Обиженный Михаил опять отправился жаловаться зятю. И осенью 1368 г. Ольгерд с большим войском двинулся на Москву. По словам летописца, у Ольгерда Гедеминовича был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет поход и зачем собирает большое войско, «этою-то хитростию он и забрал города и земли и попленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию».
Обычно Ольгерд наступал на Москву с северо-запада, из района Ржева, чтобы иметь в тылу союзницу Тверь. Теперь же он напал с юго-запада.
Дмитрий Иванович разослал по всем городам грамоты для сбора войск, но ратники не успели прийти из отдаленных областей, и Дмитрий выслал против Ольгерда только сторожевой полк из москвичей, коломенцев и дмитровцев. Командовали полком московский воевода Димитрий Минин и Акинфа Федорович Шуба — воевода двоюродного брата князя Дмитрия Владимира Андреевича.
Между тем Ольгерд уже добрался до рубежей Московского княжества. Князь стародубский Семен Дмитриевич Крапива пытался задержать литовцев, но дружина его была разгромлена, а сам князь убит. Затем Ольгерд взял Оболенск
, где был убит князь Константин Юрьевич, удельный князь оболенский, вассал Москвы.
Наконец 21 ноября 1368 г. на реке Тросне (приток Рузы) Ольгерд встретил московский сторожевой полк и разбил его; князья, бояре и воеводы — все погибли. Князь же Дмитрий заперся в Москве. Ольгерд быстро пошел к столице княжества. Дмитрий велел поджечь посады, а сам с митрополитом, двоюродным братом Владимиром Андреевичем, со всеми боярами и людьми заперся в новом каменном Кремле. Три дня Ольгерд стоял под стенами, но взять Кремля не смог, зато опустошил все окрестности, угнал много людей и весь скот.
Таким образом, князь Михаил Тверской был отомщен, Дмитрий вынужден был вернуть ему Городок и отобранную часть удела Семена Константиновича.
Но мир Москвы с Тверью и Литвой продержался совсем недолго. В 1370 г. большое войско, состоявшее из литвы, жмуди, руси и татар, под предводительством князей Ольгерда, его сына Ягайло, Кейстута и его сына Витовта, вторглось в Пруссию, где великий магистр встретил его под замком Рудавою и наголову разбил.
Московский князь был несказанно рад поражению Ольгерда и в августе 1370 г. двинулся с ратью на Тверь. Великий князь Михаил Александрович по обычаю бежал в Литву, а великий князь Дмитрий Иванович вторгся в Тверское княжество, взял и сжег города Зубцов и Микулин и многие села, взял большой полон и угнал весь скот.
Ольгерд сумел собрать рать для отпора Москве лишь к концу 1370 г. В рождественский пост он двинулся к Москве с братом Кейстутом, князьями Михаилом Тверским и Святославом Смоленским. Они подошли к Волоку Ламскому (Волоколамску) и с ходу начали штурм кремля. В ходе боя один литовец проткнул копьем князя Василия Березуйского, через час князь скончался, тем не менее, приступ был отбит. Три дня литовцы грабили окрестности, а затем двинулись к Москве. Осада была начата 6 декабря 1370 г. Великий князь Дмитрий Иванович остался в Кремле, а двоюродный брат его Владимир Андреевич начал сбор войска в Перемышле (северном). К нему подошли пронский князь Владимир Дмитриевич и полки рязанского князя Олега Ивановича.
Вскоре Ольгерд убедился, что Кремля ему не взять, и предложил Дмитрию Ивановичу мир, желая скрепить его браком своей дочери и князя Владимира Андреевича. Но Дмитрий Иванович согласился только на перемирие до Петрова дня. Ольгерд двинулся назад, шел с большой осторожностью, все время опасаясь погони. Тверской князь Михаил возвратился в Тверь и вскоре помирился с Дмитрием Ивановичем.
В 1371 г. великий князь московский зачем-то отправил войско на Рязань, хотя Олег Рязанский и помог ему в борьбе против Ольгерда. А в следующем 1372 г. опять началась война с Тверью.
Великий князь тверской Михаил Александрович сумел взять город Кистму
, воеводы которого были схвачены и привезены в Тверь. Сразу после этого кашинский князь Михаил Васильевич отправил посла в Москву, заключил мир с князем Дмитрием и сложил крестное целование князю Михаилу Тверскому. А Михаил Александрович не остановился на Кистме и пошел к Дмитрову, взял с города откуп, а посады и окрестные села сжег, бояр и многих людей взял в плен. В то же время он тайно повел на Переяславль
литовскую рать Кейстута с сыном Витовтом, Андрея Ольгердовича Полоцкого и Дмитрия Друцкого, как и с Дмитрова, взял с Переяславля откуп, а окрестности пожег. Затем тверской князь повел литовскую рать на Кашин, который разделил участь Дмитрова и Переяславля.
Переяславль и Кашин были вынуждены покориться литовскому войску и выплатить большую контрибуцию, а кашинский князь вновь целовал крест Михаилу.
От Кашина союзники пошли к Торжку, взяли его, и Михаил Александрович посадил там своих наместников. Но в Петров пост к Торжку подошли давние союзники — новгородцы, и наместники Михаила со своим небольшим конвоем бежали из города. Тогда новгородцы отыгрались на тверских купцах. Узнав об этом, князь Михаил 31 мая 1372 г. вернулся к Торжку. Навстречу ему вышло новгородское войско. В этом бою новгородцы были наголову разбиты, а их воевода Александр Абакумович убит. Разгневанный Михаил сжег Торжок, а затем двинулся к Любутску, где стояла рать Ольгерда.
Через несколько дней после соединений тверичей с литовцами к Любутску скрытно подошла рать Дмитрия Ивановича. Москвичи внезапно атаковали и разгромили литовский сторожевой полк. Основные литовские силы и их русские союзники отошли за естественную преграду — крутой и глубокий овраг. Москвичи подошли к оврагу с другой стороны и так стояли несколько дней. В конце концов, стороны заключили перемирие «от Спожина заговенья до Дмитриева дня» (с 31 июля по 26 октября 1372 г.). Договор был заключен от имени Ольгерда, Кейстута и великого князя смоленского Святослава Ивановича; в него включены также были тверской князь Михаил, брянский князь Дмитрий и те князья, «которые будут в имени Ольгерда и Святослава Смоленского». Трое князей рязанских (Олег, Роман и Владимир Пронский) находились на стороне Дмитрия Московского. Ольгерд поручился, что Михаил Тверской вернет все награбленное им в московских землях и отзовет оттуда своих наместников. Если же Михаил во время перемирия начнет грабить Московское княжество, то князь Дмитрий волен разделаться с ним, и литовские князья за него не вступятся. Дмитрий Иванович добился также для себя права покончить с Михаилом с помощью татарского хана: «А что пошли в Орду к царю люди жаловаться на князя Михаила, то мы в божьей воле и в царевой: как повелит, так мы и будем делать, и то от нас не в измену».
Далее по-прежнему происходили мелкие дрязги между Москвой и Тверью, но я их опускаю, поскольку литовские войска в них участия не принимали. Однако союз Твери с Литвой не только не был разорван, но и окреп вследствие бракосочетания дочери ольгердова брата Кейстута Марии и сына великого князя Михаила Александровича Ивана. Венчание состоялось в Твери летом 1375 г.
