Занятие русскими Астрахани происходило на фоне междоусобиц в соседних ногайских Ордах, где мурза Измаил воевал со своим братом Юсуфом и племянниками. Вскоре Измаил убил брата Юсуфа и начал подкапываться под астраханского хана Дербыша. Измаил отправил несколько посланий Ивану IV, где просил его ввести непосредственное царское правление в Астрахани и убрать оттуда нелюбимого Дербыша.
Доносы Измаила вскоре подтвердились: весной 1556 г. Дер-быш соединился с отрядом крымских татар и выбил небольшой русский отряд Мансурова из Астрахани. Мансуров отступил к Переволоке. Из 500 человек у него осталось 308. Иван IV срочно послал по Волге Мансурову 50 казаков, и 500 конных казаков пришло с Дона под командой Ляпуна Филимо-новича. Казаки Ляпуна двинулись к Астрахани, Дербыш и компания бежали в Азов к туркам, а русские во второй раз мирно вошли в Астрахань. Ногайцы после очередной усобицы помирились без участия русских. Сыновья Юсуфа помирились с дядей Измаилом, убийцей их отца, и заявили о принятии русского подданства. Так устье Волги окончательно закрепилось за Московским государством.
Первоначально в Стамбуле не придали особого значения присоединению Астрахани к Москве. У султана Сулеймана II хватало забот и в других частях своей обширной империи, и он понадеялся, что крымские татары и ногайцы вытеснят русских из низовий Волги. Лишь в сентябре 1563 г. султан Сулейман II послал гауша (чиновника высокого ранга) к крымскому хану с приказом готовиться в 1564 г. к походу на Астрахань. Намерение султана очень напугало… хана Девлет Гирея. Крымские ханы меньше всего хотели военного присутствия Турции на Дону и Волге, что неизбежно сделало бы их из полунезависимых правителей бесправными подданными султана. Занятие же отдаленной Астрахани русскими не представляло, по мнению Гиреев, непосредственной угрозы Крыму. Кстати, в этом они были недалеки от истины. Действительно, Астрахань никогда не использовалась как база для похода в Крым.
В Стамбул из Крыма полетели отписки: этим летом к Астрахани идти нельзя, потому что безводных мест много, а зимой к Астрахани идти — турки стужи не поднимут, к тому же в Крыму голод большой, запасами подняться нельзя.
На следующий год Девлет Гирей постарался вовсе отклонить султана от похода на Астрахань. «У меня, — писал он, — верная весть, что московский государь послал в Астрахань 60 000 войска; если Астрахани не возьмем, то бесчестие будет тебе, а не мне; а захочешь с московским воевать, то вели своим людям идти вместе со мною на московские украйны: если которых городов и не возьмем, то по крайней мере землю повоюем и досаду учиним».
Параллельно Девлет Гирей бомбардировал посланиями царя Ивана, в которых он подробно рассказывал о намерениях султана, и усиленно шантажировал царя. Хан предлагал отдать ему Казань и Астрахань, мотивируя тем, что иначе их заберут турки. Вряд ли хан всерьез надеялся получить их, во всяком случае, с царя можно было содрать огромные поминки (то есть единовременную дань). О Казани и Астрахани царь Иван резонно ответил: «Когда то ведется, чтоб, взявши города, опять отдавать их».
Весной 1569 г. в Кафу морем прибыло 17-тысячное турецкое войско. Султан отдал приказ кафинскому паше Касиму возглавить войско, идти к Переволоке, каналом соединить Дон с Волгой, а затем взять Астрахань. Вместе с турками в поход двинулся и хан Девлет Гирей с 50 тысячами всадников. Турецкие суда, везшие тяжелые пушки, плыли по Дону от Азова до Переволоки.
На одном из судов в числе других пленных, служивших гребцами, находился Семен Мальцев, отправленный из Москвы послом к ногайцам и захваченный турками у Азова. «Каких бед и скорбей не потерпел я от Кафы до Переволоки! — писал Мальцев. — Жизнь свою на каторге мучил, я государ-ское имя возносил выше великого царя Константина. Шли каторги (суда) до Переволоки пять недель, шли турки с великим страхом и живот свой отчаяли; которые были янычары из христиан, греки и волохи дивились, что государевых людей и Козаков на Дону не было; если бы такими реками турки ходили по Фряжской и Венгерской земле, то все были бы побиты, хотя бы Козаков было 2000, и они бы нас руками побрали: такие на Дону крепости (природные укрепления, удобные для засад) и мели».
В первой половине августа турки достигли Переволоки и начали рыть канал. Естественно, прорыть его за 2–3 месяца было нереально. В конце концов паша Касим отдал приказ тащить суда волоком. При этом Девлет Гирей и его татары вели пораженческую пропаганду среди турок, стращали их суровой зимой и бескормицей, что, в общем-то, было вполне справедливо. Но тут турок выручили астраханские татары, пригнавшие по Волге необходимое число гребных судов. Используя их, Касим в первой половине сентября подошел к Астрахани, но штурмовать ее не решился. Вместо этого он остановился ниже Астрахани на старом городище, решив там построить крепость и зимовать.
Но 50-тысячная татарская орда не могла зимовать в Астрахани. Как уже говорилось, крымские татары никогда не вели длительных осад. Поэтому Касим был вынужден отпустить татар на зимовку в Крым. Но тут взбунтовались янычары. Мальцев писал: «Пришли турки на пашу с великою бранью, кричали: нам зимовать здесь нельзя, помереть нам с голоду, государь наш всякий запас дал нам на три года. А ты нам из Азова велел взять только на сорок дней корму, астраханским же людям нас прокормить нельзя; янычары все отказали: все с царем крымским прочь идем».
Одновременно из Астрахани русские через пленного подбросили Касиму дезинформацию. Мол, вниз по Волге на помощь Астрахани идет князь Петр Серебряный с 30 тысячами судовой рати, а полем государь под Астрахань отпустил князя Ивана Бельского со 100 тысячами войска. К ним собираются примкнуть ногайцы, а персидский шах, давний враг султана, воспринял поход турок к Астрахани как попытку создания базы для операций против Персии и шлет к Астрахани свои войска.
Как видим, «деза» была весьма убедительна и правдоподобна. Нервы у Касима сдали, и 20 сентября турки зажгли свою деревянную крепость и побежали от Астрахани. В 60 верстах выше Астрахани Касиму встретился гонец от султана Селима II, который требовал, чтобы Касим зимовал под Астраханью, а весной туда прибудет сильное турецкое войско. Увы, остановить бегущее войско грамотой султана не удалось. Мало того, хитрый Девлет Гирей повел турок в Азов не прежней дорогой вверх по Волге, а там не через Переволоку на Дон и вниз по реке, а через пустынные степи, так называемой Кабардинской дорогой. Из-за отсутствия воды и пищи погибло много турок. Многие говорили, что новый султан Селим несчастлив, раз так неудачно закончили первый поход его войска.
В 1570 г. Иван Грозный направил дьяка Новосильцева в Стамбул под предлогом поздравления Селима II с восшествием на престол. Дьяк изложил султану русскую версию покорения Казани и Астрахани: «Государь наш за такие их неправды ходил на них ратью, и за их неправды бог над ними так и учинил. А которые казанские люди государю нашему правдою служат, те и теперь в государском жалованьи по своим местам живут, а от веры государь их не отводит, мольбищ их не рушит: вот теперь государь наш посадил в Касимове городке царевича Саип-Булата, мизги-ти (мечети) и кишени (кладбища) велел устроить, как ведется в бусурмаском законе, и ни в чем у него воли государь наш не отнял: а если б государь наш бусурманский закон разорял, то не велел бы Саип-Булат среди своей земли в бусурмаском законе устраивать».