Но настоящую славу обрел в годы своей разведывательной работы в Советской России. Он был в 1918 году сердцем «заговора Локкарта», который хотя и был затем раздут до невероятных размеров за счет чекистской провокации с «изменившими Ленину латышами», но существовал в реальности. Вместе с консулом Локкартом, резидентом МИ-6 в Советской России Бойсом, разведчиком Хиллом, резидентом французской разведки Вертамоном и его коллегой из разведки США Каламатиано Рейли метался тогда между Москвой и Петроградом с поддельным чекистским мандатом на фамилию Релинский, сколачивая боевые группы из белых офицеров и эсеров, сумев затем тайно бежать из России.
После этой эпопеи Рейли, как и другие участники российских событий из английской разведки, стал главным специалистом по Советской России в МИ-6. Он вместе с Хиллом стал главным куратором российской белой эмиграции в британских спецслужбах, а Бойс возглавил в МИ-6 весь «российский отдел». Рейли был связным между организацией Савинкова и МИ-6, часто поддерживая савинковцев даже из личных средств. И он же был главным инициатором создания мощного союза разных движений русских эмигрантов, от крайних монархистов до эсеров. Поэтому и на ловушку «Треста» Рейли клюнул так быстро, что она давала возможность объединить усилия эмиграции с мощным подпольем внутри Советского Союза, хотя его руководство в МИ-6 в Лондоне все время операции «Трест» с подозрением относилось к этим внутрисоветским заговорщикам, оказавшимися в итоге провокаторами ГПУ. Даже в свою последнюю поездку к советско-финской границе он отправился с совещания в Париже лидера боевой организации монархистов РОВС Кутепова, эсеровского деятеля Бурцева и английских разведчиков, налаженная связь с центром «Треста» в Москве казалась путем к объединению всех сил для подготовки антисоветского восстания в России.
Дальнейший ход событий теперь нам примерно известен. Рейли вместе с представителями РОВС в Финляндии Радковичем и Бунаковым встретился в Хельсинки с «представителем антисоветского подполья» Якушевым, затем встретился с ним уже ближе к границе в Выборге (тогда финском Виппури), а позднее и решился с Якушевым перейти границу для встречи в Москве со штабом подполья. Узнав, что заклятый враг из английской разведки удачно заманен на территорию СССР, в ГПУ долго совещались, арестовать его или позволить уйти назад за границу для поддержания легенды «Треста» о мощном подполье. Главный конструктор «Треста» и начальник КРО ГПУ Артузов через Дзержинского даже обращался по этому вопросу в ЦК партии.
Чекисты заявили тогда, что Рейли был убит в перестрелке прямо на границе уже после встречи в Москве с людьми «Треста», так сохраняли легенду о существовании в СССР тайной антисоветской организации. Организовавший для Рейли этот переход начальник заставы Тойво Вяха, также изображавший сторонника этой несуществующей группы, был тоже объявлен убитым и назван изменником, тогда как ГПУ под другим именем просто перевело его на другую должность. Вся перестрелка у села Аллекюль была инсценирована, а эмигрантам по своим каналам ГПУ подбросило версию о том, что гибель Рейли стала результатом случайного столкновения с пограничным патрулем, а сам он был смертельно ранен и умер не приходя в сознание. Поэтому иностранные разведки и деятели эмигрантского союза РОВС долгое время считали Рейли погибшим в результате досадной неприятности, оставаясь в уверенности в наличии в тылу Советов крупного подпольного центра.
В реальности Сидней Рейли был схвачен в Москве и подробно допрошен на Лубянке. По-видимому, его арестовали все же не сразу после перехода советской границы, а дали в Москве встретиться с лидерами тайной организации в исполнении агентуры ГПУ. После перехода границы его встречал лидер «подпольных монархистов» Щукин, который вместе с Якушевым сопровождал Рейли в Москву (под именем Щукина скрывался сотрудник КРО ГПУ Пузицкий), всю же операцию по встрече Рейли на границе возглавлял один из ближайших заместителей Дзержинского в ГПУ Станислав Мессинг, первый начальник Московской ЧК в 1918 году, а теперь глава Ленинградского управления ГПУ.
Рейли, видимо, и в Москве еще некоторое время был уверен, что встречается с настоящими заговорщиками-монархистами. Ведь он даже послал из Москвы в МИ-6 одно письмо, хотя это могла быть и подделка чекистов. Скорее всего, верна версия английского писателя и экс-разведчика Робина Локкарта (сына знаменитого консула и друга Рейли Роберта Локкарта) из его книги о Рейли «Ас шпионажа» о том, что Рейли был арестован чекистами на подмосковной даче или по дороге с нее в Москву, в крайнем случае – уже в Москве сразу после отправки этого письма начальству. И сбежавший затем на Запад разоблачитель «Треста» чекист Опперпут тоже показывал, что Рейли арестовали после совещания с верхушкой «Треста» на даче в Малаховке. На допросах в Лубянке из него вытянули всю необходимую информацию, скорее всего не церемонясь особенно в методах. При этом Рейли был спрятан там без имени под титулом «заключенного № 73» в стиле «Железной маски» Дюма. Даже охранникам его представляли изменившим сотрудником ГПУ из провинции, для чего Рейли даже переодели в чекистскую форму со споротыми знаками отличия. Этой мерой предосторожности ГПУ оберегало свою версию о гибели Рейли при переходе финской границы, а самому секретному узнику отрезали пути к отступлению: для всего мира он уже был покойником, и с ним могли делать все, что заблагорассудится.
А затем, как и Савинков, Рейли был ликвидирован за ненадобностью, убит безо всякой судебной процедуры. Чекисты просто вывезли его за город и выстрелили в затылок безо всякого почтения к захваченному на фронте этой тайной войны противнику, да еще с такой легендарной в мире разведки биографией. Опперпут после своего бегства на Запад, первым рассказавший эту версию последних часов жизни Рейли, даже заявлял, что Рейли был заколот внезапным ударом в спину, именно такую версию коварного его убийства со слов Опперпута белоэмигранты сообщили тогда вдове Рейли Пепите Бобадилье. Потом эта версия была скорректирована в сторону выстрела в спину Рейли во время вывоза из тюрьмы в Подмосковье. В архивах чекистов эту версию подтверждают рапорты непосредственно ликвидировавших Рейли чекистов, из которых следует, что во время этой смертельной прогулки из тюрьмы его сопровождали четверо чекистов (Сыроежкин, Абисалов, Федулов и начальник внутренней тюрьмы ГПУ Дукис) и что пуля чекиста Сыроежкина, сделавшего контрольный выстрел в голову, оборвала жизнь легендарного английского суперагента. Захоронили же Рейли в безымянной могиле на территории тюремного двора.
Неудивительно, что легенда Рейли при столь запутанных обстоятельствах его кончины продолжала жить еще долго. Ходили упорные слухи, что он заточен ГПУ в Орловском централе, что сошел с ума и спрятан в психиатрическую клинику, что сумел бежать и скрывается на Ближнем Востоке, что он сам предал и служит в ГПУ консультантом. Последняя версия выглядит совсем уж невероятной и давно опровергнута временем. Из лубянских архивных протоколов допросов Рейли от 1925 года видно, как мало он сказал ГПУ правды о своей работе с российской эмиграцией и об операциях МИ-6, даже свое одесское происхождение и первоначальную фамилию скрыл, отрекомендовавшись чекистам «ирландцем Рейли родом из города Коннемар». Запутанная судьба легендарного разведчика и неизвестность на Западе о его последних днях породили даже экстравагантную версию, что в судьбу Рейли уместили судьбы нескольких разных людей. Что эмигрант из Одессы Розенблюм, английский разведчик Рейли, торговец оружием Массино, эсер-террорист Железный, чекист-изменник Релинский и человек, погибший в 1925 году на советско-финской границе (или уже в заточении ГПУ в Москве) с паспортом на фамилию Штейнберг, – это разные персонажи одной запутанной шпионской саги.