Кроме того, за правым флангом этой армии готовилась к вводу в бой подвижная группа в составе 108-й танковой дивизии, 141-й танковой бригады и 4-й кавдивизии. Эти войска только выгрузились из эшелонов и нацеливались для удара в направлении Погара. Возглавлял группу генерал Ермаков. Группу Ермакова должны были поддержать ВВС фронта. Фланговое положение войск Брянского фронта открывало заманчивые перспективы для ударов по 2-й танковой группе. Особое положение занимала 21-я армия, прикрывавшая северные подступы к Чернигову. В нее входили 8 стрелковых дивизий.
Генерал Еременко 25 августа в разговоре по прямому проводу со Сталиным и Шапошниковым заверил Ставку, что «безусловно разобьет подлеца Гудериана». 29 августа по 2-й танковой группе были нанесены контрудары с востока, юга и запада. Гудериан в это время наступал только двумя мотокорпусами (4 танковые и 2 моторизованные дивизии), так как 46-й корпус все еще находился в районе Смоленска. Головной 24-й моторизованный корпус вел бои южнее и севернее Десны. Его 3-я танковая дивизия после переправы через реку действовала в районе Шостки и расширяла плацдарм. 10-я мотодивизия форсировала Десну под Коропом, за ней выдвигалась 4-я танковая. 47-й мотокорпус группы в составе 17-й и 18-й танковых и 29-й моторизованной дивизий наступал на участке 13-й армии на Трубчевск.
Контрудар 13-й армии силами трех стрелковых дивизий и оперативной группы Ермакова с востока на запад от Трубчевска на Погар превратился во встречное сражение советских войск с корпусом группы Гудериана. С обеих сторон в сражении приняло участие большое количество танков и авиации. Тяжелые танковые бои под Трубчевском продолжались в течение нескольких суток. 31 августа части 47-го мотокорпуса были оттеснены на запад от Десны, войска группы Ермакова завязали бои под Погаром. Три германские дивизии не смогли разбить 12 советских. В этот же день по головному корпусу Гудериана нанесли удары в правый фланг четыре пехотные дивизии 21-й армии, а с юга — 10-я танковая дивизия и 2-й воздушно-десантный корпус. В результате переправившаяся у Коропа 10-я мотодивизия была отброшена за Десну, но танковые свои плацдармы сохранили. Гудериан писал об этом критическом для него моменте:
«29 августа крупные силы противника при поддержке авиации предприняли с юга и запада наступление против 24-го танкового корпуса. Корпус вынужден был приостановить наступление 3-й танковой дивизии и 10-й мотодивизии… 10-я мотодивизия достигла пункта севернее Короп, но в результате стремительной контратаки русских была отброшена обратно на противоположный берег; крупные силы противника наступали также и на ее правый фланг. Введением в бой последних сил — личного состава хлебопекарной роты — с большим трудом удалось избежать катастрофы на правом фланге. Учитывая наступление противника против моих флангов и его активные действия перед фронтом… мне показалось сомнительным возможность продолжать наступление имеющимися наличными силами. Поэтому я снова обратился к командованию группы армий «Центр» с просьбой предоставить в мое распоряжение весь 46-й танковый корпус и, кроме того, перебросить мне 7-ю и 11-ю танковые дивизии и 14-ю мотодивизию, которые, как мне было известно, в тот период не принимали участия в боях. Я выразил мнение, что только при наличии таких крупных сил можно будет быстро завершить операцию по овладению Киевом».
Но ни одного танкового соединения и ни одного танка Гудериан не получил. В последний день августа ему были переброшены от Смоленска дивизия СС «Рейх» и 1-я кавалерийская, которые прикрыли правый фланг корпуса фон Гейера. Обеспечение левого фланга этого корпуса в районе Новгород-Северского было усилено полком «Великая Германия». Этому полку совместно с 29-й мотодивизией удалось оттеснить части 13-й армии (!) обратно за Десну и захватить Ямполь.
2 сентября начались намеченные Ставкой общие контрудары войск Брянского и смежных с ним фронтов. Резервный фронт наступал на ельнинском направлении, что вынуждало фон Бока держать в Ельнинской дуге 10-ю танковую дивизию. Брянский фронт наносил удары в направлениях Рославль, Стародуб и Новгород-Северский с общей задачей разбить во взаимодействии с 40-й армией Юго-Западного фронта группу Гудериана. Первую неделю сентября бои принимали самый ожесточенный характер. Самое время задать вопрос: имел ли генерал Еременко возможность разгромить 2-ю танковую группу? Несомненно, что это была вполне реальная задача. Гудериан осуществлял свой прорыв на Конотоп силами 8 дивизий и одного элитного полка. Против них в общей сложности были задействованы войска трех советских армий и оперативной группы Ермакова — 13 дивизий и 7 бригад, при наличии советского превосходства в воздухе (в воздушной операции против 2-й танковой группы приняли участие 464 боевых самолета, в том числе 230 бомбардировщиков и 55 штурмовиков).
В организации наших контрударов имели место прежние недостатки: не было создано достаточно сильных группировок, части бросались в бой поэшелонно и в разных направлениях и прочее, прочее. Между тем, маневрируя силами, Гудериан успешно сдерживал давление противника на свои фланги, а его 24-й моторизованный корпус двумя танковыми дивизиями, имевшими на 4 сентября лишь 90 исправных машин, продолжал продвигаться на юг.
7 сентября части Гудериана захватили Конотоп, в тот же день части 2-й германской армии завязали бои в Чернигове, а 10-го числа 3-я танковая дивизия Моделя прорвалась к Ромнам, глубоко вклинившись между 40-й и 21-й армиями и оказавшись значительно восточнее Днепра. Таким образом, соединениям Брянского фронта не удалось предотвратить выход противника в тыл войскам генерала Кирпоноса. Неэффективной оказалась и воздушная операция, проведенная советской авиацией против танковых частей противника, — 4000 самолето-вылетов не принесли видимого эффекта. Резервы Юго-Западного фронта, выдвинутые на пути продвижения германских войск, также не изменили положения. Соединения Еременко не справились с поставленной задачей, но зато он заявил следующее: «В этих боях мы закалились, еще лучше познали противника, научились его бить… Это много давало для укрепления морального духа войск, в то время это было ярким проявлением геройства и доблести…»
21-я армия не сумела закрепиться на Десне и отходила на юг. За десять дней боев войска трех армий правого фланга Юго-Западного фронта понесли тяжелые потери, взаимодействие между ними было нарушено. Правда, нес потери и противник. Во 2-й танковой группе Гудериана оставалось 190 исправных танков: в 3-й дивизии был 41 исправный танк, через десять дней их осталось 10, в 4-й — 49, в 17-й — 38, в 18-й — 62. Вдобавок не хватало топлива и запасных частей, а личный состав не отдыхал ни одного дня, начиная с 22 июня.
За прошедший период войска «подлеца Гудериана» не получили из Германии ни одной новой боевой машины, в то время как один только Харьковский завод отправлял на фронт 180 «тридцатьчетверок» ежемесячно, а Ленинградский Кировский — более 100 тяжелых KB в месяц. Вот в конце августа в районе Харькова на базе потерявшей всю технику 43-й танковой дивизии формируются 10-я и 11-я танковые бригады. В каждой бригаде имелся танковый полк, мотострелковый батальон, два артдивизиона, три роты — более 100 танков типа KB, Т-34 и Т-60. Танковый полк сформировался очень быстро: «Эшелоны с танками — новенькими KB и Т-34 приходили к нам ежедневно, рабочие Харьковского тракторного завода производили осмотр и передавали их экипажам». Через две недели 10-я танковая бригада уже двинулась на фронт, за ней следуют 11 -я танковая, 12-я, 129-я, 133-я…