Масуд был родом из кишлака Джангалак в Панджшерском ущелье. Его отец происходил из влиятельной местной семьи и стал профессиональным офицером. Масуд изучал инженерное дело в Кабульском политехническом институте, где его привлекли исламские идеи, проповедуемые Гульбеддином Хекматияром и более умеренным Бурхануддином Раббани. Он вступил в организацию «Мусульманская молодежь», черпавшую вдохновение в опыте «Братьев-мусульман» с Ближнего Востока. «Мусульманская молодежь» была не просто группой студентов. Ее члены нападали на женщин, которых считали неподобающе одетыми, и дрались со своими оппонентами — коммунистами и маоистами. Весной 1973 года «Мусульманская молодежь» разделилась на «Исламскую партию Афганистана» («Хезб е-ислами») Хекматияра и «Исламское общество Афганистана» («Хезб-е джамиат-е ислами») Раббани. Масуд принял сторону умеренного Раббани. Но когда Хекматияр устроил неумелый и неудачный переворот против Дауда, Масуду пришлось бежать в Пакистан вместе с лидерами исламистов.
Вскоре Масуд вернулся в Панджшер, чтобы организовать восстание против Дауда. Его люди захватили главный административный центр в Рухе и другие важные населенные пункты. Однако политика ему не давалась: он не смог заручиться поддержкой местных жителей, а преступники, которых он выпустил из тюрем, устроили беспорядки. Масуд снова укрылся в Пакистане, усвоив урок: успех партизанской войны зависит от того, привлек ли ты на свою сторону местных жителей.
Во время войны с русскими он обеспечил своим людям минимально необходимые жилье и пищу и во время советских рейдов уводил их в соседние ущелья или высоко в горы. Он твердо придерживался принципа: нерегулярное войско должно избегать прямого столкновения с врагом. Пока война не закончилась, Масуд делал все, чтобы держаться подальше от усобиц, часто возникавших между соперничающими группами моджахедов. Он выстраивал институты местной власти и финансировал их за счет налогов на добычу драгоценных камней, на землю, на товары, а также дани, собираемой с панджшерцев, живших в Кабуле. Масуд планировал захватить в будущем власть в Кабуле и в 1984 году начал проводить операции за пределами долины. Ни у одного другого командира моджахедов не было таких амбиций и такого интереса к развитию институтов власти
.
Ожесточенные бои в Панджшерском ущелье в первые годы войны принесли Масуду уважение русских, и в январе 1983 года они заключили с ним перемирие. Обе стороны более или менее соблюдали его до апреля 1984 года. С советской стороны на переговорах выступал полковник ГРУ Анатолий Ткачев, недовольный постоянными провалами в Панджшере. Сначала он поговорил с генералом Ахромеевым, в то время членом Оперативной группы Министерства обороны в Кабуле: «Сказал ему, что надо попытаться договориться с Ахмад Шахом о перемирии, так как от наших огневых и авиационных ударов гибнут мирные жители, а от огня моджахедов погибают наши солдаты. Он ответил, что все эти старики, женщины и дети являются родственниками душманов, а что погибают наши солдаты, так это их долг. Погибнет один, пришлют еще десяток. Ахмад Шаха надо поставить на колени и заставить его сложить оружие».
Однако Ткачева поддержали глава отделения ГРУ в Афганистане и начальник Ахромеева маршал Соколов. В ответ на предложение о встрече, которое Ткачев передал через агентов, панджшерских беженцев в Кабуле, Масуд изложил свои условия. Встреча должна была произойти в канун нового, 1983 года в Панджшерском ущелье, на территории, контролируемой его людьми. Ткачеву следовало прийти ночью, без оружия и сопровождения.
На закате в новогоднюю ночь Ткачев вместе с переводчиком отправился к месту встречи. Добравшись туда, он выстрелил из ракетницы (таков был условленный сигнал), и из студеной тьмы показались мятежники под началом Таджмудина, главы контрразведки Масуда. Таджмудин спросил Ткачева, не хочет ли тот отдохнуть. «Нет, давайте двигаться, — ответил Ткачев. — Дело превыше всего». Они шли около четырех часов, пока не достигли Базарака, где была намечена встреча с Масудом.
Моджахеды вели себя по отношению к нам довольно дружелюбно. В Базаракс нас разместили в хорошо натопленном помещении. Электричества не было, по горела керосиновая лампа. Натоплено было тепло, буржуйка наша, советского производства. Когда стали раздеваться, моджахеды настороженно смотрели, думали, что под одеждой взрывчатка спрятана. Потом предложили чай. Затем принесли матрасы и свежее белье — все наше, армейское, даже с печатями. Легли мы около четырех часов утра. Спали в одной комнате с моджахедами.
Утром 1 января проснулись в восемь часов. За завтраком нам были оказаны традиционные почести: первыми вымыть из кувшина руки и вытереть свежим полотенцем, первыми надломить хлеб, первыми начать есть плов из общего блюда и т.д. Не скажу, что ожидание встречи не было для нас тревожным и довольно напряженным, но одновременно охватывало любопытство, ведь до нас никто из советских военнослужащих Масуда не видел даже на фотографии.
Ровно в установленное время в комнату вошли три или четыре вооруженных человека. Это были телохранители Масуда. Вскоре вслед за ними появился молодой невысокий мужчина. Он был темноволос и худощав. Ничего звериного в его облике, как это преподносилось средствами нашей пропаганды, не было. После секундного замешательства мы обменялись традиционными приветствиями по афганскому обычаю. Минут тридцать поговорили. Потом в комнате остались Ахмад Шах с одним из приближенных и мы с переводчиком Максом. Масуд предложил обсудить серьезные дела. Мы начали разговор с истории дружеских и традиционно добрососедских отношений между Афганистаном и Советским Союзом. Масуд с грустью сказал: «Очень жаль, что произошло вторжение советских войск в Афганистан. Руководители обеих стран допустили грубейшую ошибку, ее можно классифицировать как преступление перед афганским и советским народами». В отношении кабульского руководства, власть которого, по его словам, в стране ограничивалась столицей и некоторыми крупными городами, он был непримиримым противником.
Когда мы изложили Ахмад Шаху вопросы, поставленные в задании нашим руководством, он был несколько удивлен, что в этих предложениях не было ультиматумов, требований капитулировать или немедленно сложить оружие. Ключевым же вопросом в наших предложениях было взаимное прекращение огневого противодействия в Панджшере и взаимные обязательства по созданию необходимых условий местному населению для нормальной жизнедеятельности. Результатом проведенных переговоров во время этой и последующих встреч стали реальное прекращение боевых действий. В Панджшер вернулись мирные жители, обстановка на трассе Саланг — Кабул стала намного спокойней. В течение 1983 года и до апреля 1984 года в Панджшере боевые действия не велись.
Однако такое положение не устраивало партийных функционеров НДПА, которые настаивали на проведении боевых действий в этом районе и постоянно подталкивали к этому советское руководство. В связи с этим перемирие неоднократно нарушалось по нашей вине. Например, на одной из встреч с Масудом мы беседовали с ним в доме одного из местных жителей. В это время послышался звук приближающихся вертолетов. Я сказал Масуду, что сейчас перемирие и вертолетов не надо опасаться, но он предложил па всякий случай пройти в укрытие. Едва мы это сделали, как вертолеты нанесли удар по дому, и от него осталась только половина. Масуд показал мне на развалины дома и сказал: «Интернациональная помощь в действии».