26 июля 1519 года каравелла под командованием Портокарреро и Монтехо отправилась в Испанию, но по пути в нарушение инструкций она сделала остановку в кубинском порту Мариен и чуть было не стала жертвой захвата Вела- скесом, который, узнав о ней, пришел в бешенство и приказал перехватить ее в море, но судно Кортеса успело уйти от преследования.
После отплытия каравеллы сторонники Веласкеса в отряде вдруг снова подняли голову и начали активно выступать против действий Кортеса, начиная с утверждений о мошенничестве при его выборах на пост генерал-капитана и кончая незаконной отправкой каравеллы в Испанию, поскольку это якобы оставалось прерогативой губернатора Кубы. Установив зачинщиков этих злостных слухов, Кортес арестовал их и изолировал на одной из каравелл, но в интересах общего спокойствия вскоре освободил. Однако несколько позже ему сообщили, что эти же люди готовят заговор с целью захвата одной бригантины и ее увода на Кубу, где они собирались сообщить обо всем Веласкесу и его действиями остановить Кортеса в осуществлении начатых планов. Генерал-капитана охватила ярость, и с присущей ему решимостью он арестовал многих заговорщиков, которые признались в своих намерениях. После проведения надлежащего суда два главаря заговора были повешены, два публично высечены, а остальные отпущены. Твердые действия главы экспедиции возымели действие и повысили его авторитет.
Кортес принял для себя твердое решение идти на Те- ночтитлан, но он до сих пор не оповещал об этом своих людей, зная, что у целого ряда из них такой план вызовет протест, поскольку они считали войну с огромной армией Монтесумы безумным самоуничтожением. Чтобы заставить их идти с ним, он пришел к выводу о необходимости уничтожения судов и с этой целью приказал нескольким доверенным людям проделать в корпусах отверстия, похожие на червоточины, которые нельзя было бы залатать. Все парусники, с которых все предварительно было вынесено на берег, кроме одного были таким способом затоплены, но к концу данной операции противники Кортеса поняли ее подлинный смысл и потребовали возвращения на Кубу. Тогда Кортес предложил всем не надеявшимся на славу и богатство уехать, взяв оставшуюся каравеллу, и покинуть лагерь. Несмотря на выражаемое в этой связи недовольство некоторыми желавшими отправиться на Кубу, никто не решился воспользоваться предложением главы экспедиции, и тогда он приказал затопить последнее судно. Теперь путь к отступлению для всех был отрезан.
К этому времени строительство крепости и города Веракрус было в основном завершено, что позволяло Кортесу начать продвижение на встречу с Монтесумой. Он оставил в этом опорном пункте большую часть своих людей, которые могли рассчитывать на снабжение и помощь более чем 50 ООО индейцев из окружающих районов, и с отрядом в 150 воинов направился к своему союзнику в Семпоала. Но по пути он получил сообщение от начальника гарнизона о том, что около побережья были замечены четыре испанские каравеллы с подозрительными намерениями. Кортесу пришлось вернуться и отправиться по берегу для выяснения ситуации.
В итоге ему удалось захватить группу соотечественников, которые проводили обследование местности по приказу их руководителя Гарая, который якобы совершал плавание в эти края по лицензии короля и собирался провести разграничение его земель от территории Кортеса. Понимая, что это настоящий обман, Кортес сделал вид, что готов встретиться с Гараем и решить этот вопрос в соответствии с королевским распоряжением, если таковое действительно было. Он предложил для этого людям Гарая отвести его к месту стоянки их каравелл, и когда он заметил парусники на рейде, тут же приказал им передать свою одежду его собственным солдатам. Проделав это, переодетые солдаты вышли ближе к воде и стали подавать сигналы на каравеллы подобрать их на лодке, которая вскоре и направилась к берегу. Когда лодка стала подходить ближе, переодетые солдаты зашли за дюны, чтобы их не распознали как чужаков, а когда приехавшие стали подходить, их тут же арестовали. Увидев эту сцену, каравеллы Гарая снялись с якоря и ушли в море. Инцидент был исчерпан, и Кортес снова отправился в Семпоалу.
Там он заключил союз дружбы с местным касике и вождями целого ряда близлежащих городов для борьбы против Монтесумы. Чтобы заверить испанцев в своей верности, они сами дали им несколько важных заложников и обещали предоставить такое количество людей, которое будет необходимо. Семпоала неожиданно легко по предложению испанцев — а они пытались это делать везде среди перешедших на их сторону поселений — перебила своих идолов и приняла католичество. 16 августа 1519 года Кортес выступил в направлении столицы империи. В составе его отряда было 400 испанских воинов, 15 коней, 3 небольших пушки и 300 индейцев, в том числе носильщиков и кубинских индейцев. Семпоала не знали точно дорогу в Мехико-Теночтитлан, попадавшиеся на пути поселения были оставлены их обитателями, а других проводников не было, и испанцам приходилось идти наугад. Первые три дня дорога шла по дружественной территории, где Кортеса встречали очень радушно и щедро, что особенно проявилось в Халапе. На четвертый день войско оказалось перед сильно укрепленным городом Ксикочемалко среди верных вассалов Монтесумы, но, как выяснилось позже, по его распоряжению оно было здесь принято с большим и вежливым гостеприимством.
Поблагодарив местных жителей за теплый прием от имени их императора и заявив, что он идет к нему как друг, Кортес спустился в богатую плодородную долину со множеством деревень, а затем пересек довольно высокую горную гряду и попал в еще один город-крепость лоялистов Монтесумы, где снова получил хорошую встречу. Затем в течение трех дней его путь проходил по трудной пустынной местности в очень холодную погоду с песчаным штормом, когда отряду пришлось ночевать под открытым небом, что привело к гибели от холода немалого числа индейцев из Семпоалы. После 5–6 дней тяжелого маршрута они прибыли еще в один город верных сторонников Монтесумы, который поразил их великолепными каменными домами и в котором их опять великолепно приняли по приказу императора.
Здесь Кортес пытался выяснить лояльность местного касике верховному правителю, но получил от него твердые заверения в его верности и гордый рассказ об огромном богатстве и могуществе Монтесумы, в частности, о том, что каждый из его 30 вассалов имеет войско в 100 ООО человек и что он каждый год приносит 20 000 человек в жертву богам. Даже только в одном этом городе находился гарнизон в 5000 воинов. Постепенно Кортес начинал осознавать, что его представления о силе и богатстве императора ацтеков были значительно занижены. Это одновременно подчеркивало и крайне скромные возможности его собственного отряда, и предстоящие ему опасности, но вызывало еще большее желание увидеться с Монтесумой.
После короткого отдыха в этом месте войско испанцев продолжило путь к Мехико. Через некоторое время им предстояло пройти через сильную и воинственную республику Тласкалу, которая часто восставала против ацтеков, но в данное время мирилась с их гнетом. Кортес знал от своих местных соратников, что Тласкала ненавидела Монтесуму и была в близких дружественных отношениях с Семпоалой. Исходя из того, что их общие интересы делали испанцев и тласкальцев тоже друзьями, он направил вперед четырех семпоальцев в качестве представителей всех союзников для подготовки предстоящей встречи, а отряд остановился на несколько дней на отдых после очередного длительного перехода, в ожидании их возвращения!