Прорыв из Таллина в Кронштадт предполагалось совершить в походном порядке, состоявшем из отряда главных сил, отряда прикрытия, арьергарда и четырех конвоев. В отряд главных сил под командованием адмирала Трибу-ца входило 28 боевых кораблей, в том числе флагманский крейсер «Киров», 3 эскадренных миноносца, 4 подводные лодки, 6 малых охотников. Отрядом прикрытия, состоявшим из лидера «Минск», двух эсминцев, одной подводной лодки, сторожевых и торпедных, командовал контрадмирал Ю.А. Пантелеев, арьергардом — контр-адмирал Ю.Ф. Ралль, державший флаг на эсминце «Калинин».
Отряд главных сил должен был прикрыть первый и второй конвои на переходе от мыса Юминда до острова Гогланд, отряд прикрытия — защитить второй и третий конвои на переходе от острова Кери до острова Вайндло, а арьергард — прикрыть с тыла третий и четвертый конвои. Вместо того чтобы создать один сильно охраняемый конвой из кораблей основных классов и наиболее крупных судов, советские флотоводцы разделили силы на семь групп совершенно разнотипных — от шхун до эсминцев — плавсредств, нарушив один из важнейших принципов военного искусства.
Из состава сил Кронштадтской военно-морской базы сформировали специальный отряд под командованием капитана 2 ранга И.Г. Святова. Он состоял из 12 тральщиков, 4 сторожевых кораблей, 6 торпедных катеров, 8 малых охотников, 2 буксиров, 4 мотоботов и спасательных судов и был развернут на остров Гогланд. Он должен был защитить конвои от атак торпедных катеров и подводных лодок на конечном участке, обеспечив их проводку за тралами, и оказать помощь терпящим бедствие.
На позиции в районе маяка Порккала и у подходов к Хельсинки были направлены подводные лодки М-98 и М-102 с задачей «топить военные и торговые суда противника», прикрывая отходящий флот с запада.
Обеспечить постоянное воздушное прикрытие на всем маршруте из-за удаленности аэродромов не представлялось возможным. Лишь на конечном участке «траектории» предусматривалось поднять в воздух 65 истребителей с задачей всемерно оберегать в первую очередь боевые корабли.
27 августа в 11 часов Трибуц отдал приказ об отходе войск и посадке их на суда. Отход прикрывался береговой артиллерией и заградительным огнем кораблей. В первую очередь суда заполнялись ранеными, служащими учреждений флота и отдельными подразделениями; одновременно грузили боевую технику и наиболее ценные материальные средства. На крейсере «Киров» разместили золотой запас, Военный совет флота и тех членов правительства и ЦК ВКП(б) Советской Эстонии, которые не перебежали к немцам. Противник вел интенсивный огонь по городу и порту, его авиация небольшими группами, по 5–9 самолетов, на протяжении всего светлого времени наносила бомбовые удары по транспортам и кораблям. В 18 часов подрывные команды приступили к уничтожению ценных объектов и материальных средств. В Русско-Балтийской гавани и у маяка Пакри паровозы и вагоны (более тысячи) по колее скатывались в море. В Купеческой гавани сначала взрывали вагоны с боеприпасами, а затем арсенал. В Минной гавани подняли на воздух нефтехранилище. В порту еще оставалось немало плавсредств, часть из которых уничтожил противник, а остальные были затоплены командами на входах в гавани.
Посадка на суда основных сил 10-го корпуса началась около 22 часов и продолжалась до наступления рассвета. Для обеспечения их отхода артиллерия флота и корпуса в течение двух часов вела массированный неподвижный заградительный огонь.
Всего на борт было принято свыше 20 тысяч военнослужащих и вольнонаемных, около 7,5 тысячи гражданских лиц. С помощью буксиров суда, набитые людьми и техникой, выводились в район сбора и формирования конвоев. После полуночи на причалах Беккеровской гавани осталось около 4000 бойцов и командиров, за ними так и не пришли, при том, что четыре транспорта ушли из Таллина незагруженными.
Первый конвой должен был начать движение 27 августа в 22 часа, а последний — покинуть рейд 28 августа в 10.30. Однако помешал ветер, усилившийся до 7 баллов. Тральщики не могли следовать с поставленными тралами. Трибуц отдал приказ до улучшения погоды всем кораблям и судам стать на якорь у островов Найсаар и Аэгна. До съемки с якоря к конвоям присоединилось еще до 30 шхун, буксиров, мотоботов и возвратившаяся из боевого похода подводная лодка Щ-301. Из-за вынужденной стоянки отодвинулись сроки выхода, поэтому форсировать минные заграждения пришлось не днем, как это предусматривалось планом, а ночью. Германское командование по каким-то причинам не сумело воспользоваться ситуацией и массированного воздушного удара по скоплению кораблей, катеров и судов в 220 вымпелов не нанесло.
28 августа в 11.35, после того как ветер стих, суда стали сниматься с якорей. Отряд главных сил начал движение около 16 часов. В 17.15 выступил отряд прикрытия, обгоняя транспорта и одновременно прикрывая их с запада. Арьергард держался на выходе с Таллинского рейда до наступления темноты, прикрывая общий отход. В это время заградительный отряд минировал гавани и рейды и район у острова Аэгна.
Конвои следовали за тихоходными тральщиками со скоростью не более 6 узлов. Отряды главных сил и прикрытия, каждый за 5 тральщиками, шли со скоростью 10–12 узлов. На противоминных кораблях имелись только подсекающие буксируемые тралы, ощутимо снижавшие скорость перехода. Через 2–3 часа после съемки с якорей корабли и суда вытянулись в одну линию протяженностью более 15 миль. Всего в прорыве, по данным контрадмирала P.A. Зубкова, участвовало 153 боевых корабля и катера и 75 судов, в том числе один крейсер, 10 эсминцев, 9 сторожевиков, 3 канонерские, 11 подводных лодок и 10 базовых тральщиков.
Впереди шел отряд главных сил, затем первый конвой, отряд прикрытия, третий и четвертый конвои, а параллельно, чуть севернее, шел второй конвой. Во второй половине дня несколько налетов произвела авиация противника. Появились плавающие мины, на одной из которых в 18 часов подорвался ВТ-530 «Элла» из состава первого конвоя. Судно и свыше 900 человек, в их числе 693 раненых, пошли ко дну в течение 2–3 минут. Когда к месту гибели «Эллы» подошло судно «Нептун», на поверхности воды плавали лишь 49 человек. Вскоре от вражеских бомб затонул ледокол «Вальдемарс», получил тяжелые повреждения и затонул транспорт «Вирония», на котором эвакуировались отделы штаба и политуправления флота. Погиб на мине спасатель «Сатурн».
В районе к северу от мыса Юминда лидер «Минск» и эсминец «Скорый» артиллерийским огнем отбили атаку пяти немецких торпедных катеров 1-й флотилии капитан-лейтенанта Бирнбахера. За несколько минут до наступления темноты в районе острова Кери отряд главных сил, а за ним другие вошли на минное заграждение «Юминда».
Ночь на 29 августа оказалась самой тяжелой. Строй из пяти базовых тральщиков обеспечивал надежное прикрытие проводимых кораблей в полосе шириной около 3 кабельтовых. Однако он был хорош до тех пор, пока параван-тралы не перебивались взрывами мин или минных защитников. У трех тральщиков, за которыми шел отряд главных сил, минными защитниками тралы были перебиты. Около 20 часов на мине погиб ТЩ «Краб», затем ТЩ «Барометр». Неразрывность протраленной полосы нарушилась, в темноте не удавалось расстреливать все подсеченные и всплывшие мины, их отталкивали от бортов шестами и руками. Уклоняясь от мин, корабли выходили из строя и подрывались. Из отряда главных сил первой погибла подводная лодка С-5, с нее спаслось лишь 9 моряков. Потом взорвался и затонул с большей частью экипажа эскадренный миноносец «Яков Свердлов», а эсминец «Гордый» получил тяжелые повреждения.
