Татары несколько лет терпели, но вот в 1333 г. хан Узбек послал татарскую рать на Смоленск. Вместе с татарами шел с дружиной брянский князь Дмитрий Романович. Но взять город не удалось, и татарам с союзниками пришлось возвращаться, несолоно хлебавши.
Зимой 1339/40 г. хан Узбек вновь вспомнил о непокорном Смоленске и направил туда куда большее войско во главе с Товлубием (убийцей князя Александра Тверского). Еще в Орде к Товлубию присоединился рязанский князь Иван Коротопол с дружиной.
По ходу к Товлубию присоединились со своими дружинами князья Константин Суздальский, Константин Ростовский, Иван Юрьевский, Иван Друцкий и Федор Фоминский. Московский князь Иван Калита болел и присоединиться не мог, но послал большую рать во главе с боярами Александром Ивановичем и Федором Акинфовичем. Как писал Н. С. Борисов: «Калита поднял и погнал под Смоленск даже тех, кто отродясь не хаживал в такие походы — «мордовска князи с мордовичи»»
. Тверские князья в походе не участвовали.
Подойдя к Смоленску, огромная союзная армия начала жечь и грабить округу, но взять города не смогла. Замечу, что тогда в Смоленске не было большой каменной крепости, которая была построена при Борисе Годунове и сохранилась до сих пор. Зато город прикрывал мощный земляной вал, толщина которого в основании достигала 30 м. Длина вала составляла примерно 3,5 версты, площадь крепости — 65 гектаров. На валу имелся деревянный тын с несколькими башнями.
Как с едкой иронией написал летописец: «И пришедше под Смоленск, посады пожгоша, и власти и села пограбиша, и под градом немного дней стояше, и тако татарове поидоша во Орду со многым полоном и богатеством, а русстии князи возвратишася во свояси здравы и целы»
.
Видимо, при отходе смоляне хорошо наподдали «собирателям земли русской».
В 1351 г. московский князь Симеон Гордый с братьями Иваном и Андреем ходил с войском на Смоленск, но смоленские послы встретили его на реке Угре, где и был заключен мир. Причины похода и условия мира, увы, остались неизвестными.
Как уже говорилось, в 1356 г. Ольгерд взял Брянск, принадлежавший смоленским князьям. В том же году литовцы взяли Ржев. В 1358 г. тверские и можайские дружины отбили Ржев у литовцев, а в следующем 1359 г. смоленские войска вторглись в литовские пределы.
В декабре 1370 г. обиженные Москвой князья Святослав Иванович Смоленский и Михаил Александрович Тверской вместе с литовским князем Ольгердом пошли войной на князя Дмитрия Ивановича (еще не Донского). 6 декабря они осадили Москву. Князь Дмитрий сел в осаду. Но на помощь ему поспешили его двоюродный брат Владимир Андреевич и войско рязанского князя Олега Ивановича. Дело кончилось перемирием.
Но вот по неясным причинам в августе 1375 г. смоленские войска присоединяются к войску московского князя и еще семнадцати князей, осадивших Тверь. Через несколько месяцев князь Ольгерд в качестве мести за нападение на своего союзника тверского князя делает набег на Смоленское княжество.
Как уже говорилось, Витовт поставил условием отпуска княжича Василия в Москву помолвку с его дочерью Софией. У молодого князя не было выбора, и он согласился, не ведая, какое горе это принесет и Северо-восточной Руси, и Смоленску. Сама же свадьба состоялась в Москве в 1390 г. уже после смерти Дмитрия Донского.
Но вернемся в 1386 г. Почти одновременно с помолвкой Василия Дмитриевича, 15 февраля 1386 г. великий князь Литовский Ягайло принимает в Кракове католичество и становится Владиславом, а еще через 3 дня он торжественно венчается с польской королевой Ядвигой, и, наконец, 4 марта он становится королем Польши.
Личная уния Литвы и Польши представляла страшную угрозу Тевтонскому ордену, одновременно эта уния представляла смертельную опасность и для православного населения Великого княжества Литовского. Поэтому против Ягайло (Владислава) образовалась довольно странная коалиция: Тевтонский орден, православный литовский князь Андрей Ольгердович Полоцкий и смоленский князь Святослав Иванович. Кроме всего прочего Святослав хотел вернуть ряд городов, захваченных литовцами ранее у Смоленского княжества.
Князь Святослав захватил Оршу, несколькими десятилетия ранее отнятую у смоленских князей литовцами. Хроника Быховца сообщает, что смоляне «много зла причинили христианам, поступая не по-человечески и не по-христиански: мучили христиан, собирая запирали в избах и зажигали, а иных хватали, и, приподняв большие хоромы, клали пленных под стены головами и зажимали, а о иных различных нехристианских муках из-за великого страха не пишу: ни Антиох Ассирийский, ни Юлиан Отступник так народ не мучили. И повоевав и забрав в плен жителей, возвратились восвояси, замкам же ничего не сделали». Эти строки С. М. Соловьев перенес в свою «Историю государства Российского» без ссылок и комментарием.
Затем Святослав осадил город Мстиславль, где сидел литовский наместник Коригайло
Ольгердович. Смоляне начали разрушать стены крепости пороками, но через 10 дней, 29 апреля 1386 г., большое литовское войско во главе с родным братом Ягайло князем Скиригайло и с братьями Дмитрием Корибутом и Симеоном Лугвеном приблизилось к Мстиславлю. Святослав Иванович отступил от города и неподалеку, на берегу речки Вехры, правого притока Сожи, принял сражение. Смоляне были наголову разбиты, сам Святослав пал, пронзенный копьем, а оба его сына, Юрий и Глеб, попали в плен.
Литовцы преследовали русских аж до Смоленска, но штурмовать город не решились. За большой выкуп Скиригайло отдал смолянам тело убитого князя Святослава.
Раненого Юрия Святославича Скиригайло велел выходить в Торжке, апотом отправил Юрия княжить в Смоленск. Старший же сын Святослава Глеб на некоторое время был оставлен заложником. Различное отношение к братьям Святославичам объясняется родственными связями, Юрий был мужем старшей сестры Скиригайло.
Вскоре Витовт вновь поссорился со своими двоюродными братьями Ягайло и Скиригайло, и ему пришлось искать убежища в землях Тевтонского ордена. В 1390 г. орденское войско вместе с дружиной Витовта вторглось в Литву. Любопытно, что в рядах крестоносцев находилось много западноевропейских рыцарей, в том числе граф Дерби, позднее ставший английским королем под именем Георга IV. Генеральное сражение произошло под Вильно на берегу речки Вилни. Ягайло и Скиригайло были наголову разбиты. Среди пленных князю Витовту достались и смоленские князья Глеб Святославич и какой-то Глеб Константинович
, сражавшиеся на стороне Скиригайло. Впрочем, не исключено, что Глеб Святославич сам перешел на сторону Витовта, тем более что тот был ему шурином
.
Так или иначе, но Витовт согнал со смоленского престола Юрия Святославича, ставленника Скиригайло, и посадил туда Глеба, а Юрия в виде утешительного приза послал княжить в городок Рославль.
В орденском войске Глеб увидел действие пушек, и, став смоленским князем, купил или получил в подарок от Витовта несколько тяжелых пушек (картунов).
Летом 1395 г. великий князь литовский Витовт отправился в поход на татар на помощь своему зятю великому князю московскому Василию I. Замечу, что Москве действительно угрожало нашествие Тамерлана (Тимура). Витовт как бы случайно объявился около Смоленска. Глеб Святославич выехал ему навстречу, Витовт принял его хорошо, одарил подарками и отпустил, предложив быть третейским судьей для смоленских князей в их распрях, и пообещал оборонять их от Юрия и Олега Рязанского. Смоленские князья поверили Витовту и приехали к нему в стан со своими боярами. Но тут Витовт велел схватить князей вместе со свитой.
