Иван IV старался сохранить мир со Швецией, и ему пришлось закрыть глаза на захват шведами Ревеля. В августе 1561 г. в Новгороде был подписан договор о сохранении перемирия на 20 лет. А вот в договоре, заключенном в сентябре 1564 г., русским пришлось признать территориальные приобретения Эрика XIV. К шведам отошли Колывань (Ревель), Пернов, Пайда и Каркус с их уездами, за Россией же закрепилась Нарва.
С ноября 1561 г. Ливония с сохранением всех своих прав отошла к Польше, а магистр Кетлер получил Курляндию и Семигалию с титулом герцога и вассальными обязанностями к Польше.
Иван IV поначалу хотел решить вопрос о Ливонии с ляхами миром, решив жениться на одной из сестер короля. Помимо возможности действовать через это родство на мирное соглашение относительно Ливонии, у Ивана могла быть и другая цель: бездетным Сигизмундом-Августом прекращался дом Ягеллонов в Литве, и сестра последнего из Ягеллонов переносила в Москву свои права на это государство. Иван спросил митрополита, можно ли ему жениться на королевской сестре, поскольку его тетка Елена была женой невестиного дяди Александра. Митрополит ответил, что можно, и в Москве уже решили, как встречать королевну, где ей жить до перехода в православие. Решено было, что бояре во время сговора с панами о крещении поминать не будут, а если паны сами начнут говорить, чтоб королевна осталась католичкой, то их отговаривать, приводя в пример Софью Витовтовну и сестру Ольгерда, которые были крещены по греческому закону.
Русскому послу Федору Сукину, отправленному в Литву с брачным предложением, был дан наказ: «Едучи дорогою до Вильны, разузнавать накрепко про сестер королевских, сколько им лет, каковы ростом, как тельны [каковы телом!], какова которая обычаем и которая лучше? Которая из них будет лучше, о той ему именно и говорить королю. Если большая королевна будет так же хороша, как и меньшая, но будет ей больше 25 лет, то о ней не говорить, а говорить о меньшой».
Сукин выяснил, что младшая королевна, Екатерина, лучше, и потому предложил королю именно ее выдать за царя. Паны от имени Сигизмунда отвечали, что отец королевны, умирая, приказал семейство свое императору и что король хочет, прежде чем дать ответ, сослаться с императором и другими королями — своими родственниками: зятем, герцогом Брауншвейгским, и племянником — венгерским королевичем. К тому же король должен обсудить вопрос с польской Радой, поскольку королевны родились в Польше и приданое их там. Федор Сукин отвечал: «Мы видим из ваших слов нежелание вашего государя приступить к делу, если он такое великое дело откладывает в даль». Так закончились первые переговоры.
Следующим послам Сигизмунд объявил, что согласен выдать свою сестру Екатерину за царя. Послы попросили позволения увидеть невесту, но паны ответили: «И между молодыми [незнатными] людьми не ведется, чтоб, не решивши дело, сестер своих или дочерей давать смотреть». Послы говорили: «Не видавши нам государыни королевны Екатерины и челом ей не ударивши, что, приехав, государю своему сказать? Кажется нам, что у государя вашего нет желания выдать сестру за нашего государя!» Тогда московским послам объяснили, что нельзя видеть королевну явно, поскольку все придворные у нее поляки, они расскажут своим, что московские послы видели королевну, и у польской Рады с королем выйдет большой конфликт. Поэтому послам предложили посмотреть на Екатерину тайно, когда она пойдет в костел, и им пришлось согласиться.
Однако дело опять кончилось ничем. Король соглашался на брак Екатерины с Иваном только в том случае, если брак этот доставит ему выгодный мир. Его посол Шимкович прибыл в Москву и потребовал, прежде чем решить дело о сватовстве, заключить мир, для переговоров о котором вельможи с обеих сторон должны съехаться на границе, а до этого съезда в Ливонии боевых действий не вести.
Царь на порубежные договоры не согласился, ведь в Москве считалось большим грехом нарушить прародительские обычаи, а обычаи эти требовали, чтобы все мирные переговоры велись в Москве.
В результате дела марьяжные сменились делами ратными. Первыми начали боевые действия литовцы. Гетман Радзивилл напал на русских в Ливонии и в сентябре 1561 г., после пятидневной осады, взял крепость Тарвест, но вскоре русские воеводы разбили его под Пернау (Пярну), вернули Тарвест и разрушили его.
Весь 1562 г. прошел в опустошительных набегах с обеих сторон, однако связь между обоими дворами не прерывалась. Сигизмунд не имел ни средств, ни желания вести активные боевые действия, а хотел тянуть время переговорами. В начале 1562 г. в Москву приехал королевский посол Корсак с жалобой, что Иван обижает короля и не хочет мира, и хлопотал, чтобы военные действия прекратились с обеих сторон. Иван отвечал Сигизмунду: «Во всем твоем писанье не нашли мы ни одного такого дела, которое было бы прямо написано: ты писал все дела ложные, складывая на нас неправду…»
В начале января 1563 г. сам Иван IV с большим войском двинулся к Полоцку. По разным данным у него было от 60 до 80 тысяч воинов, двести пушек и несколько тысяч крестьян (обозных). Так, только одну огромную стенобитную пушку тащили вместе с лошадьми до тысячи человек. В летописи говорится о пушке, стрелявшей двадцатипудовыми снарядами. По мнению автора, речь скорее всего идет о мортире.
31 января царское войско подошло к Полоцку и 7 февраля закончило обложение крепости.
Полоцк, построенный на высотах, в углу, образованном слиянием реки Полоты с Западной Двиной, состоял из Большого города, Острога и Стрелецкого города. Острог представлял собой отдельное укрепление из сомкнутой крепостной ограды, состоявшей из двух стен: внешней и внутренней (после взятия города была возведена еще третья стена).
В тот же день, 7 февраля, был взят Острог и выжжены все предместья, расположенные за Полотой. Этот успех облегчил дальнейший ход осады. Московское войско двинулось к стене Большого города, где ощущался недостаток продовольствия. Это заставило коменданта, воеводу Станислава Давойна, выслать из крепости двадцать тысяч мирных жителей, которые были хорошо приняты царем Иваном.
Тогда же в русском стане узнали, что на выручку Полоцку спешит Радзивилл с сорокатысячным войском. На самом деле у него было 3500 сабель и 20 пушек. Против Радзивилла для прикрытия осады был выдвинут отряд Репнина и одновременно начата бомбардировка Полоцка. К 15 февраля сгорело около 650 метров деревянной стены, после чего Давойна сдал город. А 18 февраля царь Иван въехал в Полоцк, принял титул князя Полоцкого, слушал обедню в Софийском соборе и написал митрополиту Макарию: «Исполнилось пророчество русского угодника, чудотворца Петра митрополита, о городе Москве, что взыдут руки его на плещи врагов его: бог несказанную свою милость излиял на нас, недостойных, вотчину нашу, город Полоцк, нам в руки дал».
Поведение Ивана в Полоцке было довольно противоречиво. Так, польские шляхтичи не только получили свободу, но и награждения собольими шубами и золотыми монетами. Им было поручено передать королю, что московский государь войны не желает. Местная же шляхта и простые воины были разосланы по московским городам. Среди населения пострадали евреи и католические монахи-доминиканцы. О первых Псковская летопись повествует: «Которыя были в городе люди жидове, а князь великий велел их с семьями в воду речную вметати и утопили их». А монахов-бернардинцев царские татары посекли саблями и сожгли их храм. Так в Полоцке появились первые местные католические святые — мученики Адам, Доминик и Петр.
