Военные стратеги разработали два оперативных, варианта. Первый рассматривал ситуацию, когда Румыния не согласится на мирное урегулирование территориального вопроса и придется начать еще одну войну без объявления войны. В этом случае предусматривалось нанести концентрические удары силами 12-й армии из района севернее Черновиц вдоль реки Прут на Яссы и 9-й армии из района Тирасполя южнее Кишинева на Хунта и окружить румынские войска в районе Бельцы — Яссы. Для дезорганизации тылов противника, после сокрушающих ударов с воздуха по румынским аэродромам, со 120 тяжелых бомбардировщиков ТБ-3 под прикрытием 300 истребителей планировалась выброска 2000 человек десанта из состава 201-й, 204-й и 214-й воздушно-десантных бригад. Черноморский флот, приведенный 15 июня в состояние боевой готовности, получил задачи по борьбе с румынским флотом. На реке Дунай создавалась военная флотилия.
Чуть позднее был разработан второй вариант оперативного плана, предусматривавший мирное разрешение конфликта. В этом случае отход румынских войск на реку Прут должен был сопровождаться опережающим выходом подвижных советских частей на новую границу и установлением контроля над тем, как бы румыны ничего ценного из Бессарабии не унесли.
Советские войска были приведены в боевую готовность и 10 июня получили директивы на сосредоточение под видом учебного похода, которое должно было завершиться 14 июня. Однако выдержать график не удалось. Приведение войск в боевую готовность без призыва приписного состава потребовало перераспределения военнослужащих для формирования необходимых тыловых и вспомогательных подразделений. Для этого привлекалось почти 35 тысяч солдат из нестроевых частей, слабо подготовленных к выполнению возложенных на них новых обязанностей. Нехватка начальствующего состава тыловых специальностей и медицинского персонала восполнялась их призывом из запаса. В тылу для обеспечения боевых операций разворачивались склады, хлебопекарни, полевые госпитали и эвакуационные пункты, ве-теринарные лазареты. Убыль личного состава должны были восполнить 27 маршевых батальонов, 5 запасных саперных рот и 255 танковых экипажей. Из-за недостатка транспорта выступавшие в поход войска не могли сразу взять с собой все необходимое вооружение и имущество, что приводило к задержке сосредоточения. Организационные проблемы привели к тому, что войска Южного фронта смогли завершить развертывание только к 27 июня. К началу операции в войска фронта было завезено 142 эшелона боеприпасов, 85 эшелонов продовольствия и фуража.
Части 12-й армии сосредоточились в Прикарпатье фронтом на северо-восток. Штаб генерала Парусинова передислоцировался из Станислава в Коломыю, где ему были подчинены 8-й, 13-й, 15-й, 17-й стрелковые корпуса (всего 12 дивизий и 5 танковых бригад) и Армейская кавалерийская. группа генерал-лейтенанта Я.Т. Черевиченко в составе 2-го и 4-го кавалерийских корпусов (4 кавдивизии и 2 танковые бригады). Часть войск 5-й армии, развернутой на Волыни, была переподчинена 6-й и 12-й армиям. Штаб генерала Герасименко был переброшен из Луцка в Дунаевцы, где он объединил 36-й и 49-й стрелковые корпуса (5 стрелковых дивизий и 2 танковые бригады). Штаб 9-й армии, в состав которой вошли 7-й, 35-й, 37-й, 55-й стрелковые и 5-й кавалерийский корпуса (14 дивизий и 2 танковые бригады), обосновался в Гроссулово. Войска частью перебрасывались по железной дороге, частью — пешим порядком.
Таким образом, в состав Южного фронта вошли 32 стрелковые, 2 мотострелковые, 6 кавалерийских дивизий, 11 танковых и 3 воздушно-десантные бригады, 14 корпусных артполков, 16 артполков РГК и 4 артдивизиона большой мощности. Общая численность группировки составляла до 460 тысяч человек, до 12 000 орудий и минометов, около 3000 танков. Военно-воздушные силы объединяли 21 истребительный, 12 среднебомбардировочных, 4 дальнебомбардировочных, 4 легкобомбардировочных, 4 тяжелобомбардировочных авиаполков, в которых насчитывалось 2160 самолетов. На приморском фланге должен был действовать специальный отряд сил Черноморского флота. Созданная по такому случаю Дунайская военная флотилия под командованием контр-адмирала H.A. Абрамова имела в своем составе 5 мониторов, 22 бронекатера, наземные и воздушные силы прикрытия.
После Финляндии Сталин усвоил, что на войне лишних сил не бывает. Впрочем, похоже, что советское планирование не ограничивалось операциями в Бессарабии.
На этот раз советская разведка обладала достаточно полными данными о противнике. На северном фланге румынского фронта была развернута Черновицкая группировка в составе 8–9 пехотных, двух горнострелковых дивизий и одной кавалерийской бригады. Внушительную силу представляла собой Днестровско-Прутская группировка, ядро 3-й румынской армии: 7–8 пехотных, 2 кавалерийские, 1 мотокавалерийская дивизии, 2 мотобригады. На подходе была 1-я королевская дивизия. Эти силы опирались на протянувшуюся по правому берегу Днестра линию укреплений «Карол». Второй эшелон румынского Восточного фронта составляла Сиретская группировка — 6 пехотных, 1 кавалерийская дивизия 4-й полевой армии. За Дунаем, в Добрудже, находились войска 2-й армии — 4 пехотные, 1 кавалерийская дивизия и бригада морской пехоты. В Трансильвании и Банате располагались соединения, не вошедшие в Сиретскую группировку, и войска 1-й армии, всего 6 пехотных, 1 кавалерийская дивизия, горнострелковая бригада и части резерва Главного командования. Южный фланг фронта обеспечивал румынский флот, представленный легким крейсером, одним лидером, двумя эсминцами, пятью миноносцами и одной подводной лодкой. Румынская Дунайская флотилия в своем составе имела 7 мониторов, два десятка речных катеров, в том числе 8 бронекатеров и 3 плавбатареи, и бригаду пехоты.
Военно-воздушные силы Румынии на восточном направлении состояли из 200 устаревших морально и физически летательных аппаратов, базировавшихся на авиабазах Констанца, Текуч, Бакэу, а также на аэродромах гражданской авиации в Черновицах, Бельцах, Кишиневе, Бендерах. Несмотря на устаревшее вооружение и невысокую боевую выучку войск, румынское командование проповедовало наступательную доктрину.
С конца апреля в румынский Генштаб поступали сведения об интенсивных перевозках живой силы и техники из внутренних районов Советского Союза в приграничье. Отчеты убедительно свидетельствовали о том, что на границе по Днестру происходит накопление советских сил, понтонных парков, ведется интенсивная разведка. Румыны ответили интенсивными фортификационными работами на линии «Карол», которая, впрочем, в описании маршала H.H. Воронова выглядела довольно убого.
21 июня 1940 года началась дипломатическая «пристрелка» и «разведка боем». Советский полпред в Бухаресте в беседе с румынским министром иностранных дел отметил, что для улучшения советско-румынских отношений следует в первую очередь решить неурегулированные политические вопросы, в частности вопрос о Бессарабии. В Москве Молотов, обсуждая с итальянским послом А. Россо возможности разрешения спорных вопросов на Балканах, заявил, что СССР стоит за урегулирование бессарабского вопроса мирным путем, «если, конечно, он не будет затягиваться без конца».
Наконец, 23 июня Вячеслав Михайлович вызвал Шуленбурга и прямо заявил: «Разрешение бессарабского вопроса не терпит дальнейших отлагательств. Надо же что-то делать! Почти три месяца прошло после выступления Молотова в Верховном Совете, а румыны так и не сделали никаких выводов». Заодно Москве хотелось бы «прихватизировать» и Буковину, поскольку там кое-где живут украинцы: «Румыния поступит разумно, если отдаст Бессарабию и Буковину мирным путем… Если же Румыния не пойдет на мирное разрешение бессарабского вопроса, то Советский Союз разрешит его вооруженной силой. Советский Союз долго и терпеливо ждал разрешения этого вопроса, но теперь дальше ждать нельзя».
