины Петра Дорошенко, но тот остался верен Москве.