Некоторые аналитики западных спецслужб считают, что предатель попал под колпак после того, как сотрудник Центра национальной безопасности США Джек Данлеп передал в московский Центр информацию о некоем сотруднике советской военной разведки, который активно работает на американцев. В результате оперативного поиска «крота» и был выявлен Пеньковский.
Англичане уверены в том, что глубокое оперативное изучение. «Яша» началось после того, как в результате дежурных мероприятий Седьмого управления КГБ СССР, куда входила служба наружного наблюдения, был зафиксирован моментальный контакт неизвестного советского гражданина с англичанкой Джанет (Анной) Чизхолм, женой кадрового разведчика СИС Родерика Чизхолма, работавшего в Москве под прикрытием должности второго секретаря посольства Великобритании. В дальнейшем дурную услугу Пеньковскому сослужила его самоуверенность. В частности, пе соблюдая должных мер конспирации, он вел обсуждение с Винном секретных вопросов сотрудничества в гостиничном номере «Украины», открыто встречался с англичанином в московских ресторанах.
С Анной Чизхолм и ее мужем связана и другая версия. Во время их работы в интересах британского разведывательного ведомства в Германии о шее сообщил советский агент Джорж Блейк. Супружеская пара работала весьма непрофессионально, в результате чего их оперативная деятельность была выявлена, и в 1956 году им даже пришлось срочно покинуть страну.
Кстати, недавно появилась информация, что тот же Джорж Блейк предоставил своим московским кураторам оперативную информацию и в отношении Винна.
Существует и вовсе фантастическая версия о том, что Пеньковский будто бы являлся одним из участников антихрущевской оппозиции в руководстве Министерства обороны СССР и ЦК КПСС. Одно из стратегических направлений действий оппозиционеров — дискредитация руководителя Коммунистической партии и советского правительства в тазах западного мира, а рабочий инструмент этих действий — полковник ГРУ. С американскими и английскими разведчиками он якобы общался с ведома и согласия своего руководства. По то ли изменился расклад внутрикремлевских сил, то ли исполнителя оперативного замысла руководители ГРУ и Минобороны заподозрили в двурушничестве, то ли на его след вышел КГБ, который по-своему мог истолковать весьма щепетильную ситуацию, но Олег Пеньковский вдруг стал никому не нужен и даже опасен. А когда дело зашло и вовсе далеко, именно его отдали на заклание, сделав единственным козлом отпущения. Расстрел предателя окончательно замел все следы несостоявшегося заговора. Ведь легче расстрелять одного полковника, чем несколько генералов.
С этой версией перекликается и другая легенда сотрудничества полковника ГРУ с ЦРУ и СИС. По заданию своего руководства он якобы пошел на контакт с западными спецслужбами, чтобы исполнить роль двойного агента-дезинформатора.
Политическим фоном этой оперативной игры стала реальная угроза развязывания Соединенными Штатами Америки ядерной войны против СССР. В то время Советскому Союзу практически нечем было адекватно ответить на превентивное нападение. Советские межконтинентальные баллистические ракеты имели слабую систему наведения на цель, а потому не могли использоваться в качестве эффективного средства поражения стратегических центров противника. К тому же их было явно недостаточно и в количественном отношении (запущенный в 1962 году первый американский спутник-шпион выявил на территории СССР всего 25 ракетных установок).
В связи с этим предстояло дезориентировать руководство потенциального противника о боевой мощи Советов, создать иллюзию того, что наша страна может нанести хоть и не столь сильный, но весьма ощутимый ответный ядерный удар. Втягиваться в ядерную войну с возможными тяжелыми для себя последствиями американцы явно не торопились, а возникшая пауза дала бы СССР время для создания надежного ядерного щита как в качественном, так и в количественном отношении.
Именно поэтому советские спецслужбы и приступили к проведению акции но стратегическому дезинформированию потенциального противника, а полковник ГРУ Олег Владимирович Пеньковский стал исполнителем этого оперативного замысла. Кроме него в эту тайну будто бы были посвящены всего три человека: глава государства Н.С. Хрущёв, начальник ГРУ генерал И.А. Серов и главком ракетных войск маршал С.С. Варенцов.
Подстава западным спецслужбам полковника ГРУ, обладающего важнейшей информацией, преследовала еще как минимум три цели. Первое — предотвращение разведывательных устремлений противника к советским ракетно-ядерным секретам и отвлечение их сил и средств на негодный объект (то есть на самого Пеньковского).
Тем самым сдерживалось и проведение иностранными разведками активных действий по расширению агентурной сети в нашей стране. Вторая задача — скрытное (путем выведывания) получение от американцев и англичан информации о возможном использовании боевыми разведывательно-диверсионными подразделениями этих стран портативных ядерных зарядов малой мощности для решения локальных задач по уничтожению небольших объектов, представляющих стратегический интерес, в том числе и физическое устранение политических лидеров Советского государства. Третье — путем доведения до американцев сведений о проблемах с целеуказанием советских ракет Пеньковский будто бы убедил через своих западных кураторов военно-политическое руководство США отказаться от колоссальных финансовых затрат по обеспечению противоракетной безопасности собственных стартовых позиций и пусковых установок межконтинентальных баллистических ракет. В связи с этим практически до 1968 года все американские МК БР оставались беззащитными от нашего нападения.
Сторонники этой версии приводят самый весомый аргумент. Работа Пеньковского но дезинформации американцев и англичан предоставила Советскому Союзу временной интервал для успешного завершения программы по созданию новейшего оружия. Через шесть месяцев после начала операции, в октябре 1961 года, с трибуны XXII съезда КПСС вдруг неожиданно, в характерной для него эмоциональной манере, Никита Сергеевич Хрущев обрушил на весь мир сокрушительное сообщение: СССР испытал на Новой Земле водородную бомбу мощностью в 50 миллионов тонн тротила. (За шесть лет Второй мировой войны всеми ее участниками взрывчатки было взорвано меньше.) Этим сообщением был дан сигнал американцам: хотя вы и превосходите нас в 10 раз по носителям ядерного оружия, но одна только такая бомба, доставленная на территорию США, обеспечит неотвратимое и страшное возмездие.
Когда поставленная перед Пеньковским задача по дезинформации американцев и англичан была выполнена (об этом также свидетельствовали итоги Карибского кризиса), перед советскими спецслужбами встала задача по политической дискредитации США и Англии в глазах мирового общественного мнения. Это было решено сделать с помощью громкого судебного процесса. Но для этого требовались неоспоримые доказательства шпионской деятельности, которые и были получены с помощью фото- и киносъемки, а также при задержании с поличным одного из сотрудников западных спецслужб. Все это также было сделано с помощью подставного агента Олега Пеньковского, который своими «проколами» и «непрофессиональным поведением» способствовал документированию советской контрразведкой шпионской деятельности в интересах ЦРУ и СИС.
