Об Ольгерде не зря говорили, что «когда он шел на войну, никто не ожидал его воинов». Перебив союзников Дмитрия и разбив сторожевой полк, литовский князь внезапно появился под стенами Москвы. Дмитрий с митрополитом и князем Владимиром Андреевичем Серпуховским (двоюродным братом князя) затворились в городе. Здесь пригодились новые каменные стены. Простояв три дня под Москвой и разграбив окрестности, Ольгерд ушел, жестоко бесчинствуя по пути, чем сникал себе в русском народе дурную славу.
Дмитрий Иванович незамедлительно нанес ответный удар. Опустошению подверглись земли, непосредственно принадлежавшие Михаилу: города Микулин, Зубцов. Разгневанный тверской князь, находившийся в Литве, вновь стал умолять Ольгерда о помощи. Так в 1369 году началась «другая литовщина». Ольгерд опять явился с войском к самой Москве, и великий князь Дмитрий вновь укрылся за стенами, а Владмир Андреевич стоял у Перемышля близ Подольска, и под его команду сходились союзные рати для удара в тыл Ольгерду. Владимир Андреевич был самым способным и удачливым московским полководцем второй половины 14 века, и за ним закрепилось прозвище «Храбрый». Во внешних столкновениях Владимир был первым помощником Дмитрия. Дружина грозила отрезать Ольгерда от литовских владений и заставила его просить «вечного мира», но в результате было заключено только перемирие: видно, Москва уверилась в своих силах и склонна была торговаться из-за условий. В действительности это означало, что в данный момент тверской князь не мог больше рассчитывать на помощь Литвы.
Весной 1370 года разочаровавшийся в силе Ольгерда Михаил Тверской поехал с большими дарами к Мамаю искать ярлыка на великое княжение Владимирское. Мамай не преминул использовать его в борьбе с осмелевшим московским князем, не платившим дани, и дал Михаилу вожделенный ярлык. Узнав об этом, князь Дмитрий перекрыл вероломному тверскому князю путь во Владимир. Бояре большинства княжеств поддержали Дмитрия.
Князь Михаил Александрович понял бесполезность своих претензий и с досады направился грабить новгородские земли, а Дмитрий Иванович, оказав пышный прием ханскому послу Сарыхоже, стал сам собираться в Орду.
Дмитрию шел уже 21 год. Внешне он стал поистине русским богатырем. Летописцы описывают его могучее телосложение, густые черные волосы и бороду, называя огненными его светлые глаза.
Эта величавая внешность и мудрые речи князя, и богатые дары возымели на Мамая благоприятное действие. Дмитрий Иванович вернулся в Москву с ярлыком на великое княжение Владимирское. Более того, он окончательно «посрамил» своего противника, выкупив и увезя с собой его сына, задолжавшего Орде колоссальную сумму в 10 тысяч рублей.
В Москве Дмитрия Ивановича встретила радостная весть. Желая укрепить перемирие, Ольгерд обещал выдать свою дочь Елену за князя Владимира Андреевича и обязался не поддерживать больше Михаила Тверского в несправедливых притязаниях на престол. Однако Тверь еще не покорилась, и для борьбы с Дмитрием вновь была вызвана помощь из Литвы. Летом 1372 года братья Елены в третий раз пошли на Москву. До крупных столкновений дело не дошло, но заключенное перемирие сохранялось недолго. В июле 1375 года в Тверь перебежали представитель знатнейшего московского семейства Иван Васильевич Вельяминов (обиженный за то, что не получил должности московского тысяцкого – руководителя городского ополчения) и богатый купец Немат Сурожанин.
В августе 1375 года состоялся союзный поход московской коалиции русский князей на Тверь; подошедшие было на помощь литовские отряды отошли, не решившись вступить в бой. Осажденный Михаил заключил мир, по условиям которого навсегда отказывался от притязаний на владимирское княжение и признавал себя «братом молодшим» великого князя Дмитрия. Теперь уже никто из князей Северо-Восточной Руси не осмеливался оспаривать первенство Москвы.
Несомненно, главное в княжении Дмитрия – героическая борьба с татарами и победа на Куликовом поле. В самом начале двадцатилетней «Замятни» Золотая Орда раскололась на две враждовавшие между собой части, претендовавшие на власть над Русью. В одной из них не прекращались усобицы, и ханы менялись довольно часто. Что касается другой половины, то здесь реальная власть принадлежала Темнику (высшему военоначальнику) Мамаю, правившему через подставных ханов, которых он периодически устранял, заменяя на новых. Именно Мамай представлял наиболее реальную опасность для Москвы. Еще в первой половине 70-х годов Темник стал думать о восстановлении былых даннических отношений между Ордой и Русью.
Летом 1373 года состоялся поход татар на рязанскую землю, в отражении которого участвовали московские войска. С этого момента начинается «розмирье» Москвы с татарами. К тому времени большинство княжеств уже полностью признало первенство Москвы, и поэтому появляется реальная возможность составить общерусскую коалицию против татар. В 1374 году в Нижнем Новгороде появляется Мамаев посол Сарайка, попытавшийся рассорить Дмитрия Константиновича с зятем. Такая попытка закончилась неудачей. Посол был схвачен, а чуть позже убит нижегородцами. Зимой 1374 года в Переяславле-Залесском состоялся княжеский съезд, на котором решался вопрос о дальнейшей тактике борьбы с Ордой. По некоторым данным, в Переяславском Съезде участвовали почти все влиятельные князья Северо-Восточной Руси. Так закладывались основы общерусского военно-политического единства.
В 1376 году состоялся поход московского войска на одну из территорий Орды – область волжских булгар. Полки вел воевода князь Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский. В результате успешных действий местный правитель признал зависимость от Москвы. А в 1377 году к русским пределам подошел царевич Арабшах из конкурировавшей с Мамаем Орды, разоривший нижегородские места. Навстречу татарам выступил сам Дмитрий Иванович вместе с нижегородскими князьями. Недооценив силы врага, они потеряли бдительность – сложили доспехи в телеги и мешки и увлеклись хмельным питьем. Неожиданный удар ордынцев закончился их полной победой. Победители подвергли страшному погрому Нижний Новгород и другие города княжества.
Годом позже, стремясь вернуть былую власть над русскими землями, Мамай послал войско в несколько десятков тысяч человек под командованием опытного полководца Бегича. Но Дмитрию Ивановичу и его соратникам урок Пьяны пошел впрок. Навстречу вышло большое московское войско во главе с самим правителем.
Оба войска, примерно одинаковые по численности, сошлись в начале августа 1378 года на реке Воже, в Рязанских пределах, к югу от Оки. Они стали на ее противоположных берегах. Несколько дней выжидали, перестреливались через Вожу. 11 августа ордынское войско было наголову разбито сразу после переправы. Эта победа укрепила уверенность русских в своих силах, показала, что можно побеждать крупные силы татар.
Занимаясь ратными делами, великий князь Дмитрий Иванович не забывал и о созидании. Кроме белокаменного Кремля и древних великокняжеских палат было выстроено множество церквей. Росла Москва, все больше народу селилось вокруг нее. Новые поселения назывались слободами, потому что новоселы были на довольно большой срок освобождены от податей. Льготы и ссуды выдавались не только крестьянам и ремесленникам, но и монастырским братствам, что тоже способствовало заселению новых земель. Всячески поощрялась князем также деятельность купцов.
