Поскольку дело решилось «полюбовно», войска Южного фронта получили приказ осуществить операцию по второму варианту. В Бессарабию и Северную Буковину вводилась лишь часть сосредоточенных войск. От 12-й армии — 4-й кавалерийский корпус с 23-й танковой бригадой и 2-й кавкорпус с 5-й танковой бригадой, 60-я, 58-я, 131-я стрелковые и 192-я горнострелковая дивизии. От 5-й армии — 36-я, 49-я танковые бригады, 80-я, 169-я стрелковые дивизии. От 9-й армии — 5-й кавкорпус, 4-я танковая бригада, 15-я мотострелковая, 95-я, 25-я, 74-я, 140-я стрелковые дивизии. Кроме того, предусматривалось использование 201-й и 204-й воздушно-десантных бригад фронтового подчинения. Все остальные войска оставались на старой границе в полной боевой готовности.
28 июня войска получили указание Политуправления РККА, которое требовало разъяснить всему личному составу, что «благодаря мудрой сталинской внешней политике мы избавили от кровопролитной войны трудящихся Бессарабии и Северной Буковины и решили вопрос о возвращении Бессарабии в могучую семью Советского Союза мирным путем». Войскам приказывалось сохранять бдительность и вести активную политработу среди местного населения.
В 14 часов танковые и кавалерийские части Южного фронта хлынули через границу и в тот же день заняли Черновицы, Хотин, Бельцы, Кишинев и Аккерман.
34-я кавалерийская дивизия заняла Жадово, 16-я кавалерийская дивизия — Вашкивцы, 5-я танковая бригада — Топорцы, 23-я — Сторожинец, 4-я — Кишинев, 60-я стрелковая дивизия переправилась через реку Черемоши, 58-я заняла Коцман и Витиловку, 80-я — Новоселицы и Лукачены, 169-я — Флексеры и Скинени, 95-я — Колоницу и Бендеры. Население Восточных румынских районов встретило известие о вступлении советских солдат на их территорию спокойно. Лояльность жителей в течение операции поддерживалась работой нескольких типографий, издававших газеты и листовки на русском, украинском, молдавском и румынском языках. Сотрудниками редакций за неделю операции было отпечатано больше двух с половиной миллионов экземпляров. Для наблюдения за проведением операции на границу прибыли С.К. Тимошенко, Л.З. Мехлис и первый секретарь ЦК КП(б)У Н.С. Хрущев, которые в дальнейшем приняли активное участие в политической работе с населением «освобожденных» территорий.
«Братья молдаване, русские и украинцы! — говорилось в обращении советского командования. — Пришел великий час вашего освобождения из-под ига румынских бояр, помещиков, капиталистов и сигуранцы. Украденная советская земля — Бессарабия — возвращается к своей матери-Отчизне».
Советские дивизии продвигались практически вслед за арьергардами румынских войск, а подвижные соединения обогнали их и раньше румын вышли на реку Прут, немедленно установив на дорогах свои контрольно-пропускные пункты. Часть жителей, мечтавшая что-нибудь отобрать, поделить и обрести счастье под кремлевскими звездами, радовалась советским войскам, как родным. «Все увеличивающаяся толпа молдаван с обнаженными головами приветствовала своих освободителей, — вспоминал свое участие в «ликвидации вопиющей несправедливости» маршал H.H. Воронов. — Перед толпой оказался оркестр народных инструментов человек в сорок, который очень хорошо исполнил старинный русский марш «Тоска по родине». Раздался шум моторов — наша танковая колонна подошла к мосту и точно в 2 часа дня перешла границу. Под радостные возгласы и громкие аплодисменты молдаван проходила кавалерия, мотопехота, артиллерия… Мирное освобождение Бессарабии закончилось парадом советских войск в Кишиневе при большом стечении жителей этого красивого южного города. Ликование освобожденного народа было неописуемо… Народы, населяющие Бессарабию и Северную Буковину, освобождены, и теперь они смогут зажить полнокровной жизнью в братской семье народов Советского Союза». Другая часть населения снималась с насиженных мест и бежала в Румынию.
Форсирование нижнего течения Днестра войсками 9-й армии затянулось, поскольку понтонеры 275-го понтонно-мостового батальона оказались недостаточно обученными: понтоны несколько раз разрывались и уносились течением в сторону. Командование 37-го стрелкового корпуса было вынуждено батальон от работы освободить и поставить 147-й отдельный инженерный батальон 140-й стрелковой дивизии, который справился с поставленной задачей с большим опозданием. Но и усилия инженерного батальона оказались напрасны: вечерний прилив разорвал непрочно связанные понтоны. Быстро устранить разрыв батальон не сумел, поэтому пришлось наводить понтоны заново. Генерал-майор В.В. Меликов, наблюдавший за переправой частей 9-й армии, в докладной записке сообщал: «Командиры саперных частей заявили, что они на месте перед отправлением забыли взять с собой для крепления железные болты, некоторые пришли без верхних перекрытий, а некоторые заявили, что полтора месяца как сформированы и «на воде» еще не обучались, а учились больше в классах теории. В результате переправы наводились медленно, с прохладцей, с добыванием у соседа подсобного материала, забытого на местдх отправления. Когда я приехал к переправе, то пришлось давать элементарные распоряжения по скорейшей наводке понтонов. Желание быстро и хорошо работать у солдат огромное, но они не имеют четкого руководства от своих командиров. Когда были наведены мосты, то командиры дивизий и корпусов, находившиеся на переправах, показали свою безрукость, особенно командиры 55-го CK, 25-й, 74-й и 97-й стрелковых дивизий. Вместо того чтобы энергично и всесторонне способствовать наведению переправ, налицо была вялая многочасовая переправа батальонов. На аккерманском направлении переправа наводилась одиннадцать часов. Командир стрелковой дивизии с передовыми частями ушел вперед, фактически бросил свою дивизию и, когда командарм-9 и я приехали к переправе и спросили комкора-55, где его командир дивизии, он ничего не смог ответить. Этот же командир с момента нашего приезда проявил большую суетливость на переправе, в то время как само-то прохождение батальонов по понтону проходило медленно. Когда я заметил ему: «Вы все торопитесь в движениях и жестах, а все время опаздываете», — то последовал спокойный, флегматичный ответ: «Да, опаздываем, ну так что же, войны ведь нет».
Задержка с продвижением в юго-западные районы Бессарабии и поступившие сведения о вывозе и уничтожении румынами материальных ценностей привели к тому, что было решено высадить туда десанты. Их задача состояла в том, чтобы быстро и внезапно высадиться в районе Болграда и Измаила и поддерживать порядок до подхода главных сил Красной Армии. Для десантирования двух бригад (214-я ВДБ оставалась в резерве) привлекались четыре тяжелобомбардировочных авиационных полка, временно сведенных в авиационную группу, в состав которой вошли 170 самолетов ТБ-3, приспособленных для выброски людей и грузов. В каждой машине, в не оборудованном сиденьями фюзеляже и даже в крыльях, с трудом могли разместиться от 20 до 35 парашютистов. Воздушно-десантные бригады заблаговременно были переброшены по железной дороге в исходные районы: Борисполь, Калиновка, Скоморохи, Гоголево.
Рано утром 29 июня командир 204-й воздушно-десантной бригады полковник И.И. Губаревич получил приказ на десантирование. Незадолго то этого бригада была фактически созданазаново, поскольку первоначальный ее состав почти полностью погиб в боях за «линию Маннергейма». Как сообщал в своем донесении Военному совету КОВО и Управлению боевой подготовки полковник Губаревич, 28 июня 1940 года бригада была приведена в состояние боевой готовности и в 20 часов через командира 29-й тяжелобомбардировочной авиабригады получила боевую задачу, поскольку штаб фронта всю подготовку доверил штабу ВВС. В 4 часа утра 29 июня личный состав бригады был выведен к самолетам и находился там до отлета, имея на себе один боекомплект патронов и две сутодачи мясо-овощных консервов, концентратов и сухарей. Подготовка операции командованием ВВС фактически не производилась: не была осуществлена разведка места выброски, отсутствовала организация связи, а подготовка авиаполков для десантирования оказалась низкой, что привело к рассеиванию десанта на большой территории. В 8.00–9.30 был произведен вылет 99 самолетов ТБ-3, а в 12.30–14.30 десантирование в 10 км севернее Болграда.
