Василий III еще до заключения договора, 19 декабря 1512 г., выступил в поход с двумя братьями Юрием и Дмитрием, зятем — крещеным татарским царевичем Петром, с Михаилом Глинским и с двумя московскими воеводами князьями Даниилом Васильевичем Щеней и Иваном Михайловичем Репня-Оболенским. Целью похода был Смоленск. Как сказано в летописи, шесть недель простояв под городом, великий князь назначил приступ. Псковские пищальники, получив от Василия III три бочки меду и три бочки пива, напились и в полночь ударили на крепость вместе с пищальниками других городов. Всю ночь и весь следующий день «бились они из-за Днепра и со всех сторон, много легло их от городского наряда [пушек — А.Ш.]». Однако все приступы московской рати были отбиты, и Василий III в марте 1513 г. возвратился в Москву, так и не взяв Смоленска.
14 июня Василий опять выступил в поход. Сам он остановился в Боровске, а к Смоленску послал воевод боярина князя Репня-Оболенского и окольничего Андрея Сабурова. Смоленский наместник Юрий Сологуб вышел с войском из города и контратаковал русских. Однако полки его были разбиты и бежали в крепость.
Вскоре под Смоленск прибыл и сам великий князь Василий. К городу были доставлены осадные орудия. Но литовцы храбро защищались.
8 июня 1514 г. Василий III в третий раз выступил к Смоленску. С ним шли братья Юрий и Семен, а третий брат, Димитрий, стоял в Серпухове для защиты южных границ от крымцев, четвертый же брат, Андрей, остался в Москве. 29 июля началась осада Смоленска.
Действиями пушек распоряжался пушкарь Стефан. Первым же выстрелом из огромной пушки Стефану удалось попасть в пушку в крепостной башне. Литовская пушка разорвалась, и все, кто находился в башне, были убиты. Через несколько часов Стефан дал залп из пушек меньших калибров «ядрами мелкими окованными свинцом», то есть пушки заряжались несколькими камнями средней величины, покрытыми свинцовой оболочкой. Согласно русской летописи, этот залп «еще больше народу побил; в городе была печаль большая, видели, что биться нечем, а передаться — боялись короля». Тем временем великий князь велел Стефану дать третий залп, вызвавший новые потери среди осажденных.
Тогда православный владыка Варсонофий вышел на мост и стал просить у великого князя перемирия до следующего дня. Но Василий не согласился и велел бить по городу из всех пушек со всех сторон. Варсонофий вернулся в город, собрал весь церковный причт, надел ризу, взял крест, иконы и вместе с наместником Сологубом, панами и простыми людьми снова вышел на мост и обратился к Василию: «Государь князь великий! Много крови христианской пролилось, земля пуста, твоя отчина. Не погуби города, но возьми его с тихостию». Тогда Василий подошел к владыке для благословения, а затем велел ему, Сологубу и панам идти к себе в шатер.
На следующий день, 30 марта, Василий III послал в Смоленск своих воевод Данилу Щеня с товарищами, дьяков и подьячих с заданием переписать всех жителей и привести к присяге «быть за великим князем и добра ему хотеть, за короля не думать и добра ему не хотеть». К вечеру следующего дня все смоляне были переписаны и приведены к присяге. А 1 августа Василий III вместе с владыкой Варсонофием торжественно вступил в Смоленск, где был радостно встречен всем народом. После молебна и многолетия в соборной церкви владыка сказал великому князю: «Божиею милостию радуйся и здравствуй православный царь Василий, великий князь всея Руси, самодержец, на своей отчине, городе Смоленске на многие лета!»
Смоленским князьям, боярам и мещанам Василий объявил свое жалованье, уставную грамоту и назначил им наместником боярина князя Василия Васильевича Шуйского, а затем позвал всех обедать, а после обеда все получили великокняжеские дары. Сологубу же и сыну его Василий сказал: «Хочешь мне служить, и я тебя жалую, а не хочешь, волен на все стороны». Сологуб выразил желание вернуться к своему королю и был отпущен. А в Польше его объявили изменником и отрубили голову. Всем остальным королевским служилым людям Василий III также предложил на выбор остаться у него на службе или возвратиться к Сигизмунду. Оставшиеся получили по два рубля и по сукну, те же, кто решил уехать к королю, получили по рублю. Многие смоляне уже давно хотели покинуть свой город, и тем, кто ехал в Москву, давали подъемные, те же, кто оставался, удерживали за собой свои вотчины и поместья.
В осаде Смоленска активное участие принимал Михаил Глинский. Он был уверен, что получит город себе во владение. Василий же не собирался отдавать этот ключевой пункт столь легко увлекающейся личности. Глинский обиделся и вступил в переговоры с королем Сигизмундом. Тот обрадовался и переслал князю охранную грамоту. Глинский решил тайно покинуть свой отряд и бежать в Оршу, но один из близких его слуг в ту же ночь прискакал к князю Михайле Голице, доложил о бегстве своего господина и даже указал дорогу. Голица, предупредив воеводу Челядина, помчался вдогонку за беглецом и схватил его этой же ночью. На рассвете Голица соединился с отрядом Челядина и они вместе повезли Глинского в Дорогобуж, где находился Василий III. Великий князь приказал заковать изменника и отправить в Москву. Изъятая у Глинского сигизмундова охранная грамота стала страшной уликой против него.
Генеральное сражение русских и польско-литовских войск произошло 8 сентября 1514 г. близ Орши у слияния реки Крапивны с Днепром. Сигизмунд остался в городе Борисове с четырьмя тысячами воинов, а навстречу русским отправил князя Константина Острожского с тридцатью тысячами.
Русские воеводы князь Михайла Голица и боярин Иван Челядин заняли позицию на левом берегу Днепра, опираясь левым флангом на болота у Крапивны. В ночь на 8 сентября Острожский переправил через Днепр вплавь кавалерию, а за ней двинул пехоту по двум наскоро наведенным мостам. Челядин допустил большую ошибку, дав противнику без боя форсировать Днепр. К 9 часам утра польско-литовское войско стояло в полном боевом порядке на левом берегу.
Челядин построил свои войска в три растянутые линии, а на флангах послал отдельные отряды в тыл противнику. Голица, отделившись от правого крыла с большим отрядом конницы, стремительно ударил на левый фланг литовской кавалерии, но она выдержала удар, а польская конница из резерва атаковала отступавшего Голицу во фланг. Подоспевшее подкрепление позволило Голице вновь двинуться на противника. Но тут неожиданно неприятельская кавалерия расступилась и открыла пехоту, которая огнем с близкой дистанции привела ряды русского войска в беспорядок. Тогда Острожский ударил всей литовской конницей и, преследуя, занесся за вторую линию русских. На помощь прискакал полк Зборовского, который вместе с гусарами Шпаковского прорвался сквозь растянутую линию русских и ударил в копья.
Между тем на правом фланге литовцев их кавалерия, имея против себя превосходящую численностью русскую кавалерию, обратила тыл. Русская конница, в беспорядке преследуя литовцев, наскочила на засаду: скрытые до того пушки встретили ее страшным огнем. В то же время обратившаяся было назад литовская конница вместе с польскими латниками из резерва стремительно ударили на русскую ошеломленную и расстроенную конницу, опрокинули ее центр и левое крыло и гнали до реки Крапивны и левого берега Днепра. Русскому левому крылу не куда было отступать, и оно было большей частью истреблено.
